Spironolakton
Nama sistematis (IUPAC )
S -[(7R ,8R ,9S ,10R ,13S ,14S ,17R )-10,13-Dimetil-3,5'-dioksospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dekahidro-1H -siklopenta[a ]fenantrena-17,2'-oksolana]-7-il] etanatioat
Data klinis
Nama dagang
Aldactone, Carpiaton, Spiractin, Spirola, Verospiron, dll; kombinasi: Aldactazide (+HCTZ HFMZ altizide ), dll
AHFS /Drugs.com
monograph
MedlinePlus
a682627
Data lisensi
US Daily Med :pranala
Kat. kehamilan
B3(AU ) C(US )
Status hukum
POM (UK ) ℞ -only (US )
Rute
Lewat mulut,[ 1] topikal [ 2]
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas
60–90%[ 3] [ 4] [ 5]
Ikatan protein
Spironolactone: 88% (pada albumin dan AGP [ 6] [ 6]
Metabolisme
Liver , lainnya:Deacetylation via CES S -Oxygenation via FOM S -Methylation via TMT Dethioacetylation Hydroxylation via CYP3A4 Lactone hydrolysis via PON3 )[ 3] [ 4] [ 7] [ 8] [ 9] [ 10] [ 11]
Waktu paruh
Spironolactone: 1.4 jam[ 3] 7α-TMS [ 3] 6β-OH-7α-TMS [ 3] Canrenone : 16.5 jam[ 3]
Ekskresi
Urin , empedu [ 4]
Pengenal
Nomor CAS
52-01-7 Y
Kode ATC
C03 DA01
PubChem
CID 5833
Ligan IUPHAR
2875
DrugBank
DB00421
ChemSpider
5628 Y
UNII
27O7W4T232 Y
KEGG
D00443 Y
ChEBI
CHEBI:9241 Y
ChEMBL
CHEMBL1393 Y
Sinonim
SC-9420; NSC-150339; 7α-Acetylthiospirolactone; 7α-Acetylthio-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
Data kimia
Rumus
C 24 H 32 O 4 S
Massa mol.
416.574 g/mol
InChI=1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1 Y Y
Data fisik
Titik lebur
134–135 °C (273–275 °F)
Spironolakton , dijual dengan merk dagang Aldactone , adalah obat yang digunakan untuk menangani sembap atau edema akibat gagal jantung , sirosis hati , atau penyakit ginjal .[ 1] hipertensi (tekanan darah tinggi), kadar kalium yang rendah dalam darah dan tak kunjung membaik walau sudah mengonsumsi suplemen, pubertas dini pada laki-laki, jerawat, dan pertumbuhan rambut yang berlebihan pada wanita. Spironolakton bahkan juga dapat dimanfaatkan untuk terapi hormon feminin untuk wanita transgender .[ 1] [ 12] [ 13] [ 1]
Kontraindikasi
Tentunya, tidak semua orang boleh mengonsumsi obat ini. Terdapat beberapa kondisi di mana sebaiknya pasien menghindari obat ini seperti:
Pasien dengan penyakit Addison
Pasien dengan hiperkalemia
Pasien yang tidak dapat buang air kecil
Pasien yang hipersensitif terhadap kandungan bahan aktif maupun komponen lain dalam obat ini[ 14]
Efek Samping
Efek samping yang dapat muncul jika mengonsumsi obat ini meliputi abnormalitas elektrolit (khususnya kadar kalium dalam darah yang terlalu tinggi ), mual, muntah, sakit kepala , bercak, dan berkurangnya nafsu seks.[ 1] [ 1] penyakit kehamilan hipertensi .[ 15] steroid yang menghambat efek hormon aldosteron dan testosteron dan memiliki efek yang seperti estrogen .[ 1] [ 16] potassium-sparing diuretic [ 1]
Sejarah
Spironolakton pertama kali ditemukan pada tahun 1957 dan diperkenalkan kepada umum pada tahun 1959.[ 17] [ 18] [ 19] Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia .[ 20] [ 1] negara berkembang pada tahun 2014 berkisar antara US$ 0,02 hingga US$ 0,12 per hari.[ 21] US$ 0,50 per hari.[ 1]
Referensi
^ a b c d e f g h i j "Spironolactone" . The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2015-11-16. Diakses tanggal Oct 24, 2015 .^ NADIR R. FARID; Evanthia Diamanti-Kandarakis (27 February 2009). Diagnosis and Management of Polycystic Ovary Syndrome ISBN 978-0-387-09718-3 ^ a b c d e f Sica, Domenic A. (2005). "Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Mineralocorticoid Blocking Agents and their Effects on Potassium Homeostasis". Heart Failure Reviews . 10 (1): 23– 29. doi :10.1007/s10741-005-2345-1 . ISSN 1382-4147 . PMID 15947888 . ^ a b c Maron BA, Leopold JA (2008). "Mineralocorticoid receptor antagonists and endothelial function" . Curr Opin Investig Drugs . 9 (9): 963– 9. PMC 2967484 PMID 18729003 . ^ Carone, Laura; Oxberry, Stephen G.; Twycross, Robert; Charlesworth, Sarah; Mihalyo, Mary; Wilcock, Andrew (2017). "Spironolactone". Journal of Pain and Symptom Management . 53 (2): 288– 292. doi :10.1016/j.jpainsymman.2016.12.320 . ISSN 0885-3924 . PMID 28024992 . ^ a b Takamura, Norito; Maruyama, Toru; Ahmed, Shamim; Suenaga, Ayaka; Otagiri, Masaki (1997). "Interactions of Aldosterone Antagonist Diuretics with Human Serum Proteins". Pharmaceutical Research . 14 (4): 522– 526. doi :10.1023/A:1012168020545 . ISSN 0724-8741 . PMID 9144743 . ^ Andrew Parkinson (2001). Biotransformation of Xenobiotics 137– 138, 169, 171, 180, 195, 208. ^ Curtis D. Klaassen (11 December 2007). Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons, Seventh Edition ISBN 978-0-07-159351-9 Some P450 enzymes (such as the rate enzyme CYP2A1) preferentially catalyze the 6α-hydroxylation reaction, whereas other P450 enzymes (such as the CYP3A enzymes in all mammalian species) preferentially catalyze the 6β-hydroxylation reaction (which is a major route of hepatic steroid biotransformation). ^ Los LE, Pitzenberger SM, Ramjit HG, Coddington AB, Colby HD (1994). "Hepatic metabolism of spironolactone. Production of 3-hydroxy-thiomethyl metabolites" . Drug Metab. Dispos . 22 (6): 903– 8. PMID 7895608 . ^ Henry R. Black; William Elliott (28 December 2006). Hypertension: A Companion to Braunwald's Heart Disease ISBN 978-1-4377-1078-6 ^ Draganov DI, La Du BN (January 2004). "Pharmacogenetics of paraoxonases: a brief review". Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol . 369 (1): 78– 88. doi :10.1007/s00210-003-0833-1 . hdl :2027.42/46312 . PMID 14579013 . ^ Friedman, Adam J. (1 October 2015). "Spironolactone for Adult Female Acne". Cutis . 96 (4): 216– 217. ISSN 2326-6929 . PMID 27141564 . ^ Maizes, Victoria (2015). Integrative Women's Health ISBN 9780190214807 ^ "Spironolactone: Manfaat, Dosis, dan Efek Samping" . www.doktersehat.com . Diarsipkan dari asli tanggal 2020-07-16. Diakses tanggal 2020-07-14 .^ "Spironolactone Pregnancy and Breastfeeding Warnings" . Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2 December 2015. Diakses tanggal 29 November 2015 .^ Prakash C Deedwania (30 January 2014). Drug & Device Selection in Heart Failure ISBN 978-93-5090-723-8 ^ Eckhard Ottow; Hilmar Weinmann (9 July 2008). Nuclear Receptors As Drug Targets ISBN 978-3-527-62330-3 Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 21 June 2013. Diakses tanggal 28 May 2012 . ^ Camille Georges Wermuth (24 July 2008). The Practice of Medicinal Chemistry ISBN 978-0-12-374194-3 Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 21 June 2013. Diakses tanggal 27 May 2012 .^ Marshall Sittig (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia ISBN 978-0-8155-1144-1 Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 June 2013. Diakses tanggal 27 May 2012 . ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 . Geneva: World Health Organization. hdl :10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.^ "Spironolactone" . International Drug Price Indicator Guide . Diakses tanggal 29 November 2015 .
