Poliena

Dalam kimia organik, poliena adalah senyawa organik tak jenuh ganda yang mengandung beberapa ikatan ganda karbon-karbon (C=C).^[1]^[2] Beberapa sumber menganggap diena sebagai poliena,^[3] sedangkan yang lain mensyaratkan poliena mengandung setidaknya tiga ikatan rangkap karbon-karbon.^[4]

Poliena terkonjugasi mengandung sistem terkonjugasi dari ikatan karbon-karbon tunggal dan rangkap yang berselang-seling, dengan sifat optik yang khas.

Poliena berikut digunakan sebagai antimikotik untuk manusia: amfoterisin B, nistatin, kandisidin, pimarisin, metil partrisin, dan trikomisin.^[5]

Sifat optik

Beberapa poliena berwarna cerah, sifat yang jarang ditemukan pada hidrokarbon. Biasanya alkena menyerap di daerah ultraviolet suatu spektrum, tetapi keadaan energi penyerapan poliena dengan banyak ikatan rangkap terkonjugasi dapat diturunkan sehingga memasuki daerah spektrum tampak, sehingga menghasilkan senyawa yang berwarna (karena mengandung kromofor). Dengan demikian, banyak bahan pewarna alami mengandung poliena linier.

Sifat kimia dan listrik

Penelitian terbaru di Institut Sains Weizmann dan Université d'Aix-Marseille menunjukkan transisi yang jelas antara konduktivitas ionik dan elektronik dengan peningkatan dosis UV selama 30 jam.^[6]

Ketersediaan

Beberapa asam lemak adalah poliena. Kelas poliena penting lainnya adalah antijamur poliena.^[7]

Poliena representatif
Amfoterisin B adalah contoh agen antijamur (antimikotik) poliena.^[8]
Leukotriena A4 adalah pengatur respons imun.
Poliasetilena adalah polimer sintetis yang menarik secara teoritis karena menunjukkan sifat logam setelah oksidasi.^[9]

Referensi

^ Sharp, DWA, ed. (1990). The Penguin Dictionary of Chemistry (Edisi 2nd). London, England ; New York, N.Y., USA: Penguin Books. hlm. 320. ISBN 9780140512328.
^ Oxford Dictionary of English (Edisi 2nd, rev). Oxford ; New York: Oxford University Press. 2005. hlm. 1364. ISBN 9780198610571.
^ Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology (Edisi 1st, rev). Oxford: Oxford University Press. 1997. hlm. 520. ISBN 9780198506737.
^ Benet‐Buchholz, Jordi; Boese, Roland; Haumann, Thomas; Traetteberg, Marit (15 March 1997). "Structural Chemistry of Dienes and Polyenes". The Chemistry of Dienes and Polyenes. hlm. 25–65. doi:10.1002/0470857218.ch2.
^ Zotchev, Sergey B. (2003). "Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy". Current Medicinal Chemistry. 10 (3): 211–223. doi:10.2174/0929867033368448. PMID 12570708.
^ Vaganova, Evgenia; Eliaz, Dror; Shimanovich, Ulyana; Leitus, Gregory; Aqad, Emad; Lokshin, Vladimir; Khodorkovsky, Vladimir (January 2021). "Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation". Molecules (dalam bahasa Inggris). 26 (22): 6925. doi:10.3390/molecules26226925. ISSN 1420-3049. PMC 8621047. PMID 34834017.
^ NCBI Bookshelf (1996). "Polyene Antifungal Drugs". The University of Texas Medical Branch at Galveston. Diakses tanggal 29 January 2010.
^ Torrado, J. J.; Espada, R.; Ballesteros, M. P.; Torrado-Santiago, S. "Amphotericin B formulations and drug targeting", Journal of Pharmaceutical Sciences, 2008, volume 97, pp. 2405–2425. DOI:10.1002/jps.21179.
^ Lam, Jacky W. Y.; Tang, Ben Zhong. "Functional Polyacetylenes", Accounts of Chemical Research, 2005, volume 38, pp. 745–754. DOI:10.1021/ar040012f.

[Penguin2ed-1] Sharp, DWA, ed. (1990). The Penguin Dictionary of Chemistry (Edisi 2nd). London, England ; New York, N.Y., USA: Penguin Books. hlm. 320. ISBN 9780140512328.

[OED2rev-2] Oxford Dictionary of English (Edisi 2nd, rev). Oxford ; New York: Oxford University Press. 2005. hlm. 1364. ISBN 9780198610571.

[3] Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology (Edisi 1st, rev). Oxford: Oxford University Press. 1997. hlm. 520. ISBN 9780198506737.

[StructChem-4] Benet‐Buchholz, Jordi; Boese, Roland; Haumann, Thomas; Traetteberg, Marit (15 March 1997). "Structural Chemistry of Dienes and Polyenes". The Chemistry of Dienes and Polyenes. hlm. 25–65. doi:10.1002/0470857218.ch2.

[5] Zotchev, Sergey B. (2003). "Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy". Current Medicinal Chemistry. 10 (3): 211–223. doi:10.2174/0929867033368448. PMID 12570708.

[6] Vaganova, Evgenia; Eliaz, Dror; Shimanovich, Ulyana; Leitus, Gregory; Aqad, Emad; Lokshin, Vladimir; Khodorkovsky, Vladimir (January 2021). "Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation". Molecules (dalam bahasa Inggris). 26 (22): 6925. doi:10.3390/molecules26226925. ISSN 1420-3049. PMC 8621047. PMID 34834017.

[ncbi-7] NCBI Bookshelf (1996). "Polyene Antifungal Drugs". The University of Texas Medical Branch at Galveston. Diakses tanggal 29 January 2010.

[8] Torrado, J. J.; Espada, R.; Ballesteros, M. P.; Torrado-Santiago, S. "Amphotericin B formulations and drug targeting", Journal of Pharmaceutical Sciences, 2008, volume 97, pp. 2405–2425. DOI:10.1002/jps.21179.

[9] Lam, Jacky W. Y.; Tang, Ben Zhong. "Functional Polyacetylenes", Accounts of Chemical Research, 2005, volume 38, pp. 745–754. DOI:10.1021/ar040012f.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Poliena

Sifat optik

Sifat kimia dan listrik

Ketersediaan

Referensi

Portal di Ensiklopedia Dunia