Piperin

Piperin

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioksol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dien-1-ona
Nama lain (2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dien-1-ona Piperoilpiperidina Bioperina
Penanda
Nomor CAS	94-62-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28821 N
ChEMBL	ChEMBL43185 N
ChemSpider	553590 N
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2489
PubChem CID	638024
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	U71XL721QK N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3021805
InChI InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ N Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N N InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ Key: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
SMILES O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
Sifat
Rumus kimia	C17H19NO3
Massa molar	285,34 g·mol−1
Densitas	1,193 g/cm3
Titik lebur	130 °C (266 °F; 403 K)
Titik didih	terurai
Kelarutan dalam air	40 mg/l
Kelarutan dalam etanol	larut
Kelarutan dalam kloroform	1 g/1.7 ml
Bahaya
Lembar data keselamatan	MSDS for piperine
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Piperin, mungkin bersama dengan isomernya kavisin,^[2] adalah senyawa^[3] yang bertanggung jawab atas rasa pedas pada lada hitam dan lada panjang. Senyawa ini telah digunakan dalam beberapa bentuk pengobatan tradisional.^[4]

Piperin ditemukan pada tahun 1819 oleh Hans Christian Ørsted, yang mengisolasinya dari buah lada, tanaman sumber lada hitam dan putih.^[5] Piperin juga ditemukan di lada panjang dan cabai jawa, dua spesies yang disebut "lada panjang".^[6]

Karena kelarutannya yang rendah dalam air, piperin biasanya diekstraksi dari lada hitam dengan menggunakan pelarut organik seperti diklorometana.^[7] Jumlah piperin bervariasi dari 1–2% pada lada hitam, hingga 5–10% pada lada putih dan lada hitam komersial.^[8][9]

Piperin juga dapat dibuat dengan mengolah residu bebas pelarut dari ekstrak alkohol pekat lada hitam dengan larutan kalium hidroksida untuk menghilangkan resin (yang dikatakan mengandung kavisin, isomer piperin).^[9] Larutan didekantir dari residu yang tidak larut dan dibiarkan semalam dalam alkohol. Selama periode ini, alkaloid perlahan mengkristal dari larutan.^[10]

Piperin telah disintesis melalui aksi piperonoil klorida pada piperidina.^[9]

Piperin membentuk garam hanya dengan asam kuat. Platiniklorida B₄·H₂PtCl₆ membentuk jarum berwarna jingga-merah ("B" menunjukkan satu mol basa alkaloid dalam rumus ini dan rumus berikutnya). Yodium dalam kalium iodida yang ditambahkan ke larutan alkohol basa tersebut dengan sedikit asam klorida menghasilkan periodida yang khas, B₂·HI·I₂, yang mengkristal dalam bentuk jarum berwarna biru baja dengan titik lebur sebesar 145 °C.^[9]

Piperin dapat dihidrolisis oleh alkali menjadi piperidina dan asam piperat.^[9]

Dalam cahaya, terutama cahaya ultraviolet, piperin diubah menjadi isomernya yaitu kavisin, isokavisin, dan isopiperin yang tidak berasa.^[2][11]