Paraldehida adalah trimer siklik dari molekul asetaldehida.[2] Secara formal senyawa ini adalah turunan dari 1,3,5-trioksan; dengan gugus metil yang menggantikan atom hidrogen pada setiap karbon. Tetramer yang sesuai adalah metaldehida. Cairan tak berwarna ini sedikit larut dalam air dan sangat larut dalam etanol. Paraldehida perlahan teroksidasi di udara, berubah menjadi cokelat dan menghasilkan bau asam asetat. Senyawa ini menyerang sebagian besar plastik dan karet dan harus disimpan dalam botol kaca.
Paraldehida pertama kali diamati pada tahun 1835 oleh ahli kimia Jerman Justus Liebig; rumus empirisnya ditentukan pada tahun 1838 oleh muridnya, Hermann Fehling.[3][4] Kimiawan Jerman Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893), salah satu murid Liebig, mensintesis paraldehida pada tahun 1848 dengan cara mengolah asetaldehida dengan asam (baik asam sulfat maupun asam nitrat) dan mendinginkannya hingga 0°C. Ia menemukan bahwa ketika paraldehida dipanaskan dengan sedikit asam yang sama, reaksinya berlangsung sebaliknya, menghasilkan asetaldehida.[5][6]
Paraldehida memiliki kegunaan dalam industri dan pengobatan.
Preparasi
Paraldehida dapat diproduksi melalui reaksi langsung asetaldehida dan asam sulfat. Produk reaksi bergantung pada suhu. Pada suhu kamar dan lebih tinggi, pembentukan trimer lebih disukai, tetapi pada suhu yang lebih rendah, sekitar −10 °C, tetramer metaldehida lebih mungkin diproduksi.[7]
Reaksi asam sulfat dan asetaldehida bersifat eksotermik, dengan panas reaksi sebesar −113 kJ·mol−1.[8]
Stereokimia
Paraldehida diproduksi dan digunakan sebagai campuran dua diastereomer, yang dikenal sebagai cis- dan trans-paraldehida. Untuk setiap diastereomer, dua konformer kursi dimungkinkan. Struktur (1), (4) dan (2), (3) masing-masing merupakan konformer dari cis- dan trans-paraldehida. Struktur (3) (konformer dari (2)) dan (4) (konformer dari (1)) merupakan konformer berenergi tinggi pada dasar sterik (interaksi 1,3-diaksial hadir) dan tidak ada dalam tingkat yang berarti dalam sampel paraldehida.[9][10]
Reaksi
Dipanaskan dengan sejumlah katalis asam, ia mengalami depolimerisasi kembali menjadi asetaldehida:[11][12]
C6H12O3 → 3CH3CHO
Karena paraldehida memiliki karakteristik penanganan yang lebih baik, ia dapat digunakan secara tidak langsung atau langsung sebagai padanan sintetis asetaldehida anhidrat (t.p. 20 °C). Misalnya, ia digunakan apa adanya dalam sintesis bromal (tribromoasetaldehida):[13]
C6H12O3 + 9 Br2 → 3 CBr3CHO + 9 HBr
Kegunaan medis
Paraldehida diperkenalkan ke dalam praktik klinis di Britania Raya oleh dokter Italia Vincenzo Cervello (1854–1918) pada tahun 1882.[14][15][16]
Saat ini, paraldehida terkadang digunakan untuk mengobati status epileptikus. Tidak seperti diazepam dan benzodiazepin lainnya, obat ini tidak menekan pernapasan pada dosis terapeutik dan karenanya lebih aman ketika tidak ada fasilitas resusitasi atau ketika pernapasan pasien sudah terganggu.[17] Hal ini menjadikannya obat darurat yang berguna bagi orang tua dan pengasuh anak-anak penderita epilepsi. Karena margin dosis antara efek antikonvulsan dan hipnotik kecil, pengobatan paraldehida biasanya menghasilkan tidur.
Kegunaan Industri
Paraldehida digunakan dalam pembuatan resin sebagai alternatif formaldehida saat membuat resin fenol formaldehida. Zat ini juga digunakan sebagai bahan pengawet antimikroba, dan jarang digunakan sebagai pelarut. Zat ini telah digunakan dalam pembuatan aldehida fuchsin.[18]
^Paraldehyde was first synthesized by Weidenbusch in 1848:
(Editorial staff) (April 15, 1885) "The action of paraldehyde," The Therapeutic Gazette, 9 : 247-250; see p. 247.
See also: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir, and Henry Forster Morley, Watts' Dictionary of Chemistry, rev'd, vol. 1 (London, England: Longmans, Green, and Co., 1905), p. 106.
For biographical information about Valentin Hermann Weidenbusch, see:
Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [The Master and His Disciples: The network of Justus Liebig and his students] (Hildesheim, Germany: Georg Olms Verlag, 2015); for Weidenbusch's dates, see p. 274.
See also: Joseph S. Fruton (March 1988) "The Liebig research group: A reappraisal," Proceedings of the American Philosophical Society, 132 (1) : 1–66; see p. 59.
^Latscha, Hans Peter; Kazmaier, Uli; Klein, Helmut A. (2005). Chemie für Biologen mit 71 Tabellen (dalam bahasa Jerman). Berlin. hlm. 515. ISBN978-3-540-21161-7. OCLC76495748. Pemeliharaan CS1: Lokasi tanpa penerbit (link)
^Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006-12-15), "Acetaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2, ISBN3527306730
^Carpenter, D. C.; Brockway, L. O. (1936). "The Electron Diffraction Study of Paraldehyde". Journal of the American Chemical Society. 58 (7): 1270–1273. Bibcode:1936JAChS..58.1270C. doi:10.1021/ja01298a053.
^For biographical information about Vencenzo Cervello, see: Dizionario Biografico (in Italian)
^Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I (1999). "Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study". Dev Med Child Neurol. 41 (5): 340–3. doi:10.1017/S0012162299000742 (tidak aktif 9 December 2024). PMID10378761. Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Desember 2024 (link)
