Mesilat

Dalam kimia organosulfur, mesilat adalah garam atau ester dari asam metanasulfonat (CH
3SO
3H). Dalam garam, mesilat hadir sebagai anion CH
3SO−
3.^[1]

Ester mesilat adalah sekelompok senyawa organik yang memiliki gugus fungsi umum dengan struktur umum CH
3SO
2O–R, disingkat MsO–R, di mana R adalah substituen organik. Mesilat dianggap sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi nukleofilik.^[2]

Ester mesilat umumnya dibuat dengan mengolah alkohol dan metansulfonil klorida dengan adanya basa, seperti trietilamina.^[3]

Terkait dengan mesilat adalah gugus fungsi mesil (Ms) atau metansulfonil (CH₃SO₂). Istilah yang disingkat itu sendiri diciptakan oleh Helferich dkk. pada tahun 1938 mirip dengan tosil yang diadopsi sebelumnya.^[4] Metansulfonil klorida sering disebut sebagai mesil klorida.

Sementara mesilat sering kali labil secara hidrolitik; sedangkan gugus mesil, ketika terikat pada nitrogen, tahan terhadap hidrolisis.^[5]

Sampel inti es dari satu titik di Antartika ditemukan memiliki inklusi kecil magnesium metansulfonat dodekahidrat. Fase alami ini dikenal sebagai mineral ernstburkeite. Mineral ini sangat langka.^[6][7]