Joshua Leonard lahir di Houston, Texas. Ia merupakan putra dari pasangan Joann, seorang penulis, dan Robert Leonard, seorang profesor teater di Pennsylvania State University.[1] Ia dibesarkan di State College, Pennsylvania.[2] Ia memperoleh General Educational Development dan pada usia 16 tahun, ia pergi ke Chiapas, Meksiko, di mana ia mengajar di sekolah dasar dan menjadi sukarelawan di sebuah lembaga antropologi.[2] Ia kemudian menghabiskan waktu di Seattle dan London, di mana ia tertarik dengan fotografi, sebelum menetap di New York City pada usia 19 tahun.[2]
Pada bulan Januari 2015, Joshua Leonard mengumumkan pertunangannya dengan aktris Alison Pill, setelah melamar di Joshua Tree National Park ketika Tahun Baru.[3] Mereka menikah pada tanggal 24 Mei 2015 dengan upacara privat di Los Angeles, yang ditemani oleh mantan kekasihnya, Bellamy Young, karena keduanya tetap berteman dekat.[4] Pada bulan Juli 2016, ia dan Alison Pill mengumumkan bahwa mereka memiliki anak pertama mereka, seorang anak perempuan.[5] Putri mereka, Wilder Grace Leonard, lahir pada tanggal 19 November 2016.[6]