Jaren Miles Lewison dibesarkan di Dallas, Texas, dalam keluarga Yahudi. Dia memiliki satu saudara perempuan bernama Mikayla.[1] Saat berusia 14 tahun ia memasuki Levine Academy, sebuah sekolah hari Yahudi Konservatif di Dallas[2] di mana ibunya mengajar taman kanak-kanak. Ia lulus pada tahun 2019 dari SMA Pearce di Richardson, Texas.[3] Di sekolah menengah, dia adalah kapten tim sepak bola dan atlet angkat besi.[4] Dia juga melakukan teater. Saat menjadi senior, ia memerankan William Shakespeare dalam adaptasi sekolahnya dari film 1998 Shakespeare in Love. Produksi tersebut dipilih untuk tampil di Festival Thespian Internasional 2019.[1][5][6]
Lewison mulai berakting pada usia lima tahun. Setelah memberikan namanya ke agen film dan TV di Dallas, ia mendapat peran pertamanya sebagai Joshua di Barney & Friends, yang ia mainkan dalam berbagai episode dan video dari 2008 hingga 2011.[3][7] Ia telah berakting di berbagai serial TV dan film televisi. Dia juga memainkan versi muda dari karakter utama Hoagie, yang diperankan oleh Ed Helms, dalam film komedi 2018 Tag.[8] Peran terobosannya adalah sebagai Ben Gross di acara Netflix, Never Have I Ever.[9]