Lirik lagu ini tentang seseorang yang menyuruh dirinya untuk berhenti menangis dan tabah, apa pun alasannya. Miwa merasakan lagu "Don't Cry Anymore" kurang mencerminkan kepribadiannya dibandingkan lagu sisi B.[1] Ia menggambarkan lagu "Megurogawa" di sisi B sebagai lebih "nyaman dan lembut", seperti lagu-lagu yang diciptakannya ketika mulai berkarier sebagai musisi. "Megurogawa" berkisah tentang anak perempuan yang sedang berdiri di tepi Sungai Meguro, Tokyo pada suatu musim semi ketika deretan pohon sakura di tepi sungai, bunganya sedang mekar.[2][3] Saat itu ia ingin sekali menyampaikan perasaan hatinya kepada seorang anak laki-laki. "Wake Up, Break Out!" ditulisnya ketika duduk di kelas 1 sekolah menengah atas, dan sudah sering dibawakannya ketika konser di live house. Menurut Miwa, lagu "Wake Up, Break Out!" bernuansa pertunjukan live, dan direkamnya bersama band yang sama dengan ketika merekam "Don't Cry Anymore".[2]
