Tan sejak usia 11 tahun menjual sebagian besar komik yang dibelikan orangtuanya. Tan lahir dari keluarga kaya pemilik Tan Chong Motors. Tan tidak bergabung dengan bisnis keluarga. Tan memilih memulai bisnisnya sendiri.[9]
Pendidikan
Tan kuliah di Universitas Chicago dan Harvard Business School. Tan bertemu dengan pengusaha teknologi dan salah satu pendiri Youtube, Steve Chen. Pertemuan itu menarik minatnya pada dunia teknologi. Tan dan Tan Hooi Ling mengikuti kompetisi bisnis tahunan ketika mereka kuliah. Tan berencana mengubah pasar taksi di Malaysia. Tan dan Tan Hooi Ling berhasil menjadi juara kedua. Mereka menggunakan uang hadiah, tabungan dan investasi dari ibu Tan untuk merintis My Teksi pada Juni 2012.[9]
Sejarah Grab
Tan terinspirasi dari kakeknya yang berprofesi sebagai supir taksi. Pada tahun 2014 perusahaan modal ventura Global GGV, Tiger Global, Hill House Capital dan Softbank Jepang mendukung My Teksi yang berganti nama menjadi Grab yang berkantor pusat di Singapura sejak kantor pusat dipindahkan dari Kuala Lumpur pada tahun 2017. Tan adalah teman sekelas Nadiem Makarim di Harvard yang merupakan pendiri Gojek Indonesia.[9]
