Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Amfepramon

Amfepramon
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-2-dietilamino-1-fenilpropan-1-ona
Data klinis
Nama dagang Apisate, Tenuate, Tepanil, Nobesine, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682037
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B2(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ? (CA) ? (UK) Schedule IV (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Waktu paruh 4–6 jam (metabolit)[1]
Ekskresi Urin (>75%)[1]
Pengenal
Nomor CAS 90-84-6 YaY
Kode ATC A08AA03
PubChem CID 7029
Ligan IUPHAR 7161
DrugBank DB00937
ChemSpider 6762 YaY
UNII Q94YYU22B8 YaY
KEGG D07444 N
ChEBI CHEBI:4530 YaY
ChEMBL CHEMBL1194666 N
Sinonim Dietilpropion, Dietilkatinona
Data kimia
Rumus C13H19NO 
  • InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 YaY
    Key:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N YaY

Amfepramon, juga dikenal sebagai dietilpropion, adalah obat stimulan dari kelas fenetilamina, amfetamin, dan katinon yang digunakan sebagai penekan nafsu makan.[2][3] Obat ini digunakan dalam manajemen jangka pendek obesitas, bersamaan dengan perubahan pola makan dan gaya hidup.[2] Amfepramon memiliki struktur kimia yang mirip dengan antidepresan dan obat bantu berhenti merokok bupropion (sebelumnya disebut amfebutamon), yang juga telah dikembangkan sebagai obat penurun berat badan jika dikombinasikan dengan naltrekson.[4]

Farmakologi

Amfepramon sendiri tidak memiliki afinitas apa pun terhadap transporter monoamina dan sebaliknya berfungsi sebagai bakal obat dari etkatinon. Etkatinon (dan karenanya amfepramon juga) adalah dopaminergik dan serotonergik yang sangat lemah, dan kira-kira 10x dan 20x lebih kuat pada norepinefrin jika dibandingkan.[5]

Kimia

Amfepramone dapat disintesis dari propiofenon melalui brominasi, diikuti reaksi dengan dietilamina.[6][7]

Masyarakat dan budaya

Nama

Nama lain yang digunakan dalam dunia medis adalah dietilpropion (Nama yang Disetujui di Britania Raya (BAN) dan Nama yang Disetujui di Australia (AAN). Nama kimianya meliputi: α-metil-β-keto-N,N-dietilfenetilamin, N,N-dietil-β-ketoamfetamin, dan N,N-dietilkatinon.

Status hukum

Amfepramon diklasifikasikan sebagai zat yang dikendalikan Jadwal IV di Amerika Serikat. Di Britania Raya, amfepramon adalah obat golongan C [8] dan sebagai obat, obat ini adalah Obat yang Dikendalikan Jadwal 3 yang memerlukan penyimpanan yang aman.

Pada bulan Juni 2022, komite keamanan Badan Pengawas Obat Eropa (EMA) merekomendasikan penarikan izin edar untuk amfepramon.[9][10]

Penggunaan rekreasional

Penulis beberapa penelitian amfepramon mengklaim bahwa obat ini memiliki potensi yang relatif rendah untuk menyebabkan kecanduan pada penggunanya.[11][12][13][14]

Referensi

  1. ^ a b "SPC-DOC_PL 16133-0001" (PDF). Medicines Healthcare products Regulatory Agency. Essential Nutrition Ltd. 18 November 2011. Diakses tanggal 18 July 2014.[pranala nonaktif permanen]
  2. ^ a b Brayfield A, ed. (30 January 2013). "Diethylpropion Hydrochloride". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 27 August 2021. Diakses tanggal 18 July 2014.
  3. ^ "TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances" (PDF). Therapeutic Goods Administration (Tga). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. July 1999. hlm. 42. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 11 February 2014. Diakses tanggal 18 July 2014.
  4. ^ Arias HR, Santamaría A, Ali SF (2009). "Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion". New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. Vol. 88. hlm. 223–55. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040. PMID 19897080.
  5. ^ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1845–59. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 October 2020. Diakses tanggal 7 September 2020.
  6. ^ US patent 3001910, Schutte J, "Anorexigenic Propiophenones", dikeluarkan tanggal 1961-09-26, diberikan kepada Temmler-Werke 
  7. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine". Journal of the American Chemical Society. 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032.
  8. ^ "Class C Drugs". Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 November 2012. Diakses tanggal 7 February 2012.
  9. ^ "Amfepramone-containing medicinal products". European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 7 March 2021. Diakses tanggal 12 February 2021.
  10. ^ "EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines". European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 June 2022. Diakses tanggal 10 June 2022.
  11. ^ "Tepanil (diethylpropion hydrochloride) tablet, extended release". Dailymed. National Institutes of Health. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 8 May 2021. Diakses tanggal 4 August 2022.
  12. ^ Cohen S (1977). "Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic". Psychosomatics. 18 (1): 28–33. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6. PMID 850721.
  13. ^ Jasinski DR, Krishnan S (June 2009). "Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse". Journal of Psychopharmacology. 23 (4): 419–27. doi:10.1177/0269881109103113. PMID 19329547. S2CID 6138292.
  14. ^ Caplan J (May 1963). "Habituation to diethylpropion (Tenuate)". Canadian Medical Association Journal. 88 (18): 943–4. PMC 1921278. PMID 14018413.
Kembali kehalaman sebelumnya