SNi

Untuk kegunaan lain, lihat SNI (disambiguasi).

SNi atau Substitusi Nukleofilik internal adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik, yang merupakan singkatan yang spesifik tapi tidak sering ditemui bagi mekanisme reaksi substitusi nukleofilik alifatik. Nama tersebut diperkenalkan oleh Cowdrey et al. pada tahun 1937 untuk memberi label reaksi nukleofilik yang terjadi dengan retensi konfigurasi,[1] Namun kemudian dinamakan untuk menggambarkan berbagai reaksi yang dilanjutkan dengan mekanisme serupa.

Mekanisme reaksi

Contoh khas reaksi organik yang menunjukkan mekanisme ini adalah klorinasi dengan tionil klorida, atau dekomposisi alkil kloroformat, di mana ciri utamanya adalah retensi pada konfigurasi stereokimia. Beberapa contoh untuk reaksi ini dilaporkan oleh Edward S. Lewis dan Charles E. Boozer pada tahun 1952.[2] Studi mekanistik dan kinetik dilaporkan beberapa tahun kemudian oleh berbagai peneliti.[3][4]

Mekanisme reaksi SNi
Mekanisme reaksi SNi
Mekanisme reaksi SNi

Tionil klorida pertama-tama bereaksi dengan alkohol untuk membentuk alkil kloro sulfit, yang sebenarnya membentuk pasangan ion intim. Langkah kedua adalah hilangnya molekul sulfur dioksida bersama penggantinya oleh klorida, yang dilekatkan pada gugus sulfit. Perbedaan antara SN1 dan SNi sebenarnya adalah bahwa pasangan ion tidak sepenuhnya terpisah, dan karena itu tidak ada karbokation nyata yang terbentuk, yang mana kembali akan menyebabkan rasemisasi.

Tipe reaksi ini terkait dengan banyak bentuk gugus tetangga, misalnya reaksi pasangan elektron sunyi belerang atau nitrogen pada sulfur mustard atau nitrogen mustard untuk membentuk zat antara kationik.

Mekanisme reaksi ini didukung oleh pengamatan bahwa penambahan piridin pada reaksi menyebabkan inversi. Alasan di balik temuan ini adalah bahwa piridin bereaksi dengan zat antara sulfit yang menggantikan klorin. Klorin yang lepas harus menggunakan serangan nukleofilik dari belakang seperti pada substitusi nukleofilik biasa.[3]

Dalam gambar lengkap untuk reaksi ini sulfit bereaksi dengan ion klorin dalam suatu reaksi standar SN2 dengan inversi konfigurasi. Bila pelarutnya juga merupakan nukleofil seperti dioksan dua reaksi SN2 berturut-turut berlangsung dan stereokimia kembali retensi. Dengan kondisi reaksi standar SN1 keluaran reaksi adalah retensi melalui kompetisi dengan mekanisme SNi dan bukan rasemisasi serta dengan penambahan piridin hasilnya akan kembali inversi.[5][3]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Hughes, Edward D.; Ingold, Christopher K.; Scott, Alan D. (1937). "258. The mechanism of elimination reactions. Part I. Unimolecular olefin formation from alkyl halides in sulphur dioxide and formic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1271. doi:10.1039/JR9370001271. 
  2. ^ Lewis, Edward S.; Boozer, Charles E. (January 1952). "The Kinetics and Stereochemistry of the Decomposition of Secondary Alkyl Chlorosulfites". Journal of the American Chemical Society. 74 (2): 308–311. doi:10.1021/ja01122a005. 
  3. ^ a b c Cram, Donald J. (January 1953). "Studies in Stereochemistry. XVI. Ionic Intermediates in the Decomposition of Certain Alkyl Chlorosulfites". Journal of the American Chemical Society. 75 (2): 332–338. doi:10.1021/ja01098a024. 
  4. ^ Lee, C.C.; Clayton, J.W.; Lee, D.G.; Finlayson, A.J. (January 1962). "Rearrangement studies with 14C—XIII". Tetrahedron. 18 (12): 1395–1402. doi:10.1016/S0040-4020(01)99294-4. 
  5. ^ March, Jerry (2007). Knipe, A.C., ed. March's Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6th). Hoboken: John Wiley & Sons. hlm. 468-469. ISBN 9780470084946. 

Pranala luar

Read other articles:

Stasiun Rokken (Mie)

Stasiun Rokken六軒駅Stasiun RokkenLokasiOzu-cho, Matsusaka, Mie（三重県松阪市小津町）JepangOperatorJR CentralJalurJalur Utama KiseiSejarahDibuka1894PenumpangFY201084 per hari Sunting kotak info • L • BBantuan penggunaan templat ini Stasiun Rokken (六軒駅code: ja is deprecated , Rokken-eki) adalah sebuah stasiun kereta api di Matsusaka, Prefektur Mie, yang dioperasikan oleh Central Japan Railway Company (JR Central). Stasiun tersebut berjarak 29.1 kilometer dari ...

 

 

Kendi

Keakuratan artikel ini diragukan dan artikel ini perlu diperiksa ulang dengan mencantumkan referensi yang dapat dipertanggungjawabkan. Harap pastikan akurasi artikel ini dengan sumber tepercaya. Lihat diskusi mengenai artikel ini di halaman diskusinya. (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pern...

 

 

Anthony Norris Groves

Anthony Norris GrovesLahir1 Februari 1795Newton Valence, Hampshire, InggrisMeninggal20 Mei 1853Bristol, InggrisKebangsaanInggrisPekerjaanDokter gigi, misionaris, pengarangSuami/istriMary Bethia Thompson, Harriet Baynes Anthony Norris Groves (1 Februari 1795 – 20 Mei 1853) adalah seorang misionaris Protestan Inggris, yang disebut bapak misi keyakinan. Ia meluncurkan misi Protestan pertama ke kaum Muslim berbahasa Arab, dan bermukim di Baghdad, dan kemudian di selatan India. Re...

Critérium du Dauphiné

Critérium du Dauphiné 2014 Critérium du DauphinéRincian balapanPelaksanaanAwal JuniLokasiDauphiné, FranceNama dalam bahasa InggrisDauphiné Libéré TourNama lokalCritérium du Dauphiné(Prancis)JulukanDauphiné LibéréDisiplinJalan rayaKompetisiUCI World TourTipeBalap tahapanPengelolaAmaury Sport OrganisationSejarahEdisi pertama1947 (1947)Edisi terbaru66 (pada 2014)Juara pertama Edouard Klabinski (POL)Juara terbanyak Nello Lauredi ...

 

 

Sorceress (Opeth album)

2016 studio album by OpethSorceressCover art by Travis SmithStudio album by OpethReleased30 September 2016 (2016-09-30)RecordedMay 2016Studio Various Rockfield Studios in Monmouth, Wales RAK Studios in London, England (strings) Junkmail Studios in Stockholm, Sweden (additional) Psalms Studios in Bath, England (additional) GenreProgressive rock[1][2]Length56:35LabelModerbolagetNuclear BlastProducer Tom Dalgety[3] Mikael Åkerfeldt Opeth chronology...

 

 

LRC (format berkas)

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Oktober 2022. Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: ...

Luigi Cremona

Italian mathematician (1830–1903) You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Italian. (November 2016) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the Italian article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine...

 

 

Republican Guard (France)

For the French Revolution militia, see National Guard (France). Republican GuardGarde républicaineEmblem of the Republican Guard[1]Active1848–presentCountry FranceBranchNational GendarmerieTypeInfantryCavalryRoleHonour GuardSecuritySize3,300 (Brigade of three regiments)Garrison/HQParisMarchDefile de la Garde RépublicaineMarch of the 1st Infantry Regiment (1st Infantry Regiment)Decorations Légion d'honneur Croix de Guerre TOEWebsiteOfficial website (in French)Military unit Th...

 

 

Erik Aslaksen

Australian engineer and physicist (born 1938) This article is an orphan, as no other articles link to it. Please introduce links to this page from related articles; try the Find link tool for suggestions. (March 2023) Erik Waldemar AslaksenBorn (1938-11-02) 2 November 1938 (age 85)NationalityAustralianEducationSwiss Federal Institute of Technology Lehigh UniversityOccupation(s)Engineer and physicist Erik Waldemar Aslaksen FRSN (born 2 November 1938 in Oslo, Norway) is a systems engineer&...

Proprietary colony

Type of English colony An illustration of the Province of Maryland, which was founded as a proprietary colony Proprietary colonies were a type of colony in English America which existed during the early modern period. In English overseas possessions established from the 17th century onwards, all land in the colonies belonged to the Crown, which held ultimate authority over their management. All English colonies were divided by the Crown via royal charters into one of three types of colony; pr...

 

 

1522 en science

Chronologies Données clés 1519 1520 1521  1522  1523 1524 1525Décennies :1490 1500 1510  1520  1530 1540 1550Siècles :XIVe XVe  XVIe  XVIIe XVIIIeMillénaires :-Ier Ier  IIe  IIIe Chronologies thématiques Art Architecture, Arts plastiques (Dessin, Gravure, Peinture et Sculpture), Genres (), Littérature () et Musique (Classique)   Ingénierie (), Architecture et ()   Politique Droit   Religion (,)   Science () et...

 

 

.tn

.tnDiperkenalkan17 Mei 1991Jenis TLDCountry code top-level domainStatusAktifRegistriAgence tunisienne d'InternetSponsorAgence tunisienne d'InternetPemakaian yang diinginkanEntities connected with  TunisiaPemakaian aktualPopular in Tunisia, has also been home to The Pirate BayDomain terdaftar38.042 (21 Juli 2017)[1]PembatasanLocal residency requirementStrukturRegistrations are directly at second level or at third level beneath various second-level namesSitus web.tn Registry site ....

Lucien Lacaze

Pour les articles homonymes, voir Lacaze. Lucien LacazeLucien Lacaze en 1915.FonctionsPrésidentConservatoire national des arts et métiers1945-1955Fauteuil 40 de l'Académie française12 novembre 1936 - 23 mars 1955Jules CambonJacques ChastenetPrésidentAcadémie de marine1928-1929Vice-présidentConseil de la Marine1919-1922Préfet maritime de Toulonaoût 1917 - 1919Ministre de la Marine20 mars - 2 août 1917Ministre de la Guerre15 - 17 mars 1917Ministre de la Marine12 décembre 1916 - 17 m...

 

 

Bail handle

Open loop handle for carrying or hanging items, or as a drawer pull. A cast iron cooking pot with bail handle A bail handle, or simply bail, is a handle that consists of an open loop that moves freely within two fixed mounts or ears.[1][2][3][4] It is a type of metal or plastic package handle used for carrying such items such tin cans, buckets, or kettles, or as a form of drawer pull. A bail handle can also be used to hang items such as IV bottles[5] ...

 

 

Shri Guru Gobind Singhji Institute of Engineering and Technology

College in Maharashtra, India This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Shri Guru Gobind Singhji Institute of Engineering and Technology – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2021) (Learn how and when to remove this message) Shri Guru Gobind Singhji Institute of Engineering and TechnologyF...

Elisabeth Schwarzkopf

German-born opera soprano (1915–2006) DameElisabeth SchwarzkopfDBEThe soprano around 1950BornOlga Maria Elisabeth Friederike Schwarzkopf(1915-12-09)9 December 1915Jarotschin, Kingdom of Prussia, German Empire (now Poland)Died3 August 2006(2006-08-03) (aged 90)Schruns, Vorarlberg, AustriaCitizenship Germany Austria United Kingdom Occupations Classical soprano Voice teacher Organizations Deutsche Oper Berlin Vienna State Opera Salzburg Festival Title Kammersängerin Honorary member of th...

 

 

العلاقات النمساوية التشادية

العلاقات النمساوية التشادية النمسا تشاد   النمسا   تشاد تعديل مصدري - تعديل   العلاقات النمساوية التشادية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين النمسا وتشاد.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارنة النمسا ت...

 

 

Tourism in Wales

Economic sector in Wales Tourist memorabilia on sale in Llanfairpwllgwyngyll, AngleseyTourism in Wales makes up a significant portion of the Welsh economy and attracting millions of visitors each year. The tourism industry in Wales was worth around £5bn in 2017. The tourism industry also makes a significant contribution to the Welsh economy, supporting over 100,000 jobs and more than 8% of the Welsh workforce. Wales attracts visitors from overseas, particularly from the United States, Austra...

Unicoi Mountains

Mountain range in North Carolina, United States Unicoi MountainsThe Unicoi MountainsHighest pointPeakHuckleberry KnobElevation5,560 ft (1,690 m)GeographyAppalachian Mountain system CountryUnited StatesStatesNorth Carolina and TennesseeParent rangeBlue Ridge MountainsBorders onGreat Smoky MountainsGeologyOrogenyAlleghenian The Unicoi Mountains are a mountain range rising along the border between Tennessee and North Carolina in the southeastern United States. They are part of the...

 

 

Selar batang

Selar batang Alepes kleinii Status konservasiRisiko rendahIUCN20256067 TaksonomiKerajaanAnimaliaFilumChordataKelasActinopteriOrdoPerciformesFamiliCarangidaeGenusAlepesSpesiesAlepes kleinii Bloch, 1793 Tata namaSinonim takson Scomber kleinii Bloch, 1793 Caranx kleinii (Bloch, 1793) Caranx para Cuvier, 1833 Alepes para (Cuvier, 1833) Caranx microchir Cuvier, 1833 Caranx kalla, Cuvier, 1833 Alepes kalla, (Cuvier, 1833) Selar megalaspis, (Bleeker, 1853) Alepes megalaspis, (Bleeker, 1853) Micropte...