Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan asam sulfat serta pemanasan[1]

Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap.[2] Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, tetapi berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, E1CB, terjadi.

Mekanisme E2

Selama tahun 1920-an, Sir Christopher Ingold mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia: mekanisme E2. E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua (ikatan pi C=C).

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

  • E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
  • Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
  • Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
  • Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
  • E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
  • Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.
  • Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
  • E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).
Skema 1. Mekanisme reaksi E2
Skema 1. Mekanisme reaksi E2

Contoh tipe reaksi ini dalam skema 1 adalah reaksi isobutilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol. Produk reaksi tersebut adalah isobutilena, etanol dan kalium bromida.

Mekanisme E1

E1 adalah suatu model untuk menjelaskan jenis tertentu dari reaksi eliminasi kimia. E1 merupakan singkatan dari eliminasi unimolekular serta memiliki karakteristik berikut.

  • Merupakan proses eliminasi dua-tahap: ionisasi dan deprotonasi.
  • E1 umumnya terjadi pada alkil halida tersier, tetapi mungkin terjadi pada beberapa alkil halida sekunder.
  • Laju reaksi dipengaruhi hanya oleh konsentrasi alkil halida karena pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat, alias tahap penentu laju. Karenanya, kinetika orde pertama berlaku (unimolekular).
  • Reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi asam dan suhu tinggi).
  • Reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN1 karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum.
  • Efek isotop deuterium sekunder yang agak lebih besar dari 1 (biasanya 1 - 1.5) teramati.
  • Tidak dibutuhkan antiperiplanar. Contohnya pada pirolisis pada suatu ester sulfonat tertentu pada mentol:
Eliminasi E1 Nash 2008, hubungan antiperiplanar ditandai dengan warna biru
Eliminasi E1 Nash 2008, hubungan antiperiplanar ditandai dengan warna biru
Hanya produk reaksi A yang dihasilkan dari eliminasi antiperiplanar. Kehadiran produk B adalah indikasi bahwa mekanisme E1 terjadi.[3]
Skema 2. Reaksi eliminasi E1
Skema 2. Reaksi eliminasi E1

Contoh dalam skema 2 merupakan reaksi tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.

Eliminasi E1 terjadi dengan alkil halida yang sangat tersubstitusi karena dua alasan.

  • Alkil halida yang sangat tersubstitusi sangat meruah, membatasi ruang bagi mekanisme satu-tahap E2; karenanya, mekanisme dua-tahap E1 lebih disukai.
  • Kabokation yang sangat tersubstitusi lebih stabil dibanding kation tersubstitusi metil atau primer. Kestabilan tersebut memberi waktu bagai mekanisme dua-tahap E1 terjadi.
  • Jika jalur reaksi SN1 dan E1 berkompetisi, jalur E1 dapat lebih disukai dengan peningkatan panas.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Coleman, G. H.; Johnstone, H. F. (1925). "Cyclohexene". Organic Syntheses. 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033. 
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. ^ Nash, J. J.; Leininger, M. A.; Keyes, K. (April 2008). "Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory". Journal of Chemical Education. 85 (4): 552. Bibcode:2008JChEd..85..552N. doi:10.1021/ed085p552. 

Pranala luar

Read other articles:

Portal maintenance status: (June 2018) This portal's subpages have been checked by an editor, and are needed. Please take care when editing, especially if using automated editing software. Learn how to update the maintenance information here. Portal topics Activities Culture Geography Health History Mathematics Nature People Philosophy Religion Society Technology Random portal Wikipedia portal for content related to Monarchy The Monarchy Portal The Weld-Blundell Prism is inscribed with the S…

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أغسطس 2017) جزء من سلسلة مقالات حولالإسلام العقيدة الإيمان توحيد الله الإيمان بالملائكة الإيمان بالكتب السماوية الإيمان بالرسل والأنبياء الإيمان باليوم الآخر الإيمان ب…

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Могилевский; Могилевский, Александр. Александр Могилевский Александр Могилевский в 1975 году в 89-летнем возрасте. Фрагмент фотографии Николая Кочнева Имя при рождении Александр Павлович Могилевский Дата рожден

Members of the New South Wales Legislative Assembly who served in the sixth parliament of New South Wales held their seats from 1869 to 1872.[1][2][3][4] The 1869–70 election was held between 3 December 1869 and 10 January 1870 with parliament first meeting on 27 January 1870. There were 72 members elected for 52 single member electorates, 6 two member electorates and 2 four member electorates. Due to a change in the Constitution of New South Wales the maximum t…

Advanced Package Toolapt-get sedang meminta konfirmasi sebelum instalasiRilis perdana31 Maret 1998; 25 tahun lalu (1998-03-31)[1]Rilis stabil2.7.0[2] / 3 Mei 2023; 6 bulan lalu (2023-05-03)Rilis pratayang2.3.9[3] / 26 Februari 2018; 5 tahun lalu (2018-02-26) Repositorisalsa.debian.org/apt-team/apt.git Bahasa pemrogramanC++[4]Sistem operasiMirip UnixJenisManajer paketLisensiGNU GPLSitus webwiki.debian.org/Apt Advanced Package Tool (disingkat APT) ada…

vde Deputados estaduais do Rio Grande do Sul - 37ª legislatura (1947 — 1951) Antônio Maria da Silva Filho (PL) Carlos Maurício Werlang (PRP) Albano José Wolkmer (PSD) Antônio José Campani (PSD) Astério de Melo (PSD) Francisco de Paula Brochado da Rocha (PSD) Frederico Guilherme Schmidt (PSD) Guilherme Alfredo Oscar Hildebrand (PSD) Nicanor da Luz (PSD) Reinaldo Roesch (PSD) Afonso de Assunção Viana (PTB) Álvaro Ribeiro Pereira (PTB) Floriano Neves da Fontoura (PTB) Guilherme Mariante…

Istana DolmabahçeIstana Dolmabahçe dilihat dari BosphorusInformasi umumJenisIstana (1856–1922)Gaya arsitekturBarok, Rococo, NeoklasikLokasiIstanbul, TurkiKoordinat41°02′22″N 29°00′06″E / 41.03944°N 29.00167°E / 41.03944; 29.00167Koordinat: 41°02′22″N 29°00′06″E / 41.03944°N 29.00167°E / 41.03944; 29.00167Mulai dibangun1843Rampung1856KlienSultan OttomanPemilikNegara TurkiDesain dan konstruksiArsitekGarabet Balyan Istana D…

Ghanaian footballer (born 2004) Not to be confused with Ibrahim Osman (footballer, born 1999). Ibrahim Osman Osman9in 2023Personal informationDate of birth (2004-11-29) 29 November 2004 (age 18)[1]Place of birth GhanaPosition(s) ForwardTeam informationCurrent team NordsjællandNumber 14Youth career Right to Dream Academy2023 NordsjællandSenior career*Years Team Apps (Gls)2023– Nordsjælland 19 (1) *Club domestic league appearances and goals, correct as of 19:26, 5 November 2023 (…

1970 studio album by FotheringayFotheringayStudio album by FotheringayReleasedJune 1970RecordedFebruary – April 1970StudioSound Techniques, LondonGenreFolk[1]Length43:55LabelIsland ILPS9125 (UK)A&M SP4269 (USA)Fledg'ling (2005 reissue)ProducerJoe BoydSandy Denny chronology Liege & Lief(1969) Fotheringay(1970) It's Sandy Denny(1970) Singles from Fotheringay Peace in the End / Winter WindsReleased: 1970, Island WIP 6085 The Way I FeelReleased: 1971, A&M Records (Canad…

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (يونيو 2019) الحدثكأس إيطاليا 1963–64 نادي روما نادي تورينو 1 0 التاريخ1 نوفمبر 1964  الملعبملعب تورينو الأولمبي  →نهائي…

Ekuador padaOlimpiadeKode IOCECUKONKomite Olimpiade Nasional EkuadorSitus webwww.coe.org.ec (dalam bahasa Spanyol)Medali 5 3 0 Total 8 Penampilan Musim Panas19241928–196419681972197619801984198819921996200020042008201220162020Penampilan Musim Dingin20182022 Ekuador telah berkompetisi dalam 12 Permainan Olimpiade Musim Panas. Negara tersebut debut dalam Permainan Olimpiade Musim Dingin pada 2018. Negara dari Amerika Selatan tersebut memenangkan medali pertamanya saat Jefferson P

British actor (b. 1985) James Krishna FloydJames Krishna Floyd at the 2018 BAFTA Nominees partyBorn (1985-08-27) 27 August 1985 (age 38)Kings Cross, London, EnglandEducationUniversity College School, LondonAlma materLondon School of Economics (LSE)National Youth Theatre, LondonOccupationActorYears active2007–present James Krishna Floyd[1] (born 27 August 1985) is a British actor.[2] He was named a BAFTA Breakthrough Brit and won a British Independent Film Award f…

Stage show Spider-Man Live!Promotional poster for the show.CompanyMarvel Enterprises, Ideal Entertainment,[1] Ultimate Shows & EntertainmentGenreSuperheroesShow typeTouring arenaDate of premiere9 October 2002 (2002-10-09)[2]LocationMobileCreative teamPrimary Marvel character creatorsStan Lee & Steve DitkoDirectorKevin Shinick[3]WritersKevin Shinick[4]Stunt coordinatorOttavio Gesmundo[5]Costume designerWendy Stuart[6]Projectio…

Large storm in Neptune's atmosphere The Great Dark Spot as seen from Voyager 2 The Great Dark Spot (also known as GDS-89, for Great Dark Spot, 1989) was one of a series of dark spots on Neptune similar in appearance to Jupiter's Great Red Spot. In 1989, GDS-89 was the first Great Dark Spot on Neptune to be observed by NASA's Voyager 2 space probe. Like Jupiter's spot, Great Dark Spots are anticyclonic storms. However, their interiors are relatively cloud-free, and unlike Jupiter's spot, which ha…

Australian pub rock band For other uses, see Cockroach (disambiguation). The CockroachesBackground informationOriginSydney, New South Wales, AustraliaGenresPub rock, pop rock, rock & roll, R&BYears active1979 (1979)–1994 (1994), 1999 (1999), 2014 (2014)LabelsRefugee, EMI, Phantom, Powderworks, Possum, Festival, Regular, RoachPast members Paul Field John Field Anthony Field Tony Henry Jeff Fatt Phil Robinson Peter Mackie Paul Dunworth Bruce Hatfield Geoff O'Reagan Jo…

Indian television actor (born 1983) Mohit MalikMalik in 2015Born (1983-01-11) 11 January 1983 (age 40) [1]Delhi, IndiaOccupationActorYears active2005–presentKnown forDoli Armaano KiKullfi Kumarr BajewalaKhatron Ke Khiladi 12' Jhalak Dikhla Jaa Season 8Spouse Addite Shirwaikar Malik ​ ​(m. 2010)​Children1 Mohit Malik (born 11 January 1983)[2] is an Indian television actor who has known for his role of Samrat Singh Rathore in Zee …

Dutch company This article contains content that is written like an advertisement. Please help improve it by removing promotional content and inappropriate external links, and by adding encyclopedic content written from a neutral point of view. (January 2020) (Learn how and when to remove this template message) VistaprintIndustryE-commerceFounded1995 FounderRobert KeaneHeadquartersVenlo, NetherlandsKey peopleFlorian BaumgartnerProductsbusiness cards, marketing materials, signs & posters…

Acronym for the economies of Portugal, Italy, Greece and Spain A graph showing the economic data from Greece, Ireland, Italy, Portugal, Spain, Great-Britain, Germany, the EU and the eurozone for 2009 Net international investment position of PIIGS plus some other states PIGS is a derogatory acronym that has been used to designate the economies of the Southern European countries of Portugal, Italy, Greece, and Spain.[1][2][3][4][5] During the European debt c…

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Januari 2023. Gaurotes atripennis Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Arthropoda Kelas: Insecta Ordo: Coleoptera Famili: Cerambycidae Genus: Gaurotes Spesies: Gaurotes atripennis Gaurotes atripennis adalah spesies kumbang tanduk panjang yang tergolong famili C…

Gubernur AcehPetahanaAchmad MarzukiPenjabatsejak 6 Juli 2022Masa jabatan5 tahun; dapat diperpanjang sekaliPejabat perdanaTeuku Nyak Arif (Residen Aceh)Dibentuk3 Oktober 1945; 78 tahun lalu (1945-10-03)WakilWakil Gubernur AcehSitus webacehprov.go.id Gubernur Aceh adalah kepala pemerintah Aceh. Ia bertugas memegang pemerintahan bersama dengan wakilnya dan para anggota Dewan Perwakilan Rakyat Aceh. Daftar Artikel utama: Daftar Gubernur Aceh Berikut ini daftar Gubernur Aceh sejak dibentuk …

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 34.204.198.73