Litium diisopropilamida

Litium diisopropilamida
Lithium diisopropylamide
Nama
Nama IUPAC
Litium diisopropilamida
Nama lain
LDA
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • CC(C)[N-]C(C)C.[Li+]
Sifat
C6H14LiN or LiN(C3H7)2
Massa molar 107,1233 g/mol
Densitas 0,79 g/cm³
Bereaksi dengan air
Kebasaan (pKb) -22
Bahaya
Bahaya utama korosif
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Litium diisopropilamida adalah senyawa kimia yang memiliki rumus [(CH3)2CH]2NLi. Umumnya disingkat sebagai LDA, ia adalah basa kuat yang digunakan dalam kimia organik untuk deprotonasi senyawa yang berasam lemah. Reagen ini diterima luas oleh karena ia larut dalam pelarut organik non-polar dan ia non-piroforik. LDA adalah basa non-nukleofilik.

Pembuatan dan struktur

Dimer LDA dengan THF yang berkoordinasi dengan Li

LDA biasanya dibentuk dengan mencampurkan tetrahidrofuran (THF) dingin (0 sampai -78 °C) dengan n-butillitium. Diisopropilamida memiliki nilai pKa 36, sehingga ia sangat cocok digunakan untuk deprotonasi kebanyakan asam karbon, meliputi alkohol dan senyawa karbonil (asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton) yang memiliki karbon alfa berhidrogen. Dalam larutan THF, LDA berbentuk dimer [1][2] dan diduga berdisosiasi untuk menjadi basa aktif.

LDA tersedia secara komersial sebagai larutan dengan pelarut polat dan aprotik sepert THF dan eter, walaupun dalam praktiknya ia umumnya dibuat secara in situ.

Basa kinetik vs. termodinamik

Deprotonasi asam karbon dapat berjalan melalui kontrol kinetik maupun kontrol termodinamik. Deprotonasi yang berkontrol kinetik memerlukan basa yang terhalang secara sterik. Sebagai contoh, dalam kasus fenilaseton, deprotonasi dapat menghasilkan dua enolat yang berbeda. LDA akan mendeprotonasi gugus metil yang merupakan deprotonasi kinetik. Basa yang lebih lemah seperti alkoksida, yang mendeprotonasi substrat secara reversibel, dapat menghasilkan enolat benzilik yang lebih stabil. Alternatif dari basa lemah adalah dengan menggunakan basa kuat yang memiliki konsentrasi lebih rendah daripada keton. Sebagai contoh, dengan memakai bubur natrium hidrida dalam THF atau dimetilformamida (DMF), basa hanya akan bereaksi pada permukaan larutan-padat. Molekul keton akan terdeprotonasil secara kinetik. Enolat ini kemudian akan bersentuhan dengan keton lainnya dan enolat termodinamik akan terbentuk melalui perpindahan proton, bahkan dalam pelarut aprotik yang tidak memiliki ion hidronium.

LDA dapat berperean sebagai nukleofil dalam kondisi-kondisi tertentu. Misalnya ia dapat bereaksi dengan tungsten heksakarbonil sebagai bagian dari sintesis diisopropilaminokarbuna. Jika diberikan kondisi yang tepat, LDA akan bereaksi seperti nukleofil dan melakukan reaksi kondensasi. Basa amida lainnya yang lebih terhalang juga diketahui, sebagai contoh, deprotonasi heksametildisilazana (Me3SiNHSiMe3) akan membentuk basa ([(Me3SiNSiMe3]-).

Referensi

  1. ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). "Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex". Journal of Organic Chemistry. 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001. 
  2. ^ N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil (1991). "Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix". Journal of the American Chemical Society. 113 (21): 8187. doi:10.1021/ja00021a066. 

Bacaan lebih lanjut

Read other articles:

حسب الله الكفراوي

حسب الله الكفراوي وزير التعمير والمجتمعات الجديدة واستصلاح الأراضي المصري في المنصب26 أكتوبر 1977 – 1991 الرئيس محمد أنور الساداتمحمد حسني مبارك رئيس الوزراء ممدوح سالممصطفى خليل محمد أنور السادات حسني مباركأحمد فؤاد محيي الدين كمال الدين حسن عليعلي لطفي عاطف صدقي حسن محمد �...

 

Politik Kuwait

Kuwait Artikel ini adalah bagian dari seri Politik dan KetatanegaraanNegara Kuwait Konstitusi Konstitusi (1961) Politik Hak asasi manusia Demografi Kegubernuran di Kuwait Legislatif Majelis Nasional Ketya: Marzouq Al-Ghanim Politik Suara tak dipercaya Partai politik Blok Aksi Populer Aliansi Demokratik Nasional Aliansi Islamis Nasional Hadas Aliansi Keadilan dan Perdamaian Keluarga penguasa Wangsa Sabah Emir Sabah Al-Ahmad Al-Jaber Al-Sabah Pemerintah Perdana Menteri Jaber Al-Mubarak Al-Hamad...

 

صناعة الخدمات

تحتاج هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر إضافية لتحسين وثوقيتها. فضلاً ساهم في تطوير هذه المقالة بإضافة استشهادات من مصادر موثوق بها. من الممكن التشكيك بالمعلومات غير المنسوبة إلى مصدر وإزالتها. (يوليو 2022) دورة حياة المنتوج صناعة الخدمات (بالإنجليزية: Service Industry)‏ هو أحد مجال�...

Auvillar

Auvillarcomune Auvillar – VedutaVeduta della Tour de l'Horloge LocalizzazioneStato Francia RegioneOccitania Dipartimento Tarn e Garonna ArrondissementCastelsarrasin CantoneGaronne-Lomagne-Brulhois TerritorioCoordinate44°04′N 0°54′E / 44.066667°N 0.9°E44.066667; 0.9 (Auvillar)Coordinate: 44°04′N 0°54′E / 44.066667°N 0.9°E44.066667; 0.9 (Auvillar) Superficie15,61 km² Abitanti1 019[1] (2009) Densità65,28 ab./km²...

 

George Washington Parke Custis

Step-grandson of George Washington (1781–1857) George Washington Parke CustisSalt print of Custis, circa 1856BornApril 30, 1781Rosaryville, Maryland, U.S.DiedOctober 10, 1857(1857-10-10) (aged 76)Arlington House, Arlington, Virginia, U.S.Resting placeArlington National CemeteryEducationGermantown AcademyPrinceton UniversitySt John's CollegeOccupationAuthorSpouse Mary Lee Fitzhugh ​(m. 1804)​Children5 or 6, including Maria and MaryParentsJohn Parke CustisEle...

 

2017 Marine Le Pen presidential campaign

2017 presidential campaign of Marine Le Pen Marine Le Pen during her presidential campaign in Lille, on 26 March 2017. Marine Le Pen, as leader of the National Front ran for President of France in the 2017 French presidential election, receiving 21.30% of the vote in the first round, and 33.90% in the second round, losing to Emmanuel Macron of La République En Marche!.[1] Background Le Pen ran an unsuccessful campaign in 2012. Campaign Le Pen launched her presidential campaign on 5 F...

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

 

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

 

Alan Branch

American football player (born 1984) American football player Alan BranchBranch with the New England Patriots in 2015No. 78, 99, 97, 90Position:Defensive tacklePersonal informationBorn: (1984-12-29) December 29, 1984 (age 39)Rio Rancho, New Mexico, U.S.Height:6 ft 6 in (1.98 m)Weight:350 lb (159 kg)Career informationHigh school:Cibola(Albuquerque, New Mexico)College:Michigan (2004–2006)NFL draft:2007 / Round: 2 / Pick: 33Career history Arizo...

梅拉蒂·达伊瓦·奥克塔维亚尼

梅拉蒂·达伊瓦·奥克塔维亚尼Melati Daeva Oktavianti基本資料代表國家/地區 印度尼西亞出生 (1994-10-28) 1994年10月28日（29歲）[1] 印度尼西亞万丹省西冷[1]身高1.68米（5英尺6英寸）[1]握拍右手[1]主項：女子雙打、混合雙打職業戰績48勝–27負（女雙）109勝–56負（混雙）最高世界排名第4位（混雙-普拉文·喬丹）（2020年3月17日[2]）現時世界排名第...

 

Contea di Yadkin

Questa voce sull'argomento contee della Carolina del Nord è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Contea di YadkinconteaLocalizzazioneStato Stati Uniti Stato federato Carolina del Nord AmministrazioneCapoluogoYadkinville Data di istituzione1855 TerritorioCoordinatedel capoluogo36°09′36″N 80°40′12″W36°09′36″N, 80°40′12″W (Contea di Yadkin) Superficie874 km² Abitanti36 348 (2000) Densità41,59 ab./km² A...

 

2010 Abu Dhabi Grand Prix

Last round of the 2010 Formula One season 2010 Abu Dhabi Grand Prix Race 19 of 19 in the 2010 Formula One World Championship← Previous raceNext race → Race details[1]Date 14 November 2010Official name 2010 Formula 1 Etihad Airways Abu Dhabi Grand PrixLocation Yas Island, Abu Dhabi, United Arab EmiratesCourse Yas Marina CircuitCourse length 5.554 km (3.451[2] miles)Distance 55 laps, 305.355 km (189.747[2] miles)Weather Dry[3] Air Temp 28&...

Turki I bin Abdulaziz Al Saud

Eldest son and heir of King Abdulaziz (1900–1919) In this Arabic name, the surname is Al Saud. Turki I bin Abdulaziz Al SaudTurki I bin Abdulaziz, 1910sCrown Prince of NejdIn office1902–1919PredecessorPost establishedSuccessorSaud bin AbdulazizMonarchAbdulaziz bin Abdul RahmanBorn1900 (1900)Kuwait City, Sheikhdom of KuwaitDied1919 (aged 18–19)Riyadh, Emirate of Nejd and HasaSpouseNuwair bint Obaid Al RasheedMuneera bint Obaid Al RasheedFatimah bint Abdul Rahman Al DakhilTa...

 

بطن حاد

بطن حاد معلومات عامة الاختصاص طب الجهاز الهضمي  من أنواع ألم البطن  التاريخ وصفها المصدر الموسوعة السوفيتية الأرمينية  تعديل مصدري - تعديل   يشير مصطلح البطن الحاد (بالإنجليزية: Acute abdomen)‏ إلى ألم بطني مفاجئ جديد.[1] يعتبر حالة طبية طارئة في العديد من الحالات، إ...

 

Ayer y Hoy (film)

This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Ayer y Hoy film – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2010) (Learn how and when to remove this message) 1934 Argentine filmAyer y hoyDirected byEnrique SusiniWritten byJosé B. CairolaStarringIván CaserosMario DanesiRelease date 25 May 1934 (1...

Tusam sumatra

Tusam sumatera Tusam di tepi Danau Toba Status konservasi Punah EXSingkatan dari Extinct (Punah)  EWSingkatan dari Extinct in the Wild (Punah di Alam Liar)Terancam CRSingkatan dari Critical (Kritis) ENSingkatan dari Endangered (Genting) VUSingkatan dari Vulnerable (Rentan)  NTSingkatan dari Not Threatened (Tidak terancam)Aman LCSingkatan dari Least-Concern (Aman) ICHEL Red Book: Vulnerable Tusam sumatra diklasifikasikan sebagai bahasa rentan (VU) pada Atlas Bahasa-Bahasa di Dunia y...

 

Élections constituantes de 1945 dans la Loire

1936 1946 Élections de l'Assemblée constituante de 1945 dans la Loire 21 octobre 1945 Type d’élection Élection législative Postes à élire 7 députés Corps électoral et résultats Inscrits 382 485 Votants 305 345   79,83 % Votes exprimés 298 134 Mouvement républicain populaire – Georges Bidault Voix 128 604 43,14 %  Sièges obtenus 4 Parti communiste français – Marius Patinaud Voix 88 900 29,82 %̷...

 

Eyes on Tomorrow

1991 studio album by Miriam MakebaEyes on TomorrowStudio album by Miriam MakebaReleased11 June 1991GenreAfrican musicLabelGalloMiriam Makeba chronology Welela(1990) Eyes on Tomorrow(1991) Africa(1991) Eyes on Tomorrow is an album by South African singer Miriam Makeba, released in 1991.[1][2] It was recorded in South Africa.[3] Dizzy Gillespie guested on the album.[4] Critical reception Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllMusic[5]Rob...

Space-division multiple access

Channel-access method in communications For other uses, see Space Division. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Space-division multiple access – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2016) (Learn how and when to remove this message) Multiplexing Analog modulation AM FM PM QAM SM SSB C...

 

Agencia EFE

Este artículo o sección tiene referencias, pero necesita más para complementar su verificabilidad. Busca fuentes: «Agencia EFE» – noticias · libros · académico · imágenesEste aviso fue puesto el 26 de septiembre de 2022. Agencia EFE Sede central en la avenida de Burgos de Madrid.Tipo Empresa públicaIndustria Agencia de noticiasForma legal Sociedad Anónima UnipersonalFundación 3 de enero de 1939 (85 años)Fundador Ramón Serrano SuñerSede central Avenid...