Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Dimetilformamida

Dimetilformamida
Rumus kerangka dimetilformamida dengan satu hidrogen eksplisit ditambahkan
Model bola=dan-pasak dimetilformamida
Model bola=dan-pasak dimetilformamida
Model space-fill dimetilformamida
Model space-fill dimetilformamida
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N,N-Dimetilformamida[2]
Nama lain
Dimetilformamida
N,N-Dimetilmetanamida[1]
DMF
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 605365
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Dimethylformamide
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2265
  • InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 YaY
    Key: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CN(C)C=O
Sifat
C3H7NO
Massa molar 73,10 g·mol−1
Penampilan cairan tak berwarna
Bau amis, amonia
Densitas 0.948 g mL−1
Titik lebur 1.854 °C; 3.369 °F; 2.127 K
Titik didih [convert: unit tak dikenal]
Bercampur
log P −0.829
Tekanan uap 516 Pa
λmaks 270 nm
Absorbansi 1.00
Indeks bias (nD) 1.4305 (pada 20 °C)
Viskositas 0.92 mPa s (pada 20 °C)
Struktur
3.86 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 146.05 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standarfHo) −240.6–−238.2 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−1.9428–−1.9404 MJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS07: Tanda Seru GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H312, H319, H332, H360
P280, P305+351+338, P308+313
Titik nyala 58 °C (136 °F; 331 K)
445 °C (833 °F; 718 K)
Ambang ledakan 2.2–15.2%
30 mg m−3 (TWA)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 1.5 g kg−1 (dermal, kelinci)
  • 2.8 g kg−1 (oral, tikus)
  • 3.7 g/kg (oral, tikus)
  • 3.5 g/kg (oral, tikus)
3092 ppm (tikus, 2 j)[4]
5000 ppm (tikus, 6 j)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [kulit][3]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [kulit][3]
IDLH (langsung berbahaya)
500 ppm[3]
Senyawa terkait
Related alkanamida
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NC(O)H. Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF (walaupun akronim ini terkadang digunakan pada dimetilfuran, atau dimetil fumarat), cairan tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik. DMF adalah pelarut umum bagi reaksi kimia. Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian dimetilamina. Seperti ditunjukkan pada namanya, senyawa ini merupakan turunan dari formamida, yaitu amida dari asam format. DMF adalah pelarut aprotik polar (hidrofilik) dengan titik didih yang tinggi. Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti reaksi SN2.

Struktur dan sifat

Seperti kebanyakan amida, bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O. Karenanya, spektrum inframerah menunjukkan frekuensi regangan C=O hanya di 1675 cm−1, sedangkan keton akan menyerap mendekati 1700 cm−1.[5] Gugus metil yang tidak setara pada skala waktu NMR, sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing-masing pada δ 2,97 dan 2,88 dalam spektrum proton NMR dalam kloroform-d.[5]

DMF bercampur dengan air.[6] Tekanan uapnya pada suhu 20 °C sebesar 3.5hPa.[7] Kontanta Henry sebesar 7.47×10−5 hPa·m3/mol dapat disimpulkan dari konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 °C.[8] Koefisien partisi logPOW terukur sebesar −0.85.[9] Karena densitas DMF (0.95 g/cm3 pada 20 °C[6]) sangat mirip dengan air, flotasi atau stratifikasi yang signifikan di permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan.

Dua bentuk resonansi DMF

Reaksi

DMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang tinggi. Dengan natrium hidroksida, DMF diubah menjadi format dan dimetilamina. DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk menghasilkan dimetilamina. Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan rendah pada suhu yang lebih rendah.[10]

Dalam salah satu kegunaan utama dalam sintesis organik, DMF adalah pereaksi dalam reaksi Vilsmeier-Haack, yang digunakan untuk memformilasi senyawa aromatik. Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF menjadi N, N-dimetiliminium klorida, (CH3)2N=C(Cl)H+, yang menyerang arena.

Senyawa organolitium bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan, setelah hidrolisis, aldehida.

Formilasi Benzena menggunakan Fenillitium dan DMF

Produksi

DMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida.[11]

Meskipun saat ini tidak praktis, DMF dapat dibuat dari karbon dioksida superkritis menggunakan katalis berbasis-rutenium.[12]

Aplikasi

Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah. DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan peptida untuk obat-obatan, dalam pengembangan dan produksi pestisida, dan dalam pembuatan perekat, sintetis kulit, serat, film, serta pelapisan permukaan.[6] Penggunaan lain senyawa ini diantaranya:

Reaksi Heck
Sintesis asil klorida dari oksalil klorida menggunakan katalis DMF
  • DMF menembus sebagian besar plastik serta membuat mereka membengkak. Karena sifat ini DMF sesuai untuk sintesis peptida fasa padat serta sebagai komponen pengupas cat.
  • DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan kembali olefin seperti 1,3-butadiena melalui distilasi ekstraktif.
  • DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan pelarut pewarna. Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi.
  • Gas asetilena murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa bahaya ledakan. Asetilena industri secara aman dikompresi dengan adanya dimetilformamida, yang membentuk larutan terkonsentrasi yang aman.

Keamanan

Reaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut agak berbahaya; dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah 26 °C. Pada skala laboratorium setiap pelarian termal (biasanya) dengan cepat diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi kombinasi pereaksi kimia yang populer. Pada skala pabrik percontohan (pilot plant), di sisi lain, beberapa kecelakaan telah dilaporkan.[15]

Toksisitas

Potensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian.[16] Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4), tetapi diduga menyebabkan cacat bawaan.[17] Di beberapa sektor industri, perempuan dilarang bekerja dengan DMF. Bagi banyak reaksi, dapat diganti dengan dimetil sulfoksida. Kebanyakan produsen DMF mencantumkan 'Hidup' atau 'Kronis' sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak mudah dibuang oleh tubuh. Menurut IARC, DMF tidak diklasifikasikan karena karsinogenisitasnya terhadap manusia,[18] dan United States Environmental Protection Agency tidak menganggapnya sebagai risiko kanker.

Referensi

  1. ^ N,N-Dimethylmethanamide, NIST web thermo tables
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 841, 844. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name. Substitution is permitted on the –NH2 group. 
  3. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0226". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dimethylformamide". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ a b "Dimethylformamide". Spectral Database for Organic Compounds. Japan: AIST. Diakses tanggal 2012-06-28. [pranala nonaktif permanen]
  6. ^ a b c Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2 
  7. ^ IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1–124.
  8. ^ Taft, R. W.; Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J. (1985). "The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water". Nature. 313 (6001): 384–386. doi:10.1038/313384a0. 
  9. ^ (BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11.1987)
  10. ^ Comins, Daniel L.; Joseph, Sajan P. (2001-01-01). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289x.rd335/abstract. ISBN 9780470842898. 
  11. ^ Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. hlm. 45–46. ISBN 3-527-30578-5. 
  12. ^ Walter Leitner; Philip G. Jessop (1999). Chemical synthesis using supercritical fluids. Wiley-VCH. hlm. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7. Diakses tanggal 27 June 2011. 
  13. ^ Clayden, J. (2001). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press. hlm. 276–296. ISBN 0-19-850346-6. 
  14. ^ Ansell, M. F. in "The Chemistry of Acyl Halides"; S. Patai, Ed.; John Wiley and Sons: London, 1972; pp 35–68.
  15. ^ UK Chemical Reaction Hazards Forum Diarsipkan 2011-10-06 di Wayback Machine. and references cited therein
  16. ^ Redlich, C.; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; Cullen, M. R. (1988). "Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide". Annals of Internal Medicine. 108 (5): 680–686. doi:10.7326/0003-4819-108-5-680. PMID 3358569. 
  17. ^ Hazardous substance fact sheet for Dimethylformamide
  18. ^ [1]

Pranala luar

Read other articles:

Бекарюковский бор Категория МСОП — IV (Территория управления видами или местообитаниями)Основная информация Площадь66 га  Дата основания1995 год  Управляющая организацияУправление лесами Белгородской области Расположение 50°26′20″ с. ш. 37°03′54″ в. д.HGЯO С…

Partai Makkal Sakti Malaysia Berkas:MMSP-logo.jpgNama dalam bahasa MelayuParti Makkal Sakti MalaysiaNama dalam bahasa Tamilமலேசியா மக்கள் சக்தி கட்சி Malēciyā makkaḷ cakti kaṭciSingkatanMMSPPresidenR.S. ThanenthiranPendiriR.S. ThanenthiranDibentuk11 Mei 2009Kantor pusatShah Alam, SelangorIdeologiPolitik DravidianPosisi politikSayap kananAfiliasi nasionalBarisan Nasional (Allied party)[1]WarnaKuning, oranye, Merah, CoklatDewan Negar…

エムス川を渡る送電線 2006年ヨーロッパ広域停電(ヨーロッパこういきていでん)は、2006年11月4日に発生した停電。大型客船航行のため、河川上部を通る送電線を停止した事に起因し、影響は11カ国に及んだ。 経緯 ノルウェージャン・パール この停電の発端となった送電線「コンネフォルデ-ディーレ線」はドイツの電力会社E.ONとRWEをつなぐ、38万ボルト2回線の連系線で

Bridge in Adana, TurkeyÇatalan BridgeThe Çatalan (West) Bridge crossing Seyhan Dam Lake, seen from the southCoordinates37°04′38″N 35°16′27″E / 37.0771°N 35.2742°E / 37.0771; 35.2742Carries2 lanes of Göl Kenarı RoadCrossesSeyhan DamLocaleAdana, TurkeyOfficial nameÇatalan KöprüsüMaintained byKarayolları Genel MüdürlüğüCharacteristicsMaterialReinforced concreteTotal length1575 mHistoryConstruction start1998Construction end2002Opened17 June 2002Locat…

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (نوفمبر 2019) جاي ليستير مادن معلومات شخصية الميلاد 13 ديسمبر 1909  بوسطن  تاريخ الوفاة 15 سبتمبر 1984 (74 سنة)   مواطنة الولايات المتحدة  إخوة وأخوات غريس مادن  الحياة…

Хуан Родрігес Фрейле Народився 25 квітня 1566(15660425)м. БоготаПомер бл. 1640Підданство королівство ІспаніяНаціональність іспанецьДіяльність історикКонфесія католицтвоРід ФрейлеБатько Хуан де ФрейлеМати Каталіна Родрігес  Медіафайли у Вікісховищі Хуан Родрігес Фрейле (*…

Agus Muhammad BahronAsisten Komunikasi dan Elektronika Panglima TNIMasa jabatan21 Januari 2022 – 29 Juli 2022PendahuluAtok DushantoPenggantiM. Rusli A. Rangkuti Informasi pribadiLahir0 Agustus 1964 (umur 59)IndonesiaAlma materAkademi Angkatan Udara (1987)Karier militerPihak IndonesiaDinas/cabang TNI Angkatan UdaraMasa dinas1987—2022Pangkat Marsekal Muda TNISatuanKorps Elektronika (Lek)Sunting kotak info • L • B Marsekal Muda TNI (Purn.) Agus Muhammad Bah…

Опис Рожівська сільська рада (Броварський район) Джерело на основі скріну Час створення 2010 Автор зображення я автор Ліцензія див. нижче Ліцензування Я, власник авторських прав на цей твір, надаю дозвіл на копіювання, розповсюдження та/або модифікацію даного документу на у

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) 420 (ثقافة القنب)   البداية 1971  اليوم السنوي 20 أبريل  تعديل مصدري - تعديل     لمعانٍ أخرى، طالع 42…

طائرة متصلة بجسر إركاب لإنزال المسافرين جسر إركاب أو جسر الطائرة وله اسم آخر يسمى «خرطوم الطائرة» هو جسر يربط بين مبنى المطار وباب الطائرة، مما يسمح للركاب بالصعود والنزول من الطائرة بدون التعرض للعوامل المناخية الخارجية (كالحرارة أو البرودة) مما يسهل عملية سفر وراحة الركا

Sebuah bentuk (biru) serta dilatasi (hijau) dan erosinya (kuning) dengan elemen penyusun berbentuk belah ketupat. Morfologi matematis (MM) adalah teori dan teknik analisis dan pengolahan struktur geometri yang berdasarkan teori himpunan, teori kekisi, topologi, dan fungsi acak. MM sering dipakai dalam gambar digital, tetapi juga bisa dipakai dalam graf, jala poligon, padatan, dan struktur spasial lainnya. Konsep ruang malar topologis dan geometris, seperti ukuran, bentuk, kecembungan, keterhubun…

This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Canada at the UCI Track Cycling World Championships – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2022) (Learn how and when to remove this template message) 2015 Sporting event delegationCanada at the2015 UCI Track Cycling World ChampionshipsIOC codeCANin Saint-Quentin-en-Yvelines, France18 February&…

The Heart of WetonaSutradaraSidney FranklinProduserDitulis olehDistributorSelect PicturesTanggal rilis 1919 (1919) Durasi72 menitNegara Amerika Serikat BahasaFilm bisu The Heart of Wetona adalah sebuah film drama petualangan bisu tahun 1919 garapan Sidney Franklin dan menampilkan Norma Talmadge, Fred Huntley dan Thomas Meighan. Pemeran Norma Talmadge Fred Huntley Thomas Meighan Gladden James F.A. Turner Referensi Pranala luar The Heart of Wetona di IMDb (dalam bahasa Inggris) lbsFilm y…

Vincenzo LanciaVincenzo LanciaLahirVincenzo Lancia(1881-08-24)24 Agustus 1881 Fobello, Piedmont, Kerajaan ItaliaMeninggal15 Februari 1937(1937-02-15) (umur 55) Turin, Kerajaan ItaliaPekerjaanPembalap, insinyur dan pendiri LanciaSuami/istriAdele MigliettiAnakAnna Maria Lancia Gianni Lancia Eleonora Lancia Vincenzo Lancia (24 Agustus 1881 – 15 Februari 1937) adalah seorang pembalap Italia, insinyur dan pendiri Lancia. Vincenzo Lancia lahir di desa kecil Fobello pada 24 Agustus…

American anthology television series (1982–1987) Faerie Tale TheatreThe 6-DVD Starmaker II box set coverAlso known asShelley Duvall's Faerie Tale TheatreGenreAnthologyFairytale fantasyAdventureDramaCreated byShelley DuvallPresented byShelley DuvallStarringsee belowCountry of originUnited StatesUnited KingdomAustraliaBrazilGreeceJapanOriginal languagesEnglishPortugueseGreekJapaneseNo. of seasons6No. of episodes27 (list of episodes)ProductionExecutive producersShelley Duvall for Gaylord Producti…

Polish athlete Anna KiełbasińskaKiełbasińska at the 2023 European Indoor Championships in IstanbulPersonal informationBorn (1990-06-26) 26 June 1990 (age 33)Warszawa, PolandHeight1.70 m (5 ft 7 in)Weight55 kg (121 lb)SportCountryPolandSportAthleticsEventSprintingClubSKLA Sopot (2016–)AZS-AWF Warszawa(2009–2015)Polonia Warszawa (2005–2008)[1]Coached byJarosław Skrzyszowski(Laurent Meuwly)Achievements and titlesPersonal bests400 m: 50.28 (2022)…

Northeastern African civilization For the British history magazine, see Ancient Egypt (magazine). Ancient Egyptian and Ancient Egyptians redirect here. For the language, see Egyptian language. For the TV series, see Ancient Egyptians (TV series). The pyramids of Giza are among the most recognizable symbols of ancient Egyptian civilization. Map of ancient Egypt, showing major cities and sites of the Dynastic period (c. 3150 BC to 30 BC) Periods and dynasties of ancient Egypt All years …

Constipation and surgery medication Senna glycosideClinical dataTrade namesEx-Lax, Senokot, and others[1]AHFS/Drugs.comMonographMedlinePlusa601112License data US DailyMed: Senna Pregnancycategory AU: N[2] Routes ofadministrationBy mouth (PO), rectal (PR)ATC codeA06AB06 (WHO) Legal statusLegal status UK: P (Pharmacy medicines) US: OTC In general: Over-the-counter (OTC) Pharmacokinetic dataOnset of actionMinutes (by rectum), 6 to 12 hours (by…

American athlete and coach (1907–1962) Jess MortensenMortensen in 1943Biographical detailsBorn(1907-04-16)April 16, 1907Thatcher, Arizona, U.S.A.DiedFebruary 19, 1962(1962-02-19) (aged 54)Riverside, California, U.S.A.Alma materUniversity of Southern CaliforniaPlaying career1928–1930University of Southern California Position(s)Javelin throw, Decathlon, Center and Left halfbackCoaching career (HC unless noted)1931–1947Riverside Junior College (baseball, basketball, football and tra…

Dalam nama Tionghoa ini, nama keluarganya adalah Pan. Pan Wen-chung潘文忠Menteri Pendidikan Republik TiongkokPetahanaMulai menjabat 14 Januari 2019WakilFan Sun-lu, Lio Mon-chi (politik)Lin Teng-chiao (administratif)PendahuluYao Leeh-ter (pelaksana tugas)Yeh Jiunn-rongMasa jabatan20 Mei 2016 – 14 April 2018WakilChen Liang-gee, Tsai Ching-hwa (politik)Lin Teng-chiao (administratif)PendahuluWu Se-hwaPenggantiMaw-Kuen WuWakil Walikota TaichungMasa jabatan2014–2016WalikotaJason Hu…

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 34.204.198.73