Senyawa organoborana atau organoboron adalah senyawa kimia yang merupakan derivat organik dari BH3, sebagai contoh adalah trialkil boran. Kimia organoboron atau kimia organoborana adalah kimia dari senyawa-senyawa ini.[1][2] Senyawa organoboron merupakan pereaksi penting dalam kimia organik yang memungkinkan banyak transformasi kimia, terutama reaksi hidroborasi.
Ikatan B-C memiliki polaritas rendah (perbedaan elektronegativitas karbon adalah 2,55 dan boron 2,04), dan oleh karena itu senyawa alkil boron secara umum adalah stabil meskipun mudah dioksidasi.
Oleh karena elektronegativitasnya yang rendah, boron sering membentuk senyawa defisit elektron, seperti triorganoborana. Gugus vinil dan aril menyumbangkan elektron dan membuat boron kurang elektrofilik dan ikatan C-B meraih beberapa karakter ikatan ganda. Seperti borana induknya, diborana, organoborana diklasifikasikan dalam kimia organik sebagai elektrofil kuat karena boron tidak mampu memenuhi oktet lengkap dalam konfigurasi elektronnya. Namun tidak seperti diborana, sebagian besar organoborana tidak membentuk dimer.
Organoborana sederhana seperti trietilborana atau tris(pentafluorofenil)boron dapat dibuat dari trifluoroborana (sebagai kompleks eter) dan pereaksi Grignard etil atau pentafluorofenil
Boran beraksi cepat dengan alkena dalam proses yang disebut hidroborasi. Konsep ini ditemukan oleh Dr. Herbert Charles Brown, yang atas karyanya ini ia memperoleh Hadiah Nobel (bersama dengan Georg Wittig atas penemuan reaksi Wittig). Meskipun diborana sebagai senyawa murni adalah sebuah dimer, BH membentuk kompleks 1:1 dengan pelarut basa, misalnya THF. Dalam reaksi adisi elektrofilik biasa HX (X = halida), aturan Markovnikov yang menyebutkan bahwa atom yang kurang elektronegatif, biasanya hidrogen, akan mengadisi karbon berikatan rangkap yang paling sedikit tersubstitusi, ini menentukan regioselektivitas. Dengan boran, moda reaksinya sama, hidrogen mengadisi karbon yang paling banyak mengalami substitusi karena boron kurang elektronegatif dibandingkan hidrogen. Ketika muatan positif berkembang dalam alkena pada atom karbon yang paling banyak tersubstitusi, yaitu di mana atom hidrogen bermuatan parsial negatif mengadisi, meninggalkan atom karbon paling sedikit tersubstitusi, sehingga menjadi tersedia untuk atom boron. Ini disebut adisi anti-Markovnikov karena ketika boron digantikan dengan gugus hidroksil, keseluruhan reaksi adalah adisi air terhadap ikatan rangkap sehingga tampak seperti adisi anti-Markovnikov.
Reaksi borilasi C–H yang dikatalisis oleh logam adalah reaksi organik yang dikatalisis oleh logam transisi yang menghasilkan senyawa organoboron melalui fungsionalisasi ikatan C–H alifatik dan aromatik. Pereaksi umum untuk reaksi jenis ini adalah bis(pinakolato)diboron.
Dalam sintesis organik, reaksi hidroborasi dilakukan untuk menghasilkan gugus fungsi lain di tempat terikatnya gugus boron. Reaksi hidroborasi-oksidasi akan menghasilkan alkohol melalui oksidasi borana dengan hidrogen peroksida atau menghasilkan gugus karbonil dengan oksidator yang lebih kuat, kromium oksida.
Reaksi kelompok kedua yang melibatkan senyawa organoboron adalah pembuatan ikatan karbon-karbon baru. Karbon monoksida diketahui sangat mudah bereaksi dengan trialkilborana. Hal yang mengikuti reaksi tersebut adalah penataan ulang 1,2 ketika substituen alkil pada anion boron bermigrasi ke karbon elektrofilik yang bertetangga dengan gugus karbonil. Gugus karbonil kemudian dapat direduksi menjadi gugus hidroksil.
Borasi alil asimetris menunjukkan aplikasi lain yang berguna dalam pembentukan ikatan karbon-karbon[3] Dalam contoh ini yang diambil dari sintesis epotilona (epothilone),[4] borasi alil asimetris (menggunakan alilborana yang diturunkan dari alfa-pinena khiral) digunakan bersama-sama dengan proteksi TBS dan ozonolisis. Secara keseluruhan, ini menghasilkan sekuen homologasi dua karbon yang menghasilkan sekuen asetogenin yang diperlukan.
Borana hidrida seperti 9-BBN dan L-selektrida (litium tri-sec-butilborohidrida) adalah reduktor. Sebagai contoh katalis asimetris untuk reduksi karbonil adalah katalis CBS. Katalis ini juga berbasis boron, yang berfungsi untuk koordinasi dengan atom oksigen pada gugus karbonil.
Trialkilboran, BR3, dapat dioksidasi menjadi borat, B(OR)3, yang sesuai. Salah satu metode penentuan jumlah ikatan C-B dalam suatu senyawa adalah dengan oksidasi R dengan trimetilamina oksida (Me) menjadi B(OR)3. Trimetilamina (Me) yang terbentuk kemudian dapat dititrasi.
Asam boronat RB(OH) bereaksi dengan kalium bifluorida K[HF' Too many ('"; membentuk garam trifluoroborat K[RBF' Too many ('";[5] yang merupakan prekursor untuk alkil dan aril boron difluorida, ArBF nukleofilik.[6] Garam inj lebih stabil daripada asam boronat itu sendiri dan digunakan misalny pada alkilasi aldehida tertentu:[7][note 1]
Senyawa organoboron juga dapat mengalami reaksi transmetalasi, terutama dengan senyawa organopaladium. Jenis reaksi ini dicontohkan dalam reaksi Suzuki, yang melibatkan kopling asam aril- atau vinil-asam boronat dengan aril- atau vinil halida yang dikatalisasi oleh kompleks paladium(0).[8]
Reaksi ini merupakan metode penting untuk membuat ikatan karbon-karbon.
Di antara kelas senyawa organoboron yang paling banyak dipelajari memiliki rumus BRnH3-n</ sub>. Seperti dibahas di atas, senyawa ini digunakan sebagai katalis, pereaksi, dan intermediat sintetis. Trialkil dan triaril turunannya memiliki pusat boron trigonal planar yang biasanya hanya asam Lewis lemah, Perkecualian untuk derivatif yang sangat besar, hidrida berada sebagai dimer, mengingatkan struktur diborana sendiri.[9]
Senyawa jenis BRn(OR)3-n disebut ester borinat (n = 2), ester boronat (n = 1), dan borat (n = 0). Asam boronat digunakan dalam reaksi Suzuki. Trimetil borat, yang diperdebatkan bukan senyawa organoboron, adalah senyawa antara dalam produksi natrium borohidrida.
Karborana adalah gugus senyawa dengan verteks karbon dan boron. Senyawa paling dikenal adalah ortokarborana, dengan rumus C. Meskipun mereka memiliki beberapa aplikasi komersial, karborana telah menarik banyak perhatian sebagai prekursor untuk pereaksi dan bahan-bahan baru. Derivatif anionik, dikarbolide contohnya [C' Too many ('"; adalah ligan yang berperilaku seperti siklopentadienida.
Dalam borabenzena, salah satu pusat CH di benzena digantikan oleh boron. Senyawa ini selalu diisolasi sebagai hasil adisi, misalnya, C. Senyawa siklik borola, sebuah analog struktural dari pirol, belum diisolasi, tetapi derivatif tersubstitusinya dikenal sebagai borola. Senyawa siklik borepin bersifat aromatik.
Anion boril mempunyai rumus R. Senyawa boril anion nukleofilik telah lama sulit dipahami namun penelitian tahun 2006 menjelaskan senyawa borillitium yang bereaksi sebagai nukleofil:[10][11] Senyawa organologam dengan ikatan logam-boron, (yaitu, M–BR2), yang dikenal sebagai kompleks boril. Ligan terkait adalah borilena (M–B(R)–M).
Ketiadaan senyawa boril litium karena dalam periode 2, terdapat garam litium lain yang lebih umum, misalnya litium fluorida, litium hidroksida, litium amida dan metillitium. Kesenjangan ini menyorot elektronegativitas boron yang sangat rendah. Reaksi basa dengan borohidrida R tidak menghasilkan deprotonasi anion boril R tetapi membentuk anion boril basa R. Hasil reaksi ini mempunyai oktet lengkap.[12] Sebaliknya senyawa boril disiapkan melalui heterolisis reduktif ikatan boron-bromida oleh logam litium. Senyawa boril litium baru sangat mirip dengan karbena N-heterosiklik begitu juga sifat isoelektroniknya. Ini dibentuk dari stabilisasi aromatik (sistem 6 elektron yang dihitung pasangan elektron sunyi nitrogon dan orbital p boron yang kosong, lihat struktur A) dan dari stabilisasi kinetik dari gugus 2,6-diisopropilfenil yang banyak. Difraksi sinar-X menyatakan hibridisasi sp2 pada boron dan reaksi adisi nukleofiliknya dengan benzaldehida memberikan bukti lanjutan tentang struktur yang diajukan.
Alkilideneborana dari jenis RB=CRR dengan ikatan ganda boron–karbon jarang dijumpai. Sebagai contoh adalah borabenzena. Senyawa induknya adalah 2 yang dapat dideteksi pada temperatur rendah. Derivat yang cukup stabil adalah CH tetapi rentan terhadap siklodimerisasi.[13]
NHC dan borana membentuk hasil adisi NHC borana yang stabil.[14] Trietilborana hasil adisi dapat disintesis langsung dari garam imidazolium dan litium trietilborohidrida. Anggota kelompok senyawa ini sudah diteliti untuk digunakan sebagai pereaksi atau katalis.
Senyawa kimia dengan ikatan rangkap boron–boron jarang dijumpai. Pada tahun 2007, dipresentasikan diborana netral pertama (RHB=BHR).Yuzhong Wang, Brandon Quillian, Pingrong Wei, Chaitanya S. Wannere, Yaoming Xie, R. Bruce King, Henry F. Schaefer, III, Paul v. R. Schleyer, and Gregory H. Robinson (2007). "A Stable Neutral Diborene Containing a B=B Double Bond". J. Am. Chem. Soc. 129 (41): 12412–12413. doi:10.1021/ja075932i. Pemeliharaan CS1: Menggunakan parameter penulis (link) </ref>[15][16] Masing-masing atom boron mempunyai sebuah proton yang terikat dan masing-masing atom boron berikatan koordinasi dengan NHC karbena. Struktur induk dengan tambahan ligan karbena adalah diborana(2).
Diborina dilaporkan berdasarkan kimia yang sama.
TEB – Trietilborana digunakan untuk menyalakan bahan bakar JP-7 mesin putaran variabel Pratt & Whitney J58 yang memberikan tenaga pada Lockheed SR-71 Blackbird
|title=
El Chaparral En primer plano la antigua estación y tras ella, el nuevo edificio (octubre de 2016).UbicaciónCoordenadas 37°47′57″N 4°45′33″O / 37.7993, -4.7593Municipio CórdobaDatos de la estaciónCódigo 54101N.º de andenes 2N.º de vías 3Propietario AdifOperador RenfeTráfico actual Ver salidas y llegadasServicios detalladosOtros transportes Mercancías[editar datos en Wikidata] El Chaparral es una estación ferroviaria situada en el municipio español d…
Universitas Kathmanduकाठमाडौं विश्वविद्यालयArea administratif Universitas KathmanduNama lainKUMotoQuality Education for LeadershipJenisPerguruan Tinggi Negeri Badan HukumDidirikan1991 (1991)Para PendiriPemerintah NepalDana abadiNPR 301,192,084.00KanselirPerdana Menteri NepalWakil KanselirBhola Thapa[1]Jumlah mahasiswa16000+LokasiDhulikhel, Nepal27°37′11″N 85°32′19″E / 27.6196°N 85.5386°E / 27.6196; 85.5386…
Campionato delle nazioni africane 20202020 Total African Nations Championship Competizione Campionato delle Nazioni Africane Sport Calcio Edizione 6ª Date dal 16 gennaio 2021al 7 febbraio 2021 Luogo Camerun Partecipanti 16 Risultati Vincitore Marocco(2º titolo) Secondo Mali Terzo Guinea Quarto Camerun Cronologia della competizione 2018 2022 Manuale Il campionato delle nazioni africane 2020 è stato la sesta edizione della competizione omonima, che si distingue dalla Coppa delle n…
Overview of crime in India Crime rate in India 2021 (crime per 100,000 population)[1]Murder2.1Rape4.8Kidnapping7.4Death by road accidents10.1Dowry deaths1.0Grievous hurt6.6Sexual harassment2.6Human trafficking0.1Riots3.1Theft42.9Burglary7.2Extortion0.8Robbery2.1Forgery, cheating & fraud11.1Drugs trafficking2.4Illegal arms3.3Crimes against children33.6Cyber crime3.9Crimes against children rate is calculated per 100,000 children population Crime in India has been recorded since the Bri…
Una colección de pequeños discos de hielo (el más grande de 30 cm de diámetro) tal como se observó en diciembre de 2008 en el río Llugwy en Betws-y-coed (Norte de Gales). Quince días sin lluvia habían provocado un bajo nivel del agua y había habido temperaturas bajo cero durante una semana. Un disco de hielo, o también círculo de hielo o plato de hielo (del inglés: ice disc, ice circle o ice pan) es un fenómeno natural que ocurre en las aguas en movimiento lento en climas fríos. Lo…
У Вікіпедії є статті про інших людей із прізвищем Аргунов. Аргунов Іван Петровичрос. Иван Аргунов Народження 1729[1][2][…]Російська імперія[4]Смерть 1802[1][2][…] Москва, Російська імперіяКраїна Російська імперіяЖанр портретДіяльність художникВчитель …
Australian comedy television series WilfredSeason 1 DVD cover artGenreBlack comedyCreated byJason GannAdam ZwarDirected byTony RogersStarringJason GannAdam ZwarCindy WaddinghamTheme music composerSam MalletCountry of originAustraliaOriginal languageEnglishNo. of series2No. of episodes16 (list of episodes)ProductionExecutive producersJoe ConnorKen ConnorProducerJenny LivingstonCinematographyDavid Stevens (2007)Germain McMicking (2010)[1]Camera setupAaton Xterà (16mm)Running timeApprox. 2…
ポータル ディズニー オズワルド・ザ・ラッキー・ラビットOswald the Lucky Rabbit オズワルド初登場 初製作作品『Poor Papa』(1927年製作。非公開)初公開作品『Trolley Troubles』(1927年9月5日)最後の登場 ディズニーシリーズ『Sky Scrappers』(1928年9月3日)ユニバーサル社シリーズ『Feed the Kitty』(1938年3月14日)作者 ウォルト・ディズニーアブ・アイワークス詳細情報種族 ウサ…
Patchanan JiajirachoteNama asalพัศชนันท์ เจียจิรโชติLahir3 Februari 1997 (umur 26)Bangkok, ThailandPekerjaanEntertainerKarier musikGenrePop ThaiJ-popTahun aktif2017–sekarangLabelBNK48 OfficeArtis terkaitBNK48 Patchanan Jiajirachote (bahasa Thai: พัศชนันท์ เจียจิรโชติ; lahir 3 Februari 1997) adalah seorang anggota grup vokal perempuan idola Thai BNK48. Ia adalah salah satu anggota generasi pertama dari…
Ini adalah artikel yang membahas tentang Ishak dalam perpektif Islam. Untuk tokoh ini dalam sudut pandang Kristen dan Yahudi, lihat Ishak NabiIsḥāqإِسْحَاقَIshak'alaihissalamKaligrafi Ishaq 'alaihis-salamLahirPalestinaMeninggalPalestinaMakamMasjid Ibrahimi, Hebron31°31′29″N 35°06′39″E / 31.524744°N 35.110726°E / 31.524744; 35.110726Tempat tinggalPalestinaPendahuluIsmailPenggantiYa'qubSuami/istriRibkaAnakEsauYa'qubOrang tuaIbrahim (bapak)Sarah (ibu)…
1978 studio album by Gloria GaynorLove TracksStudio album by Gloria GaynorReleasedNovember 27, 1978 (1978-11-27)Recorded1978GenreDisco, danceLength42:15LabelPolydorProducerDino FekarisGloria Gaynor chronology Gloria Gaynor's Park Avenue Sound(1978) Love Tracks(1978) I Have a Right(1979) Singles from Love Tracks I Will SurviveReleased: October 23, 1978 Anybody Wanna Party?Released: 1979 Love Tracks is the sixth studio album by Gloria Gaynor, released in November 1978 on Pol…
2011 studio album by Shannon NollA Million SunsStudio album by Shannon NollReleased14 October 2011 (Australia)Recorded2011GenrePop rockLength43:53LabelUniversal Music AustraliaShannon Noll chronology What Matters the Most(2009) A Million Suns(2011) Unbroken(2018) Singles from A Million Suns Switch Me OnReleased: August 2011 My Place in the LineReleased: October 2011 Living in StereoReleased: April 2012 RewindReleased: 2012 A Million Suns is the fourth studio album from Australian singer-…
Sacachispas Fútbol Club Datos generalesNombre Sacachispas Fútbol ClubApodo(s) Saca LilaFundación 17 de octubre de 1828 (195 años)Colores Blanco y LilaPresidente Roberto Larrosa VázquezEntrenador Luis IslasInstalacionesEstadio Estadio Beto Larrosa[1]Capacidad 7.000 espectadoresUbicación Av. Lacarra y José Barros Pazos, Buenos Aires, ArgentinaInauguración 1954 (69 años)Uniforme Titular Alternativo Última temporadaLiga Pri…
1958 film This article is about the film. For other uses, see Let's Rock (disambiguation). This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Let's Rock – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2019) (Learn how and when to remove this template message) Let's RockDirected byHarry FosterWritten byHal Hacka…
Microsoft Office 2021PengembangMicrosoftRilis perdana5 Oktober 2021 / 2108 (16.0.14326.20454)Rilis stabilRetail: 2302 (Build 16130.20306)Volume: 2108 (Build 14332.20481) / 14 Maret 2023; 8 bulan lalu (2023-03-14)[1] Sistem operasiWindows 10 version 1809 dan setelahnyaWindows 11Windows Server 2019 dan setelahnyamacOS Catalina dan setelahnyaPlatformx86, x64, ARM64Fitur tambahanMicrosoft 365MenggantikanMicrosoft Office 2019 (2018)PenggantiMicrosoft 365Tersedia dalam102 bahasa[2]…
Bai FangliBai FangliLahirBai Fangli23 Mei 1913Kabupaten Cang, Cangzhou, Hebei, TiongkokMeninggal23 September 2005(2005-09-23) (umur 92)Tianjin, TiongkokPekerjaanPenarik becak Bai Fangli adalah penarik becak yang berasal dari Tianjin, Tiongkok.[1] Namanya menjadi dikenal dan diliput media massa karena sebagai penarik becak tua ia mendonasikan dana total sebanyak 350 ribu yuan sepanjang tahun 1987 hingga 2005 kepada sebuah sekolah di kampung halamannya agar anak-anak tidak mampu dapat…
Taiwanese de facto embassy Taipei Representative Office in the EU and Belgium 駐歐盟兼駐比利時台北代表處Plaque of the Taipei Representative Office in the EU and BelgiumAgency overviewFormed1976 (as Chambre de Commerce Sino-Belge)[1]Jurisdiction EU Belgium LuxembourgHeadquartersSquare de Meeûs 26-27Brussels, BelgiumAgency executiveRemus Li-Kuo Chen [zh], Representative[2]Websitewww.roc-taiwan.org/be_en The Taipei Representative Office in t…
Ancient people of the Istrian peninsula Histri in the Iron Age, c. 5th century BC. The Histri were an ancient people inhabiting the Istrian Peninsula, to which they gave the name. Their territory stretched to the neighbouring Gulf of Trieste and bordered the Iapydes in the hinterland of Tarsatica.[1] The Histri formed a kingdom.[1][2] Description Histrian vase from Nesactium The tribe is classified in some sources as a Venetic tribe, with some ties with Illyrians.[3…
2016 film directed by Hamid Torabpour ZombiesDVD coverDirected byHamid TorabpourWritten byHamid TorabpourProduced by Cameron Romero Allan Radel Todd Randall Jeff Bruessel Carla Bruessel Dave Mcgauvran Meryl Mcgauvran Starring Tony Todd Steven Luke Raina Hein Cinematography Timothy Torabpour Peter Wigand Music byJon OneyProductioncompanies Romero Pictures Schuetzle Company Productions Winter State Entertainment Distributed byBroad Green PicturesRelease date October 21, 2016 (2016-1…
Canadian writer Some of this article's listed sources may not be reliable. Please help this article by looking for better, more reliable sources. Unreliable citations may be challenged or deleted. (July 2021) (Learn how and when to remove this template message) Nikki Tate-StrattonPen nameNikki TateOccupationAuthorGenreChildren's Literature, Non-fiction, ESL Education Nikki Tate is the pseudonym used by Canadian author, Nicole Tate-Stratton.[1][2] She lives in Canmore, Alberta and…
Lokasi Pengunjung: 3.144.31.239