Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Elektrofil

Elektrofil (Inggris: electrophile, secara harfiah electron lover; "pecinta elektron") adalah suatu istilah kimia untuk reagen yang tertarik pada elektron. Umumnya, elektrofil merupakan suatu zat bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusat gugus yang kaya elektron.

Reaksi

Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis. Substitusi elektrofilik adalah penggantian H+ dengan suatu elektrofil (E+) /spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal dari perkataan elektron dan philia (suka), dengan demikian elektrofilik berarti spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong ).[1]

http://splashurl.com/lnk5pe8

Kearomatisan

Ciri senyawa aromatis adalah mempunyai ikatan rangkap yang terkonjugasi, namun sifatnya tidak sama dengan alkana khususnya sifat kimianya, dimana senyawa aromatis tidak mengalami reaksi adisi. Sifat kearomatisan (aromatisitas) suatu senyawa harus memenuhi tiga kriteria sebagai berikut:

  • Senyawa tersebut harus siklik
  • Molekul tersebut harus datar (hampir datar), dengan hybrid yang memenuhi adalah sp2
  • Memenuhi kaidah Huckel dengan sistem (4n+2)e¶, dengan n = 0, 1, 2, 3 . . ., dengan elektron ¶ yang terkonyugasi. Elektron ¶ adalah elektron pada ikatan ¶ atau orbital p (non bonding electron = n.

Senyawa aromatis yang paling banyak adalah benzene dan derivatnya (benzene tersubtitusi). Benzene jauh lebih stabil bila dibandingkan dengan sikloheksatriena.[1]

Subtitusi Elektrofilik Aromatik

Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Berikut ini adalah beberapa reaksi subtitusi pada benzena:

  • Klorinasi

C6H6 + Cl2 (FeCl3) → C6H6Cl + HCl

http://splashurl.com/lmt9vme
  • Brominasi

C6H6 + Br2 (FeBr2) → C6H6Br + HBr

  • Nitrasi

C6H6 + HNO3 (H2SO4)→ C6H6NO2 + H2O

  • Sulfonasi

C6H6 + H2SO4 → C6H6SO3H + H2O [2][3]

Substitusi Elektrofilik Terhadap Benzena

Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E+. Cincin benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil (mengalami reaksi subtitusi elektrofilik) dengan mekanisme sebagai berikut:

  • Tahap 1: Pembentukan elektrofil E+ (cepat)
  • Tahap 2: Serangan E+ terhadap cincin benzene (lambat sebagai langkah penentu laju reaksi/RDS)
  • Pengambilan H+ dari cincin benzene oleh suatu elektrofil (cepat)

[1] Dari mekanisme diatas kita dapat mengambil contoh Klorinasi. Reaksi benzena dengan klorin berjalan sangat lambat tanpa katalis, tetapi menjadi sangat cepat bila ada katalis. Apa yang dilakukan oleh katalis? Ia bertindak sebagai asam lewis dan mengonversi klorin menjadi elektrofili kuat dengan membentuk suatu kompleks dan mempolarisasikan ikatan C—C. Alasan mengapa diperlukan elektrofili kuat akan menjadi jelas sebentar lagi. Elektrofili mengikat salah satu atom karbon pada cincin benzena, menggunakan dua elektron pi dari awan pi untuk membentuk ikatan sigma dengan atom karbon cincin. Atom karbon ini menjadi terhibridisasi sp3. Cincin benzene bertindak sebagai donor elektron pi, atau nukleofili,terhadap reagen elektrofilik. Karbokation yang dihasilkan ialah i'on benzenonium', dengan muatan positif terdelokalisasi oleh resonansi pada atom karbon orto dan para terhadap atom karbon yang dilekati oleh atom klorin; artinya orto dan para terhadap atom karbon sp3'. Ion benzenonium mirip seperti karbokation alilik, tetapi muatan positifnya terdelokalisasi pada tiga atom karbon, bukan hany dua. Meskipun distabilkan oleh resonansi dibandingkan dengan karbokation lain, energi resonansinya jauh lebih rendah daripada cincin benzene awalnya. Sunstitusi diselesaikan dengan melepaskan satu proton dari atom karbon sp3, yaitu atom yang sama yang telah dilekati oleh elektrofilik. Alasan mengapa elektrofili harus kuat, dan mengapa yang terjadi ialah substitusi dan bukan adisi, sekarang menjadi jelas. Pada langkah 1, energi stabilisasi (energi resonansi) dari cincin aromatik telah hilang, karena perusakan sistem pi aromatik. Perusakan ini, yang disebabkan oleh adisi elektrofili pada salah satu karbon cincin, memerlukan energi dan elektrofili kuat. Pada langkah 2, energi resonansi aromatik tercapai kembali dengan melepaskan satu proton. Hal ini tidak akan terjadi karbokation intermedietnya mengadisi nukleofili. [4]

Diagram Energi Reaksi Substitusi Elektrofilik

http://splashurl.com/m34w54e

[5]

Jenis-Jenis Reaksi Substitusi Elektrifilik

  • a. Halogenisasi

Klorin atau bromin dimasukkan ke dalam cincin aromatik dengan menggunakan halogen bersam-sama dengan besi halidanya yang sesuai sebagai katalis (yaitu, Cl2 + FeCl3 atau Br2 + FeBr3). Biasanya reaksi dilaksanakan dengan menambahkan halogen perlahan-lahan pada campuran senyawa aromatik dan serbuk besi. Besi bereaksi dengan halogen membentuk besi halida, yang kemudian mengkatalisis halogenisasi. Flourinasi dan iodinasi langsung pada cincin aromatik juga dimungkinkan tetapi memerlukan metode khusus.[4]

  • b. Nitrasi

pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut: (HNO3) + (H2SO4) → NO2+ + HSO4- + H2O

  • c. Alkilasi

Pereaksi adalah alikil halida (R-X) adalah katalisator AlX3 atau FeX3 dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut: R-X + AlX3/FeX3 → R+ + Al+X4/Fe-X4 [1]

  • d. Asilasi

Friedel-Crafts berlangsung dengan cara yang sama dengan alkilasi. Elektrofili berupa kation asil yang dihasilkan dari turunan asam, biasanya suatu asil halida. Reaksi ini menjadi rute umum yang bermanfaat untuk pembentukan keton aromatik. [4]

  • e. Sulfonasi

Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut: (H2SO4) → SO3 + H20 Pada reaksi asilasi dengan elektrofil R+ dapat terjadi penataan ulang ion karbonium untuk mencapai bentuk yang paling stabil. Sedangkan pada sulfonasi H+ yang dilepaskan oleh cincin digunakan kembali oleh elketrofil yang dikenal sebagai back bonding. [1][6]

Referensi

  1. ^ a b c d e Sitorus,Marham.2008.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta:Graha Ilmu.
  2. ^ Hart,Horalt.2003.Kimia Organik:Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:Erlangga.
  3. ^ "Salinan arsip". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-10-24. Diakses tanggal 2014-01-07. 
  4. ^ a b c Hart,Horalt dkk.2003.Kimia Organik:Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:Erlangga.
  5. ^ "Salinan arsip". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-10-24. Diakses tanggal 2014-01-07. 
  6. ^ "Salinan arsip". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-10-24. Diakses tanggal 2014-01-07. 
Baca informasi lainnya:

Penyuntingan Artikel oleh pengguna baru atau anonim untuk saat ini tidak diizinkan.Lihat kebijakan pelindungan dan log pelindungan untuk informasi selengkapnya. Jika Anda tidak dapat menyunting Artikel ini dan Anda ingin melakukannya, Anda dapat memohon permintaan penyuntingan, diskusikan perubahan yang ingin dilakukan di halaman pembicaraan, memohon untuk melepaskan pelindungan, masuk, atau buatlah sebuah akun.Yazid bin Abdul Qadir JawasYazid bin Abdul Qadir Jawas di Lampung, 2020Nama lainYazid…

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يوليو 2019) ماكس هوف معلومات شخصية الميلاد سنة 1903  فيينا  تاريخ الوفاة سنة 1985 (81–82 سنة)  مواطنة النمسا  الحياة العملية المدرسة الأم أكاديمية الفنون الجميلة في …

Doberschau-Gaußig Vista de Doberschau Brasão Mapa Doberschau-GaußigMapa da Alemanha, posição de Doberschau-Gaußig acentuada Administração País  Alemanha Estado Saxônia Região administrativa Dresden Distrito Bautzen Prefeito Alexander Fischer Partido no poder CDU Estatística Coordenadas geográficas 51° 8' 30 N 14° 8' 26 E Área 40,48 km² Altitude 220 m População 4.436[1] (31/12/2009) Densidade populacional 109,58 hab./km² Outras Informações Placa de veíc…

1981 studio album by Terje Rypdal, Miroslav Vitous & Jack DeJohnetteTo Be ContinuedStudio album by Terje Rypdal, Miroslav Vitous & Jack DeJohnetteReleased1981RecordedJanuary 1981GenreJazzLength42:59LabelECMProducerManfred EicherTerje Rypdal chronology Descendre(1979) To Be Continued(1981) Eos(1984) To Be Continued is an album by guitarist Terje Rypdal, bassist Miroslav Vitous and drummer Jack DeJohnette recorded in 1981 and released on the ECM label.[1] Reception The Allm…

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Киндешть. комуна КиндештьCândești Країна  Румунія Повіт  Ботошань Телефонний код +40 231 (Romtelecom, TR)+40 331 (інші оператори) Координати 47°55′33″ пн. ш. 26°11′50″ сх. д.H G O Висота 293 м.н.р.м. Площа 33,41 км² Населення 2187[1] (…

بارانجي جينبرا سان ميغيل معلومات النادي الدوري الرابطة الفلبينية لكرة السلة  البلد الفلبين  تأسس عام 1979  ألوان الفريق أحمر، أسود ، أبيض       المدرب تيم كون البطولات أطقم الفريق     الطقم الأساسي     الطقم الاحتياطي تعديل مصدري - تعديل   بارانجي جينبر…

Study of vector bundles, principal bundles, and fibre bundles This article discusses the mathematical field of gauge theory. For the physical field of gauge theory, see Gauge theory. In mathematics, and especially differential geometry and mathematical physics, gauge theory is the general study of connections on vector bundles, principal bundles, and fibre bundles. Gauge theory in mathematics should not be confused with the closely related concept of a gauge theory in physics, which is a field t…

香港戲院自2022年1月7日因為疫情而被政府勒令停業,而停業期至4月20日。 這是計劃於2022年上映的香港電影作品列表。有電影已經宣佈上映日期,但尚未開始拍攝,而其他電影正在製作中,但尚未確定上映日期。列為「無標題」的電影還沒有公開片名。 正式公映 日期 片名 導演 主演 備註 四月 28 逃獄兄弟2 麥浩邦 栢天男、張繼聰、張建聲、譚耀文、吳卓羲 五月 5 冥婚 梁鴻華

Kameloh atau disebut juga Bawi Kameloh, atau Kameloh Putak Bulau Janjulen Karangan Limut Batu Kamasan Tambun adalah tokoh mitologi dalam agama Kaharingan, agama asli suku Dayak di pulau Kalimantan. Dalam mitologinya, Kameloh dan suaminya yang bernama Manyamei Tunggul Haring Janjahunan Laut adalah sepasang manusia yang pertama kali diciptakan di dunia oleh Ranying Hatalla Langit (sebutan Tuhan dalam agama Kaharingan) serta Jatha Balawang Bulau (bayangan dari Ranying Hatalla itu sendiri).[1 …

British politician (1724–1779) George RicePortrait of Rice by William HoareMember of the Great Britain Parliamentfor CarmarthenshireIn office1754–1779Lord Lieutenant of CarmarthenshireIn office1755–1779 Personal detailsBorn1724 (1724)Died1779(1779-00-00) (aged 54–55)Political partyWhigSpouse Cecil Talbot ​(m. 1756)​Children4, including George and Edward George Rice (1724 – 3 August 1779) was a Welsh politician and courtier. He became Vice-Admiral …

Species of fish Round goby Conservation status Least Concern (IUCN 3.1)[1] Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Actinopterygii Order: Gobiiformes Family: Gobiidae Genus: Neogobius Species: N. melanostomus Binomial name Neogobius melanostomus(Pallas, 1814) Range of the round goby and introduction sites Synonyms[2][3] Gobius affinis Eichwald, 1831 Gobius cephalarges Pallas, 1814 Gobius chilo Pallas, 1814 Gobius exan…

Republik Filipina Keanggotaan Perserikatan Bangsa-BangsaKeanggotaanAnggota penuhSejak24 Oktober 1945 (1945-10-24)Kursi DK PBBNon-PermanenPerwakilan PermanenTeodoro L. Locsin Jr. Republik Filipina dan Perserikatan Bangsa-Bangsa telah berafiliasi sejak pembentukan organisasi tersebut. Filipina adalah salah satu penandatangan Deklrasi PBB tahun 1942, di mana Piagam PBB tahun 1945 berdasar.[1] Filipina juga menjadi salah satu dari 51 negara anggota asli, dan salah satu dari hanya empat …

English physician (1710–1801) This article is about William Heberden the elder. For his son, see William Heberden the Younger. William HeberdenBorn(1710-08-13)13 August 1710London, EnglandDied17 May 1801(1801-05-17) (aged 90)NationalityEnglishAlma materSt John's College, CambridgeScientific careerFieldsMedicine William Heberden FRS (13 August 1710 – 17 May 1801) was an English physician. Life He was born in London, where he received the early part of his education at S…

Former military airfield in Sakha Republic, Russia Tiksi NorthIATA: noneICAO: ZC8LSummaryAirport typeMilitaryOperatorRussian Air ForceLocationTiksiElevation AMSL66[1] ft / 20[1] mCoordinates72°2′18″N 128°28′18″E / 72.03833°N 128.47167°E / 72.03833; 128.47167MapTiksi NorthShown within Sakha RepublicShow map of Sakha RepublicTiksi NorthTiksi North (Russia)Show map of RussiaRunways Direction Length Surface ft m 17/35[1] 11,4…

Indian financial services company This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The topic of this article may not meet Wikipedia's notability guidelines for companies and organizations. Please help to demonstrate the notability of the topic by citing reliable secondary sources that are independent of the topic and provide significant coverage of it beyond a mere trivial mention. If notabil…

Romanian handball player Gheorghe Gruia Gruia pictured in the 1970sPersonal informationFull name Gheorghe Gruia MarinescuBorn (1940-10-02)October 2, 1940Bucharest, Kingdom of RomaniaDied December 9, 2015(2015-12-09) (aged 75)Mexico City, MexicoHeight 1.92 m (6 ft 4 in)Playing position Right backNumber 10Youth careerYears Team1958–1961 CCA BucharestSenior clubsYears Team1961–1973 Steaua BucharestNational teamYears Team Apps (Gls)1962–1973 Romania 126 (636)Teams managed19…

Holocaust memorial landscapes in Germany encompass a large group of commemorative works dealing with the outdoor built environment. Most often these memorials attempt to keep the memory of Holocaust victims alive through dissemination of this memory to the public. Theory Since the end of World War II, there has been a question as to how one can adequately commemorate the victims of the Holocaust. For a time, it was often regarded with a sense of amnesia until memorialization efforts emerged. Hol…

Non-fiction book on the Biafran War The Biafra Story Cover of first edition published by Penguin BooksAuthorFrederick ForsythLanguageEnglishGenreNon-fictionPublisherPenguin BooksPublication date1969Pages286 (1977 edition)[1] The Biafra Story is a 1969 non-fiction book by Frederick Forsyth about the Nigerian Civil War (1967–70) in which Biafra unsuccessfully attempted to secede from Nigeria. Reportedly one of the earliest eyewitness accounts of the war from the Biafran perspective, a re…

Not to be confused with The Last Lion. 2011 American filmThe Last LionsFilm posterDirected byDereck JoubertNarrated byJeremy IronsMusic byAlex WurmanProductioncompanyNational Geographic FilmsDistributed byVirgil FilmsRelease date January 13, 2011 (2011-01-13) (Palm Springs Film Festival) Running time88 minutesCountryUnited StatesLanguageEnglish The Last Lions is a 2011 African nature documentary film by National Geographic Society, videotaped and directed by Dereck and Beverly…

Not to be confused with Tarka the Otter (film). 1989 Indian filmTarkaFilm posterKannadaತರ್ಕ Directed bySunil Kumar Desai[1]Screenplay bySunil Kumar DesaiBased onThe Unexpected Guestby Agatha ChristieProduced bySunil Kumar DesaiStarringShankar NagDevarajVanitha VasuCinematographyP. RajanEdited byA. SubramanyamMusic byGuna SinghProductioncompanyRachanaDistributed bySri Bharat FilmsRelease date 1989 (1989) Running time132 minutesCountryIndiaLanguageKannada Tarka (, English: Log…

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 3.91.19.28