二甲基二氯硅烷
IUPAC名
别名
二氯二甲基硅烷
识别
CAS号
75-78-5 Y
PubChem
6398
ChemSpider
6158
SMILES
InChI
1/C2H6Cl2Si/c1-5(2,3)4/h1-2H3
InChIKey
LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYAT
UN编号
1162
RTECS
VV3150000
性质
化学式
C2 H6 Cl2 Si
摩尔质量
129.06 g·mol−1
外观
透明液体
密度
1.07 g·cm−3 (l)
熔点
-76 °C（197 K）
沸点
70 °C（343 K）
溶解性 （水 ）
水解
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词
Danger
H-术语
H225 , H315 , H319 , H335
P-术语
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
二甲基二氯硅烷 （化学式：Si(CH3 )2 Cl2 ）是一种有四面体 分子结构的有机硅化合物 ，室温下为无色液体，会与水反应形成链状或环状的硅氧树脂 。二甲基二氯硅烷在工业上主要作为二甲基硅氧烷或聚硅烷的前体 而生产。
1863年，查尔斯·弗里德尔 和詹姆斯·克拉夫茨 由二乙基锌 和四氯化硅 合成了第一个有机硅化合物四乙基硅烷[ 1] 弗雷德里克·基平 格氏试剂 制备二氯硅烷（R2 SiCl2 ）后才开始兴盛[ 2]
在1930年代，出于对更好的电机绝缘体 和飞机引擎密封材料的需求，人们对有机硅材料的关注与日俱增，因此开始寻找大规模生产二甲基二氯硅烷的方法。为此通用电气 、康宁公司 和陶氏化工 合资建立了陶康宁公司 尤金·乔治·罗乔 理查德·穆勒 [ 1] 硅 与一氯甲烷 在铜催化剂存在下直接合成。
罗乔的直接合成法是将一氯甲烷输送过装有磨细的硅和氯化亚铜 的加热管道[ 2] 流化床 反应器中，并用氧化亚铜 催化，吹入一氯甲烷来合成二甲基二氯硅烷。
2 CH3 Cl + Si → (CH3 )2 SiCl2 反应的机理尚不清楚，但铜催化剂是必需的。
该反应的副产物有CH3 SiCl3 、CH3 SiHCl2 和(CH3 )3 SiCl ，可以通过分馏 分离[ 3]
产物
产率 (%)
沸点 (°C)
(CH3 )2 SiCl2
80–90
70.0
CH3 SiCl3
5–15
65.7
CH3 SiHCl2
3–5
40.7
(CH3 )3 SiCl
3–5
57.3
二甲基二氯硅烷会发生水解 形成链状或环状的硅氧树脂 ，聚合度取决于反应体系中的端基浓度，反应速率取决于试剂在水-有机相边界的转移，因此反应在湍流下效率最高，改变反应介质可以最大化特定产物的产率[ 3]
n (CH3 )2 SiCl2 + n H2 O → [(CH3 )2 SiO]n n HClm (CH3 )2 SiCl2 + (m +1)H2 O → HO[Si(CH3 )2 O]m m HCl二甲基二氯硅烷与甲醇 反应生成二甲氧基二甲基硅烷：
(CH3 )2 SiCl2 + 2CH3 OH → (CH3 )2 Si(OCH3 )2 + 2HCl 二甲氧基二甲基硅烷的水解速率更慢，但没有盐酸 副产物：
n (CH3 )2 Si(OCH3 )2 + n H2 O → [(CH3 )2 SiO]n n CH3 OH二甲基二氯硅烷易水解，不宜在空气中使用，但可以通过胺化 改善该问题：
(CH3 )2 SiCl2 + 4HN(CH3 )2 → (CH3 )2 Si[N(CH3 )2 ]2 + 2H2 N(CH3 )2 Cl 二甲基二氯硅烷胺化后与二硅醇共聚会得到一种交替的聚合物[ 4]
n (CH3 )2 Si[N(CH3 )2 ]2 + n HO(CH3 )2 SiSi(CH3 )2 OH → [-(CH3 )2 SiO(CH3 )2 SiSi(CH3 )2 O-]n n HN(CH3 )2 金属钠 可聚合二甲基二氯硅烷，得到含Si-Si主链的低聚硅烷，如十二甲基环己硅烷 [ 5]
6 (CH3 )2 SiCl2 + 12 M → ((CH3 )2 Si)6 + 12 MCl 该反应的副产物有聚二甲基硅烷和十甲基环戊硅烷，根据添加的二氯硅烷前体种类（如Ph2 SiCl2 ）可以调整聚合物的性能[ 3] 2 SiCl2 和Ph2 SiCl2 被用作偕二醇 的保护基 。
装有二甲基二氯硅烷的容器，摄于日本 二甲基二氯硅烷的最主要用途是合成其他的有机硅化合物，如聚硅烷、硅氧树脂等[ 3] [ 6]
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