Wenker合成

Wenker合成
Wenker synthesis
命名根据 Henry Wenker
反应类型 成环反应
标识
有机化学网站对应网页 wenker-synthesis

Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇[1][2]用硫酸处理，經有機反應转化为相应的氮丙环衍生物。[3]


Wenker合成
Wenker合成


Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温攝氏250 °C（482 °F）反应生成相应的磺酸盐，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。

改进法 (Leighton等，1948)：

使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。[4]

例子

1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇，再经过 Wenker 合成，得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物（由Hofmann消除反应产生）。[5]


9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成
9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成

参见

参考资料

  1. ^ amino alcohol 胺醇. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18]. 
  2. ^ Alkanolamine. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18]. （amino alcohol 氨基醇） 
  3. ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504. 
  4. ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
  5. ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)