4-硝基苯甲酸,又稱對硝基苯甲酸,是一種化學式為的有機化合物。它屬於羧酸,是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種,是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。
性質
對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。
由於它帶羧基,因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯環上有硝基,而硝基是吸電子基團,可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]
合成
4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。[7]
反應
4-硝基苯甲酸為一羧酸,所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應,生成4-硝基苯甲酸鹽。同時,作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應[8] ,對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下:
4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應,產生酰氯:
同時,4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原,或者用催化加氫法還原,生成對氨基苯甲酸[9][10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料,可以用來合成不同的化學品。
用途
有機合成
4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體,可以用來合成普鲁卡因(麻醉劑)[11]、苯佐卡因[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑[13]。
其他
對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。
同時,4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。[14]
參見
參考資料