2-苯基丙二酸二乙酯

2-苯基丙二酸二乙酯
IUPAC名
Diethyl phenylmalonate
别名 Diethyl phenylpropanedioate; Propanedioic acid 2-phenyl- diethyl ester; Diethyl-phenylmalonat
识别
CAS号 83-13-6  checkY
PubChem 66514
ChemSpider 59885
SMILES
 
  • CCOC(=O)C(C1=CC=CC=C1)C(=O)OCC
Beilstein 614465
EINECS 201-456-5
性质
化学式 C13H16O4
摩尔质量 236.26 g·mol−1
密度 1.096 g/cm3
熔点 16.5 °C（290 K）
沸点 170-172 °C（14 mmHg）
折光度n
D 		nD20 1.491
危险性
闪点 120
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-苯基丙二酸二乙酯是一种芳基丙二酸酯，用于合成一些巴比妥类药物，如苯巴比妥。[1]

合成

2-苯基丙二酸二乙酯和其它丙二酸酯的合成方法不同，它通常通过草酸二乙酯和苯乙酸乙酯的间接克莱森缩合反应制得。[2]这是常用方法，因为卤代芳烃的亲电性比卤代烷烃弱，丙二酸二乙酯的烷基化效果较差。[3]使用碳酸铯和碘化亚铜可以克服这一困难。[4]

参考文献

  1. ^ Wollweber, Hartmund. Hypnotics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000: 11. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_533. 
  2. ^ Meyer, G. M.; Levene, P. A. Diethyl phenylmalonate. Organic Syntheses. 1936, 16: 33. doi:10.15227/orgsyn.016.0033. 
  3. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1174–1179. ISBN 9780582462366. 
  4. ^ Hennessy, Edward J.; Buchwald, Stephen L. A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate. Organic Letters. 2002, 4 (2): 269–272. PMID 11796067. doi:10.1021/ol017038g.