胡椒碱

胡椒鹼
Piperine
IUPAC名
1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
识别
CAS号 94-62-2  checkY
PubChem 638024
ChemSpider 553590
SMILES
 
  • O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C
    (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
InChIKey MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI 28821
IUPHAR配体 2489
性质
化学式 C17H19NO3
摩尔质量 285.338 g·mol⁻¹
密度 1.193
熔点 130 ℃
沸点 分解
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

胡椒鹼是一種生物鹼，化学式 C17H19NO3，與胡椒脂鹼（chavicine，為胡椒鹼之顺反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。

辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。

此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4（簡稱CYP3A4）及P-醣蛋白，兩種在新陳代謝及異生質物、代謝物之運輸上有重要地位的酶[2]。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶[3][4]。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。

胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。

參見

參考文獻

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
  2. ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
  3. ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
  4. ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
  5. ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部連結