腐胺
屍胺
亞精胺
精胺
多胺 (英語 :polyamines),又稱多元胺,是一種具有兩個或多個主要胺基 (-NH2)的有機化合物。
這類的化合物包含一些合成物質,可以做為化學工業 中重要的原料,像是乙二胺 (H 2 N–CH 2 –CH 2 –NH 2 )、1,3-二氨基丙烷(H 2 N–(CH 2 ) 3 –NH 2 )、六亞甲基二胺(H 2 N–(CH 2 ) 6 –NH 2 )。它還包括許多物質可以在真核生物 、原核生物 中發揮重要的作用,例如腐胺 (H 2 N–(CH 2 ) 4 –NH 2 )、屍胺 (H 2 N–(CH 2 ) 5 –NH 2 )、亞精胺 (H 2 N–(CH 2 ) 4 –NH–(CH 2 ) 3 –NH 2 )、精胺 (H 2 N–(CH 2 ) 3 –NH–(CH 2 ) 4 –NH–(CH 2 ) 3 –NH 2 )。
截至2004年,沒有發現任何的偕二胺在同一個碳 原子上具有兩個或多個–NH 2 取代基團,但是取代的衍生物則是已知的,例如四乙基甲二胺((C 2 H 5 ) 2 N–CH 2 –N(C 2 H 5 ) 2 )。[ 1]
哌嗪是環狀多胺的其中一個例子,聚乙烯亞胺 則是基於氮丙環 單體 的聚合物 。
功能
生物性
儘管已知多胺 是在高度調節途徑的細胞中被合成的,但他們的實際功能卻還沒完全解明。作為陽離子 ,他們和DNA 結合,在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間(不同於Mg2+ 、Ca2+ ,它們是點電荷)。它們也被發現可以作為轉譯 過程中核糖體 移碼的啟動子 。[ 2]
如果細胞中多胺 合成受到抑制,導致細胞生長停止或是嚴重延遲,則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長。大多數的真核細胞 的細胞膜上會有一個多胺轉運系統,便於外源性多胺進入細胞內。這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性,並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標。[ 3]
多胺 也是許多離子通道 的重要調節劑,包含NMDA受體 、AMPA受體。它們阻止內向整流鉀離子通道,讓通道的電流內向整流,使細胞能量(即穿過細胞膜的K+ 離子梯度)守恆。此外多胺也會參與啟動大腸桿菌 素E7操縱子 和SOS反應中下調的蛋白質,這對大腸桿菌 素E7的攝取是必須的,並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢。[ 4]
多胺 在植物衰老中參與調節,所以被認為是一種植物激素 。[ 5] 另外,它們會直接參與細胞死亡的調節[ 6] ,也可以增強血腦屏障 的通透性。[ 7]
螯合劑
乙二胺 配位體 ,具有2個鍵結合到中心原子
多胺 是重要的螯合劑 。像是四甲基乙二胺 (TMED)可以在有機溶劑中溶解金屬離子,二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物,大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應,在血紅蛋白 中的血紅素 基團是一個大環多胺配體的重要範例。脂肪族線性多胺的芳香族類似物,像是聯吡啶 、鄰二氮菲 、三聯吡啶也是有用的螯合劑。
質子化的多胺 ,尤其是大環多胺,可以綁定陰離子 。透過改變腔的形狀、大小,質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體。
線性多胺合成
腐胺
腐胺 在生物學 上可以透過兩種不同的途徑合成,但起始物都是精氨酸 。
在第一種途徑,精氨酸 先轉化成丁胺,和精氨酸脫羧酶(ADC)催化反應 ,然後丁胺透過丁胺脫亞胺(AIH)轉化為N-腐氨甲酰,最後N-腐氨甲酰再轉變成腐胺 。[ 8]
在第二種途徑,精氨酸 先轉化成鳥氨酸 ,鳥氨酸再透過鳥氨酸脫羧酶(ODC)轉變成腐胺 。
屍胺
離胺酸 透過賴氨酸脫羧酶(LDC)轉變成屍胺 。
亞精胺和精胺
腐胺 透過亞精胺合成酶反應出亞精胺 ,亞精胺再透過精胺合成酶反應出精胺 。
多胺類似物
多胺 作為在細胞生長中的一個關鍵角色,導致了一些多胺代謝干擾劑的開發,這些藥劑被用於治療癌症 。多胺類似物在細胞內上調p53 (腫瘤抑制蛋白)來限制細胞增殖和細胞凋亡 。[ 9] 另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體α的表達。[ 10]
參考資料
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^ Polyamine analogues down-regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells . [21 November 2012] . (原始内容存档 于2019-11-28).