依托咪酯

依托咪酯
(R)-etomidate ethyl ester
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Amidate, Hypnomidate, Tomvi
AHFS/Drugs.comMonograph
核准狀況
给药途径静脉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率76%
药物代谢在血浆和肝脏中发生酯水解
生物半衰期75 分钟
排泄途徑尿液(85%)，胆管 (15%)
识别信息
  • Ethyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-5-carboxylate
CAS号33125-97-2  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.046.700 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C14H16N2O2
摩尔质量244.29 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点67 °C（153 °F）
沸点392 °C（738 °F）
  • O=C(OCC)c1cncn1C(c2ccccc2)C
  • InChI=1S/C14H16N2O2/c1-3-18-14(17)13-9-15-10-16(13)11(2)12-7-5-4-6-8-12/h4-11H,3H2,1-2H3 checkY
  • Key:NPUKDXXFDDZOKR-UHFFFAOYSA-N checkY

依托咪酯[2]（英語：etomidate），别名R-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-(+)-1-(1-苯乙基)-1-氢-咪唑-5-甲酸乙酯、(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-甲酸乙酯、乙苄咪唑、甲苄咪酯。是一种催眠剂，用于诱导全身麻醉。

化学性质

1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反应[3]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反应[4]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成环-脱溴反应可用于该药物的合成。[5]

它在氢氧化钠溶液中水解，酸化后可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸[6]；它和丙醇钠或异丙醇钠反应，可以得到相应的丙酯或异丙酯类似物。[7]它可以和钌形成配合物。[8]

管制信息

中華人民共和國

依托咪酯在中華人民共和國是麻醉类处方药，非法贩卖涉及妨害药品管理罪和贩卖毒品罪。[9]吸食含有依托咪酯的电子烟则会被强制戒毒。[10]

中華民國

在臺灣，甲苄咪酯（依托咪酯）於2023年起自中國大陸輸入，混合化學物被提煉、混合成電子煙油，再分裝成電子煙彈，因其所生症狀，被以「喪屍煙彈」、「喪屍毒品」或「上頭電子煙」等名販售。由於取得便利，因吸食該電子煙所生刑事案件及道路交通事故日增，法務部毒品審議委員會於2024年6月13日通過會議審議，預告修正「毒品危害防制條例」第二條附表三，將依托咪酯（即甲苄咪酯）增列為第三級毒品管制，法制作業完成後即公告列管。[11][12]

香港

依托咪酯於香港被列為第1部毒藥，為香港法例第138A章《藥劑業及毒藥規例》第1部附表1及附表3管制的物質，該類藥物只可在藥房按照醫生處方才可購買。現時非法售賣或管有依托咪酯均屬刑事罪行，一經定罪最高罰款為港幣10萬元及監禁兩年。

2023年，依托咪酯於香港被製造成電子煙油，稱為「太空油」，銷售對象主要為年青人，而且更包括未成年人士。《2024年度香港行政長官施政報告》附篇中提出須加強對依托咪酯的管制，時任保安局局長鄧炳強就施政報告措施進行簡報時表示，建議將依托咪酯納入《危險藥物條例》（香港法例第134章）管制，並已徵詢禁毒常務委員會及相關持份者，目標於2025年上半年完成立法將依托咪酯列為危險藥物。

参考文献

  1. ^ Summary Basis of Decision (SBD) for Tomvi. Health Canada. 23 October 2014 [29 May 2022]. （原始内容存档于2022-05-30）. 
  2. ^ 中華民國教育部國家教育研究院. 樂詞網 : 甲苄咪酯（1－咪唑－5－羧酸乙酯）. [2024-08-12]. （原始内容存档于2024-08-12） （中文（臺灣））. 
  3. ^ Marcus Baumann, Ian R. Baxendale. A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2017. doi:10.1002/ejoc.201700833.
  4. ^ Joydev K. Laha and Gregory D. Cuny. Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization. J. Org. Chem. 2011, 76, 20, 8477–8482. doi:10.1021/jo201237h.
  5. ^ Cor G. M. Janssen, Jos B. A. Thijssen, Willy L. M. Verluyten, Jozef J. P. Heykants. Synthesis of (R)-(+)-3H-etomidate. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1987. 24 (8). doi:10.1002/jlcr.2580240805.
  6. ^ Zhao, Shizhen; et al. Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2021. 32. 115972. doi:10.1016/j.bmc.2020.115972.
  7. ^ Zolle, Ilse M.; et al. New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure-Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2008), 51(7), 2244-2253. doi:10.1021/jm800012w
  8. ^ Ana Zamora; et al. Ruthenium-containing P450 inhibitors for dual enzyme inhibition and DNA damage. Dalton Trans., 2017,46, 2165-2173. doi:10.1039/C6DT04405K.
  9. ^ 又一种“上头电子烟”！添加了依托咪酯，危害不亚于毒品. 绍兴市公安局. 2023-07-24 [2024-06-27]. 
  10. ^ 3名未成年人抽电子烟抽进戒毒所. 新浪网. 2024-06-26 [2024-06-27]. 
  11. ^ 依托咪酯「喪屍煙彈」是毒品嗎？濫用症狀一次看懂. 中央通訊社. 2024-07-15 [2024-08-12] （中文（臺灣））. 
  12. ^ 透天厝當喪屍煙彈製毒工廠 北市警逮情侶檔送辦. 中央通訊社. 2024-08-02 [2024-08-12] （中文（臺灣））. 

外部链接

  • Etomidate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2022-06-23]. （原始内容存档于2022-08-01）. 

Read other articles:

Арабские воинские звания

Египетский генерал ас-Сиси в 2013 году Арабские воинские звания соответствуют международным, однако имеют свою традицию, общую для всех арабоязычных стран. Содержание 1 Солдаты 2 Младшие офицеры 3 Старшие офицеры 4 Генералы 5 Примечания Солдаты Рядовой (араб. جندي‎) — д...

 

Epitaciolândia

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Epitaciolândia – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2021) (Learn how and when to remove this template message) Place in Acre, BrazilEpitaciolândiaLocation of municipality in Acre StateEpitaciolândiaLocation in BrazilCoordinates: 11°01′44...

 

Henrik Hertz

Danish poet (1797–1870) Not to be confused with Heinrich Hertz, a German physicist. This article's lead section may be too short to adequately summarize the key points. Please consider expanding the lead to provide an accessible overview of all important aspects of the article. (January 2022) Henrik HertzBorn(1797-08-25)25 August 1797CopenhagenDied25 February 1870(1870-02-25) (aged 72)Copenhagen Henrik Hertz (25 August 1797 – 25 February 1870) was a Danish poet. Biography He was born...

Jalur kereta api Kedungjati–Secang

Jalur kereta api Kedungjati–SecangIkhtisarJenisJalur lintas cabangSistemJalur kereta api rel ringanStatus Beroperasi Tuntang - Bedono Reaktivasi Stasiun Kedungjati -Tuntang terhenti sementara Tidak Beroperasi Bedono - SecangLokasiJawa TengahTerminusKedungjatiSecangOperasiDibangun olehNederlandsch-Indische Spoorweg MaatschappijDibuka1873-1905Ditutup1976Dibuka kembali21 April 1978 (sebagai jalur KA museum)PemilikPT Kereta Api IndonesiaOperator Daerah Operasi IV Semarang Kedungjati - Gemawang ...

 

Европейская сардина

Европейская сардина Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеГруппа:Костные рыбыКласс:Лучепёрые рыбыПодкласс:Новопёры...

 

Перуанский анчоус

Перуанский анчоус Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеГруппа:Костные рыбыКласс:Лучепёрые рыбыПодкласс:Новопёрые �...

Project Islero

Spanish nuclear weapons program (1963–1987) Project IsleroProyecto IsleroJosé María Otero de Navascués (second from left)and Guillermo Velarde, December 27, 1958Active1963–1981Disbanded1987CountrySpainBranchDefence High CommandTypeNuclear Weapons ProjectHeadquartersVandellós, TarragonaCommandersNotablecommandersLuis Carrero BlancoAgustín Muñoz GrandesGuillermo Velarde [es]Manuel Díez-AlegríaMilitary unit Project Islero was an attempted Spanish nuclear program. Created...

 

Monmu period

Timeframe of Japanese history Part of a series on theHistory of Japan ListPaleolithicbefore 14,000 BCJōmon14,000 – 1000 BCYayoi 1000 BC – 300 ADKofun 300 AD – 538 ADAsuka 538 – 710Nara 710 – 794HeianFormer Nine Years' WarLater Three-Year WarGenpei War 794–1185KamakuraJōkyū WarMongol invasionsGenkō WarKenmu Restoration 1185–1333MuromachiNanboku-chō periodSengoku period 1336–1573Azuchi–Momoyama Nanban tradeImjin WarBattle of Sekigahara 1573...

 

Caravan (travellers)

Group of people or animals traveling together in a row For other uses, see Caravan. Edwin Lord Weeks, Arrival of a Caravan Outside the City of Morocco A trade caravan passing the Isle of Graia in the Gulf of Akabah, Arabia Petraea,1839 lithograph by Louis Haghe from an original by David Roberts Camel caravan in Morocco, November 2013 A caravan (from Persian کاروان kârvân) or cafila (from Arabic ‏قَافِلَة‎ qāfila listenⓘ) is a group of people traveling together, ...

Vilamoura

Resort in Algarve, PortugalVilamouraResortA view of Vilamoura, its marina and luxury hotelsVilamouraLocation within PortugalCoordinates: 37°04′42″N 8°07′03″W / 37.0783°N 8.11745°W / 37.0783; -8.11745CountryPortugalRegionAlgarveDistrictFaroMunicipalityLouléTime zoneUTC+00:00 (WET) • Summer (DST)UTC+01:00 (WEST) Vilamoura is a coastal luxury resort in the Loulé municipality in Algarve, Portugal. It is one of the three corners of Algarve's Golden...

 

美国众议院

此條目需要补充更多来源。 (2021年7月4日)请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目，无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除。致使用者：请搜索一下条目的标题（来源搜索：美国众议院 — 网页、新闻、书籍、学术、图像），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源（判定指引）。 美國眾議院 United States House of Representatives第118届美国国会众议院徽章 众议院旗...

 

Close-mid back rounded vowel

Vowel sound represented by ⟨o⟩ in IPA Close-mid back rounded voweloIPA Number307Audio sample source · helpEncodingEntity (decimal)oUnicode (hex)U+006FX-SAMPAoBraille IPA: Vowels Front Central Back Close i y ɨ ʉ ɯ u Near-close ɪ ʏ ʊ Close-mid e ø ɘ ɵ ɤ o Mid e̞ ø̞ ə ɤ̞ o̞ Open-mid ɛ œ ɜ ɞ ʌ ɔ Near-open æ ɐ Open a ɶ ä ɑ ɒ IPA help  audio full chart template Legend: unrounded • rounded Spectrogram of o The close-mid bac...

بطولة إفريقيا لألعاب القوى 1984

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) بطولة إفريقيا لألعاب القوى 1984 البلد المغرب  المدينة المضيفة المجمع الرياضي الأمير مولاي عبد الله  ا...

 

Peter Minuit

Peter Minuit Direktur-Jenderal Belanda Baru 3rdMasa jabatan1626–1632PendahuluWillem VerhulstPenggantiSebastiaen Jansen Krol Informasi pribadiLahir1580Wesel (saat ini Nordrhein-Westfalen, Jerman)Meninggal5 Agustus 1638St. ChristopherSunting kotak info • L • B Peter Minuit, Pieter Minuit, Pierre Minuit atau Peter Minnewit (1580 – 5 Agustus 1638) adalah seorang tokoh Wallonia dari Wesel, saat ini menjadi Nordrhein-Westfalen, Jerman, kemudian menjadi bagian dari Kadipaten Cl...

 

الرابطة الجزائرية المحترفة الأولى 1973-1974

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (نوفمبر 2019) الرابطة الجزائرية المحترفة الأولى 1973-1974 تفاصيل الموسم الرابطة الجزائرية المحترفة الأولى  البلد الجزا...

Balustrade

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Certaines informations figurant dans cet article ou cette section devraient être mieux reliées aux sources mentionnées dans les sections « Bibliographie », « Sources » ou « Liens externes » (décembre 2023). Vous pouvez améliorer la vérifiabilité en associant ces informations à des références à l'aide d'appels de notes. Cet article est une ébauche concernant l’arch...

 

دائرة برج بوعريريج

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (يونيو 2024) يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة ...

 

غار ثور

غار ثور غار ثور تقديم البلد  السعودية مدينة مكة المكرمة إحداثيات 21°22′38″N 39°50′59″E / 21.377191°N 39.849755°E / 21.377191; 39.849755   نوع كهف تصنيف أثري ديني الموقع الجغرافي تعديل مصدري - تعديل   غار ثور يقع في الجهة الشمالية من جبل ثور جنوب مكة المكرمة، وعلى بعد نحو أربعة كي...

連結器

この記事には複数の問題があります。改善やノートページでの議論にご協力ください。 出典がまったく示されていないか不十分です。内容に関する文献や情報源が必要です。（2012年1月） 出典は脚注などを用いて記述と関連付けてください。（2011年1月）出典検索?: 連結器 – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp ...

 

羅雀高飛

此條目過於依赖第一手来源。 (2021年5月5日)请補充第二手及第三手來源，以改善这篇条目。 羅雀高飛LUO QUE别名台灣女醫羅雀类型偶像劇編劇統籌楊曼麗编剧鄭雅嵐、林若晨导演劉逢聲主演邱凱偉、大元、李維維、田家達、李若玹、曾子益制作国家／地区 臺灣语言臺語、華語集数18（90分鐘版）27（50分鐘版）每集长度90分鐘（含廣告）制作拍摄／制作年份2020年5月15日 (2020-...