Từ năm 1970 đến 1974, Đào Trọng Thi học đại học tại Khoa Toán - Cơ, trường Đại học Tổng Hợp Lomonosov - Nga. Sau khi tốt nghiệp đại học, ông tiếp tục làm nghiên cứu sinh tại đây. Năm 1977 ông bảo vệ thành công luận án tiến sĩ tại trường Đại học Tổng hợp Lomonosov.
Sau khi bảo vệ luận án tiến sĩ, Đào Trọng Thi về nước làm giảng viên khoa Toán - Cơ, trường Đại học Tổng hợp Hà Nội (nay là trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội). Trong thời gian này ông được bổ nhiệm làm Chủ nhiệm Bộ môn Hình học - Tô pô - Đại số của khoa Toán - Cơ năm 1979. Đến năm 1982, Đào Trọng Thi đi làm nghiên cứu sinh cao cấp tại trường Đại học Tổng hợp Lomonosov. Năm 1984 ông bảo vệ thành công luận án tiến sĩ khoa học tại trường Đại học Tổng hợp Lomonosov. Sau khi bảo vệ xong luận án ông trở về nước tiếp tục công tác tại khoa Toán - Cơ, trường Đại học Tổng hợp Hà Nội.
Năm 1989, Đào Trọng Thi đảm nhiệm chức vụ Chủ nhiệm Khoa Sau đại học, Trường Đại học Tổng hợp Hà Nội. Ông được đặc cách phong học hàm Giáo sư (không qua Phó giáo sư) và trở thành một trong những giáo sư trẻ nhất của ngành Toán học và của giới khoa học Việt Nam lúc đó vào năm 1991.
Năm 1992, Đào Trọng Thi được bổ nhiệm giữ chức vụ Hiệu trưởng Trường Đại học Tổng hợp Hà Nội - trường đại học lớn nhất Việt Nam lúc bấy giờ. Khi Đại học Quốc gia Hà Nội được thành lập theo quyết định của Thủ tướng Võ Văn Kiệt vào năm 1993, ông được phân công giữ chức vụ Phó giám đốc Đại học Quốc gia Hà Nội kiêm Hiệu trưởng Trường Đại học Khoa học Tự nhiên.