Các terpenoid, còn được gọi là isoprenoid, là một nhóm lớn và đa dạng của các hóa chất hữu cơ tự nhiên có nguồn gốc từ hợp chất 5 carbon isopren và các polymer isopren được gọi là terpen. Trong một số trường hợp đôi khi được sử dụng thay thế cho "terpen", terpenoid chứa các nhóm chức bổ sung (thường chứa oxy).[1] Terpenoid là loại chất chuyển hóa thứ cấp lớn nhất của thực vật, chiếm khoảng 60% các hợp chất thiên nhiên đã biết.[2] Nhiều terpenoid có hoạt tính sinh học và dược lý đáng kể và do đó được các nhà hóa dược học quan tâm.[3]
Steroid và sterol ở động vật được sản xuất sinh học từ tiền chất terpenoid. Đôi khi terpenoid được thêm vào protein, ví dụ để tăng cường sự gắn kết của protein với màng tế bào; điều này được gọi là isoprenyl hóa. Terpenoid đóng một vai trò trong việc bảo vệ thực vật như dự phòng chống lại các mầm bệnh và chất dẫn dụ những động vật ăn thịt nhằm tự vệ trước động vật ăn cỏ.[4]
Cấu trúc và phân loại
Terpenoid là terpen đã biến đổi,[5] trong đó các nhóm methyl đã được di chuyển hoặc loại bỏ, hoặc các nguyên tử oxy được thêm vào. Một số tác giả sử dụng thuật ngữ "terpen" rộng hơn, để bao gồm các terpenoid. Cũng giống như terpen, terpenoid có thể được phân loại theo số lượng đơn vị isopren bao gồm terpen gốc:
Terpenoid cũng có thể được phân loại theo loại và số lượng cấu trúc vòng mà chúng chứa: mạch thẳng, mạch hở, đơn vòng, hai vòng, ba vòng, bốn vòng, năm vòng hoặc đa vòng.[6]Thử nghiệm Salkowski có thể được sử dụng để xác định sự hiện diện của terpenoid.[7]
Một số terpenoid tiêu biểu
Paclitaxel là một loại thuốc diterpenoid chống ung thư.
Terpenoid, ít nhất là những chất có chứa nhóm chức alcohol, thường phát sinh bằng cách thủy phân các chất carbocation trung gian, vốn được tạo ra từ geranyl pyrophosphat. Thủy phân tương tự chất trung gian từ farnesyl pyrophosphat tạo ra sesquiterpene, và thủy phân chất trung gian từ geranylgeranyl pyrophosphat tạo ra diterpenoid,...[8]
^Ashour, Mohamed; Wink, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). “Biochemistry of Terpenoids: Monoterpenes, Sesquiterpenes and Diterpenes”. Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. tr. 258–303. doi:10.1002/9781444320503.ch5. ISBN9781444320503.
^Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes”. Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN978-3-540-66573-1.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
Liên kết ngoài
Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Terpenoid.