Acid myristoleic là một loại acid béo không bão hòa đơn, trong đó liên kết đôi ở vị trí 9-10 và có cấu hình Z.[1] Loại chất này được chú ý vì tác dụng dinh dưỡng và có khả năng điều trị một số bệnh ở người.
Danh xưng khác
Acid myristôlêic trong hoá học có nhiều tên đồng nghĩa:[2]
Acid 9-Tetradecenoic
Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
544-64-9
Acid Cis-9-tetradecenoic
Acid 9-Tetradecenoic
Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
544-64-9
Acid cis-9-tetradecenoic
Acid 9Z-tetradecenoic
Acid (9Z)-tetradec-9-enoic
Acid 9-Tetradecenoic, (9Z)-
Acid (9Z)-Tetradecenoic
Acid 9-Tetradecenoic, (Z)-
Tổng quan
Acid myristôlêic thuộc loại acid béo không bão hòa đơn, omega-5 (ω-5), được tạo ra trong quá trình sinh tổng hợp axit myristic. Một trong những nguồn chính của acid béo này là dầu hạt từ thực vật thuộc họ Nhục đậu khấu (Myristicaceae). Nó cũng bao gồm 1,89% chất béo từ quả của loài sầu riêng Durio graveolens.
Phân tử acid myristoleic có 14 nguyên tử cacbon, nên được xếp vào nhóm acid béo chuỗi dài (LCA, từ 14 đến 18 nguyên tử cacbon).
Acid myristôlêic ban đầu đã được phân lập từ loài Serenoa repens (thuộc họ Cau), sau đó được chú ý do có ích lợi nhất định, nhưng lại có thể gây độc cho tế bào vì có thể kích thích quá trình tế bào chết rụng (apoptosis) với vai trò là chất gây cảm ứng, chuyển hóa thực vật và chất ức chế EC 3.1.1.1 (carboxylesterase).
Độc tính tế bào của loại axit này có thể được sử dụng để điều trị ung thư tuyến tiền liệt LNCaP.[3][4]
Một trong những nguồn chính cung cấp loại acid béo này - ngoài cây Serenoa repens - là dầu ép từ hạt của các cây họ Myristicaceae (Nhục đậu khấu), bao gồm tới 30% dầu trong một số loài.[6] Loại acid béo này chiếm 1,89% chất béo từ quả của một loài cẩm quỳ là Durio graveolens.[7]
Diện tích vùng cấu trúc (Topological Polar Surface Area)
37.3 A^2
Số nguyên tử nặng (Heavy Atom Count)
16
Độ phức (Complexity)
185
Defined Bond Stereocenter Count
1
Covalently-Bonded Unit Count
1
Compound Is Canonicalized
Có
Nguồn cung cấp cho người
Trong cơ thể động vật, nó ở dạng este glycerol tại các mô mỡ. Một số loài thực vật cho dầu thuộc họ Cau, Nhục đậu khấu,... cũng có, nhưng thực tế là không ăn được và ở dạng axit myristic. Nó không được tìm thấy trong ngũ cốc và các loại đậu và trái cây.
Trong thịt gia súc và gia cầm, nó có nhiều nhất trong phần ức của vật nuôi trưởng thành (khoảng 0,32 g / 100 g) ở ngựa, gà và gà tây, có nhiều trong mỡ cá voi, mỡ rùa. Nó hoàn toàn không có trong mỡ lợn và thịt lợn, trong trứng gia cầm và trong hầu hết các loài cá (trừ cá tầm có rất ít). Trong các sản phẩm sữa, nó có một lượng rất nhỏ trong sữa tươi và sữa chua; còn bơ chế từ sữa bò lại chứa hàm lượng khá cao (1,14 g / 100 g), nhưng không có trong bơ thực vật.[8]
^Iguchi, K; Okumura, N; Usui, S; Sajiki, H; Hirota, K; Hirano, K (tháng 4 năm 2001). “Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells”. The Prostate. 47 (1): 59–65. doi:10.1002/pros.1047. PMID11304730.
