Хлорацетофенон

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Cn (значення).
Хлорацетофенон

Skeletal formula

Ball-and-stick model
Інші назви 2-Chloro-1-phenylethanone
α-Chloroacetophenone
2-Chloroacetophenone
Chloromethyl phenyl ketone
Phenyl chloromethyl ketone
CN
Weeping gas[1]
Mace
Ідентифікатори
Номер CAS 532-27-4
PubChem 10757
Номер EINECS 208-531-1
Назва MeSH D02.522.120.575
RTECS AM6300000
SMILES c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Властивості
Молекулярна формула C8H7ClO
Молярна маса 154,59 г/моль
Зовнішній вигляд кристалічна речовина білого до сірого кольору[2]
Запах різкий, цвітіння яблук[2]
Густина 1.324 g/cm3
Тпл 54 to 56
Розчинність (вода) не розчиняється
Тиск насиченої пари 0.005 mmHg (20 °C)[2]
Небезпеки
ГДК (США) TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm)[2]
ГГС піктограми GHS05: КорозіяGHS06: ТоксичноThe Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек Шаблон:HPhrases
ГГС запобіжних заходів Шаблон:PPhrases
Головні небезпеки Combustible[2]
NFPA 704
1
3
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенацилхлорид, також широко відомий як хлорацетофенон, є заміщеним ацетофеноном. Це корисний будівельний блок в органічній хімії. Крім того, його застосовували як отруйну речовину подразнювальної дії, з позначенням CN[3].

Його не слід плутати з ціанідом, іншою бойовою отруйною речовиною з хімічною структурою CN-.

Хлороацетофенон є термічно стабільним, а також єдиним сльозогінним засобом, який можна дистилювати в умовах навколишнього середовища.

Отримання

Хлорацетофенон вперше був синтезований німецьким хіміком Карлом Гребе в 1871 році шляхом пропускання хлору в киплячий ацетофенон[4].

Фенацилхлорид легкодоступний і вперше був отриманий хлоруванням парів ацетофенону[5]. Він також може бути синтезований шляхом ацилювання бензолу Фріделя-Крафтса з використанням хлорацетилхлориду з каталізатором хлориду алюмінію[6]:

Засіб боротьби з масовими заворушеннями

Через його високу токсичність[7] він був значною мірою витіснений речовиною CS. Попри те, що CN все ще постачається воєнізованим формуванням і поліції у формі невеликого аерозолю під тиском, наприклад «Булава», його використання скорочується, оскільки CS має менший поріг чутливості та менш токсична за CN.

Термін «англ. Mace» з'явився тому, що це торгова марка, винайдена одним із перших американських виробників аерозольних спреїв CN. Згодом у Сполучених Штатах Mace став синонімом спреїв зі сльозогінним газом так само як Kleenex став міцно асоціюватися з серветками для обличчя (це явище відоме як узагальнена торгова марка).

Як і речовина CS, ця сполука подразнює слизові оболонки (рота, носа, кон'юнктиви та трахеобронхіалів). Іноді це може призвести до більш загальних реакцій, таких як непритомність, тимчасова втрата рівноваги та орієнтації[7]. Рідше спостерігалися спалахи подразнення шкіри та постійний контактний алергічний дерматит[3].

У високих концентраціях CN може спричинити пошкодження епітеліального шару рогівки та хемоз. Це також стало причиною щонайменше п'яти смертей, які сталися в результаті травми легенів та/або асфіксії[8].

Вважається, що місцем дії CN in vivo та in vitro є іонний канал TRPA1 (канал транзієнтного рецепторного потенціалу підродини анкіринових 1), експресований на ноцицепторах (особливо трійчастому нерві)[9][10].

Існує також варіант застосування речовини у суміші CNS, до складу якої, за масою, входить: 24 % хлорацетофенону (CN), 38 % хлоропікрину (PS), та 38 % хлороформу (який служить для покращення волатильності суміші та не є активною речовиною в ній)[11].

Бойове застосування

Його досліджували, але не використовували під час Першої та Другої світових воєн[джерело?].

Застосування хімічних засобів боротьби зі заворушеннями (зокрема, речовин подразнювальної дії) «як засіб ведення війни» заборонено Конвенцією про хімічну зброю (стаття 1, пункт 5) та Женевським протоколом 1925 року[12].

Громадянська війна в Ємені

Після військового перевороту в Ємені в 1962 році в країні спалахнула громадянська війна. Єгипет втрутився у її перебіг та виступив проти роялістів. У 1963—1967 роки Повітряні сили Єгипту здійснили кілька повітряних ударів, під час яких скидали з Іл-28 хімічні авіабомби з позначеннями на них кирилицею[13].

Ті бомби могли містити іприт, фосген, та речовину CN[13].

Російсько-українська війна

Докладніше: Російсько-українська війна (з 2014), Російське вторгнення в Україну (2022) та Хімічна зброя Росії
Виявлена 14 грудня 2023 року нова російська аерозольна граната РГ-Во

14 грудня 2023 року виявлено застосування нового типу спеціальних газових гранат РГ-Во (рос. ручная граната - вещество отравляющее, виготовлених в 2023 році) з вмістом отруйної речовини подразнювальної дії хлорацетофенон (речовина CN)[14][15][16] (за іншими даними граната споряджена речовиною CS)[17].

Виявлена граната була виготовлена в 2023 році на заводі, який наче як мав бути зачинений згідно умов Конвенції про заборону хімічної зброї[14].

Література

  • В. В. Дядченко, С. Ю. Петрухін, О. І. Новіков (2018). Бойові токсичні хімічні речовини. Т. 1: Хімічна зброя. Військовий ін-т танкових військ Нац. техн. ун-ту "Харків. політехн. ін-т".

Примітки

  1. ↑ Verma, K.S. Cengage Physical Chemistry Part 1 [Архівовано 2021-05-06 у Wayback Machine.], Illustration 5.65
  2. ↑ а б в г д NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0119. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  3. ↑ а б Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. (1999). Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 140 (3): 531—534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281.
  4. ↑ Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen
  5. ↑ Ketones of the aromatic group. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
  6. ↑ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 191 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  7. ↑ а б Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 40 (2): 75—95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195.
  8. ↑ Blain, P. G. (2003). Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 22 (2): 103—110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820.
  9. ↑ doi=10.1096/fj.08-117812
  10. ↑ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
  11. ↑ RESULTS OF THE TEAR GAS FATE AND EFFECTS STUDY Volume II of II (PDF). 1999.
  12. ↑ McKenzie Sadeghi (6 червня 2020). Fact check: It's true tear gas is a chemical weapon banned in war. USA Today.
  13. ↑ а б Dan Kaszeta (2021). Toxic. A History of Nerve Agents, From Nazi Germany to Putin's Russia. Oxford University Press. с. 298. ISBN 9780197578094.
  14. ↑ а б росія збільшує застосування хімічної зброї та використовує новий вид гранат. Армія INFORM. 25 січня 2024.
  15. ↑ 465 хімічних атак здійснила росія з початку широкомасштабного вторгнення. Армія INFORM. 27 грудня 2023.
  16. ↑ В Україні дослідили нову російську гранату із отруйною речовиною. Мілітарний. 26 січня 2024.
  17. ↑ Військові рф 626 разів застосовували хімічну зброю в Україні з початку вторгнення. Армія INFORM. 13 січня 2024.

Посилання