У 1156 році почав виступ з метою збільшити свої володіння, захопив кілька міст на Десні, але був розбитий своїм троюрідним братом Святославом Всеволодовичем. У 1157 році, з початком боротьби свого дядька Ізяслава Давидовича за київське князювання, обороняв Чернігів від Святослава Ольговича і Святослава Всеволодовича. Столиця князівства все-таки була віддана Святославу Ольговичу, але основна частина земель князівства збереглася за Ізяславом і Святославом Володимировичем.
Після смерті Святослава Ольговича на чернігівському князівському престолі (1164) Святослав Володимирович, будучи старшим з роду нащадків Святослава Ярославича, не зробив спроб втрутитися в боротьбу за Чернігів між Святославом Всеволодовичем і сином Святослава Ольговича Олегом. Зі смертю Святослава Володимировича в 1167 році гілка Давидовичів обірвалася, а Вщиж відійшов у володіння нащадків Всеволода Ольговича, причому Олег Святославич залишився незадоволений розподілом волостей (тим, що Святослав віддав братові кращу волость) і провів похід у напрямку Стародуба.
