Починав грати в баскетбол у команді Старшої школи Пола Лоренса Данбара (Балтимор, Меріленд), де грав разом Маггсі Боугсом, Девідом Вінгейтом та Реджі Вільямсом. У випускному класі допоміг команді виграти 31 матч з 31-ого, а школа була визнана найкращою в США за версією видання USA Today.
На університетському рівні грав за команду Нортістерн (1983—1987). За чотири роки студентської кар'єри набрав 2,708 очок, що досих пір залишається найкращим показником в історії закладу. Згодом його ігровий номер 35 був навіки закріплений за ним в університеті.
1987 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 22-м номером командою «Бостон Селтікс». Менеджери Селтікс покладали на нього великі надії, сподіваючись додати молодої крові до старіючої трійки лідерів — Ларрі Берда, Кевіна Майкгейла та Роберта Періша. Це особливо стало важливо після того, як другий пік клубу на попередньому драфтіЛен Баяс помер від передозування кокаїном через два дні після драфт-лотереї.
У своєму дебютному сезоні Льюїс проводив на майданчику небагато часу, граючи трохи більше, ніж 8 хвилин за матч. У другому сезоні змінився головний тренер Бостона та травмувався Ларі Берд, тому Льюїс вже грав більше 30 хвилин за матч, набираючи 18,5 очка за гру. 1992 року був запрошений для участі у своєму єдиному матчі всіх зірок.
В останніх двох сезонах набирав 20,8 очка за гру, а середній показник у кар'єрі склав 17,6 очка.
У липні 1993 року, на 27 році життя, помер від зупинки серця, будучи на майданчику під час тренування команди у міжсезонні.
Його ігровий № 35 закріплений командою за ним; він став лише одним з двох баскетболісті Селтікс, номер яких був закріплений за ними, але самі вони не вигравали чемпіонат НБА.
