Народився 28 червня1992 року в місті Аракаю. Вихованець юнацьких команд футбольних клубів Gislaveds ISislaved та «Ельфсборг». 26 вересня 2010 року в матчі проти клубу «Броммапойкарна» він дебютував у Аллсвенскан-лізі[1]. 27 червня в поєдинку проти «Сіріанска» Оскар забив свій перший гол за «Ельфсборг»[2]. У 2012 році Гільємарк допоміг клубу виграти чемпіонат Швеції. За підсумками наступних двох сезонів він був визнаний одним з найкращих молодих футболістів ліги.
На початку 2013 року Гільємарк перейшов у нідерландськийПСВ. Сума трансферу склала 2,2 млн. євро. 26 січня в матчі проти «Гераклеса» він дебютував у Ередивізі, замінивши у другому таймі Тіма Матавжа[3]. У першому сезоні Оскар став срібним призером чемпіонату і допоміг клубу вийти в фінал Кубка Нідерландів. 17 серпня 2013 року в поєдинку проти «Гоу Ехед Іглз» Гільємарк забив свій перший гол за ПСВ[4].
13 липня 2015 року Оскар підписав чотирирічний контракт з італійським клубом «Палермо»[5]. 23 серпня в матчі проти «Дженоа» він дебютував у італійській Серії А, замінивши у другому таймі Луку Рігоні[6]. 13 вересня в поєдинку проти «Карпі» Гільємарк забив свій перший гол за нову команду[7]. Через тиждень він зробив «дубль» у матчі проти «Мілана»[8].
На початку 2017 року Оскар перейшов в «Дженоа». 29 січня в матчі проти «Фіорентини» він дебютував за новий клуб[9]. У цьому ж поєдинку Гільємарк забив свій перший гол за «грифонів». Влітку для отримання ігрової практики швед на правах оренди перейшов у грецький«Панатінаїкос». 10 вересня в матчі проти «Керкіри» він дебютував у грецькій Суперлізі[10]. 16 жовтня в поєдинку проти «Лариси» Оскар забив свій перший гол за «Панатінаїкос»[11].
На початку 2018 року він повернувся до «Дженоа», де провів наступні півтора сезони, взявши участь у 33 іграх усіх турнірів, після чого сезон 2019/20 знову провів в оренді, цього разу в російському «Динамо» (Москва).
5 жовтня 2020 року, в останній день трансферного вікна, перейшов до данського «Ольборга».
Виступи за збірні
У 2009 році дебютував у складі юнацької збірної Швеції, взяв участь у 13 іграх на юнацькому рівні, відзначившись 3 забитими голами.