Після роботи в театрі та участі в декількох канадських теле- та кінофільмах, в 1994 році Філліон переїхав до Нью-Йорку, де він знімався в мильній опері Одне життя, щоб жити в ролі Джоуї Бьюкенана. За цю роль в 1996 році він був номінований на нагороду Еммі в категорії Видатний молодий актор. В 1997 році Філліон пішов з серіалу заради інших проектів (щоправда, він повернувся на кілька серій в 2007 році). Переїхавши в Лос-Анджелес, він знявся у другорядній ролі в ситкоміДва хлопці, дівчина та піцерія та у фільмі Врятувати рядового Райана в ролі Джеймса Фредеріка Райана.
Після закінчення зйомок Світлячка, актриса Джуел Стейт прозвала його Капітан Тісні Штани. Це прізвисько так і залишилося за актором.
Філліон озвучив другорядного персонажа в мультсеріалі Цар гори (2001), а також персонажа Гао Молодшого в грі Jade Empire. У 2006 році Філліон знявся у головній ролі фільму жахів Джеймса ГаннаСлизняк. За свою роль шерифа Білла Парді, він був номінований на нагороду журналу Fangoria в категорії «Чувак з яким краще не жартувати». У 2007 році Філліон знявся в романтичній комедії Офіціантка і зіграв головну роль у фільмі жахів Білий шум 2: Сяйво. З 2009 по 2016 рік зіграв головну роль в американському детективному серіалі Касл.
Зараз Філліон грає головну роль в американському детективному серіалі Новобранець.