Крейг Далрімпл народився у місті Мелтон-Маубрей в Лестерширі. Він розпочинав грати у футбол на позиції півзахисника в академії футбольного клубу «Іпсвіч Таун». Далрімпл провів 6 років у системі клубу «Іпсвіч Таун», однак так і не зіграв за першу команду клубу.[1]
Після свого перебування в Іпсвічі Далрімпл продовжив виступати за низку клубів і навчальних закладів, у тому числі за клуб «Ванкувер 86», попередник клубу «Ванкувер Вайткепс».[2]
На початку тренерської кар'єри Далрімпл протягом одного року працював тренером молодіжної команди «Портсмута», працюючи з гравцями академії, і 10 років був технічним директором футбольного клубу «Суррей Юнайтед» у Британській Колумбії. У 2007 році він також працював скаутом канадської збірної віком до 20 років.
У травні 2010 року Далрімпл розпочав працювати в команді «Ванкувер Вайткепс», та став головним тренером молодіжної команди клубу в чемпіонаті USL серед молодіжних команд, змінивши тимчасового головного тренера Коліна Міллера. Після цього тренер продовжив роботу вжке в новому клубі «Ванкувер Вайткепс», а в січні 2014 року Далрімпл був підвищений до технічного директора молодіжної команди клубу після роботи на багатьох посадах у клубі MLS, у тому числі головного тренера команд U-15, U-16, U-18, U-23, керівника відділу розвитку гравців, помічника технічного директора та керівника відділу найму. 25 вересня 2018 року Крейг Далрімпл став виконуючим обов'язки головного тренера «Ванкувер Вайткепс», працював на цій посаді до 7 листопада 2018 року, до призначення на посаду головного тренера Марка Дос Сантоса.[4]