Після двох років клопотань домігся призначення на посаду викладачаХолмської духовної семінарії. На той час уже одружився з донькою священика з Волині Олександрою Герштанською — в сімейному житті мали шестеро дітей.
У духовній семінарії Михайло Кобрин спеціалізувався на викладанні порівняльного богослів'я та давніх мов. 1904 року керівництво Холмської Духовної семінарії доручило викладачам М. Кобрину і Г. Ольховському переглянути «Типову програму уроків з історії католицтва й унії у західній частині Російської імперії та викриття так званого уніатства».
Головував у Народно-просвітницькому товаристві Холмської Русі, був першим президентом Холмського сільськогосподарського товариства взаємного кредиту. Крім цього, входив до складу делегації православного населення Холмщини до Державної думи Російської імперії щодо виокремлення краю в окрему губернію. Єпархіальна влада залучила Кобрина до праці в єпархіальній місіонерській раді. Перед Першою світовою війною рада працювала над підготовкою до друку «Народного молитвослова» з поясненнями змісту молитов, загальної та місцевої біблійно-церковної історії.
У 1915 році викладачі і вихованці семінарії через Першу світову війну були відправлені до м. Москви[3]. Михайло Кобрин перебував у Москві до початку 1922 року, йому вдалося повернутися. Але Духовній семінарії влада Польської Республіки не дозволила розташуватися в м. Холмі, викладачі й студенти знайшли притулок у Кременці, кафедральному місті єпископа Кременецького Діонисія (Валединського), колишнього ректора семінарії. Поляками на Холмщині було дозволено організувати лише 40 православнихпарафій і невелику кількість братії в Яблочинському монастирі. Восени 1922 р. Кобрин переїхав з Холма до Кременця на посаду викладача Волинської Духовної семінарії. Протягом наступних десяти років професор Кобрин читав курси богослів'я, багато зробив для створення навчальної богословської літератури українською мовою. Завдяки М. Кобрину й іншим викладачам Духовну семінарію у Кременці перетворено на українську духовну школу. На Передсоборному зібранні 1930 року інтереси православних українців представляв і професор Михайло Кобрин. Більшість у цьому органі мали москвофіли, які нівелювати здобутки українського національно-церковного руху.
У 1931 році Михайло Кобрин залишив викладацьку роботу й вийшов на пенсію. В грудні того ж року Кобрина обрано до управи Товариства імені Петра Могили в Луцьку. Навесні 1932 р. філію товариства створено у Кременці. Перекладав богослужбові чини українською мовою. На громадських засадах працював у Товаристві імені Петра Могили, з 1934 р. і до закриття в 1938 р. Української гімназії у Кременці, в якій обіймав посаду директора гімназії[2]. Коли у 1938 р. польська влада почала руйнувати православні церкви на Холмщині й Підляшші, професор Михайло Кобрин не мовчав. За це польська влада зарахувала професора до числа небезпечних польській державі.
У 1943 р. переїхав до дітей у Львів. Продовжував наукову роботу, написав і підготував до друку підручники «Курс морального Богослов'я» та «Курс Догматичного Богослов'я».
У 1947—1955 рр. Михайло Кобрин співпрацював із львівськимчасописом«Єпархіальний вісник» (згодом «Православний вісник»), написав 24 статті богословсько-історичного і богословсько-філософського змісту.
Михайло Кобрин переклав з грецької мови Псалтир. Цей переклад був схвалений Комісією перекладів Святого Письма і Богослужбових Книг при Українському Науковому Інституті і виданий 1936 року у Варшаві.
У 1942 році переклади апостольських послань і Книги Одкровення Кобрина увійшли до першого православного видання усього Нового Завіту українською мовою (разом з перекладом Євангелій Морачевського і перекладом Діянь апостолів, зредагованим Комісією перекладів Святого Письма і Богослужбових Книг).[4]
Переклад Псалтиря Кобрина в 1990 році було передруковано з певним осучасненням мови в Молитовному Псалтирі оо. Студитів у Римі. Згодом його кілька разів перевидало видавництво «Свічадо» в Україні.[5]