Він провів всю свою ігрову кар'єру у «Вотфорді», перш ніж його кар'єра закінчилася травмою у віці 28 років, а також національну збірну Уельсу, за яку отримав право грати через свого батька-валлійця.
Клубна кар'єра
Кенні народився в родині професійного футболіста Френка Джекетта[en], який грав у «Вотфорді» в період між 1949 і 1953 роками. Кенні розпочав займатись футболом у цьому ж клубі у віці 12 років[2] і дебютував за першу команду команду у віці 18 років 26 квітня 1980 року, вийшовши на заміну у матчі проти «Сандерленда»[3].
З наступного сезону Кенні став основним гравцем клубу, а у сезоні 1981/82 допоміг йому вийти у елітний англійський дивізіон. Крім того, він зіграв у єдиному поєдинку клубу у фіналі Кубка Англії, коли вони програли «Евертону» в 1984 році[4]. Такі успіхи також призвели до того, що Джеккет з командою наступного сезону дебютував у єврокубках.
Проте, пройшовши ряд операцій на коліні, він був змушений передчасно закінчити свою кар'єру в 1990 році у віці 28 років[2]. Загалом він зіграв 428 матчів за «шершнів», забивши 34 голи[5][6] і зайняв шосте місце в списку гравців клубу за кількістю проведених матчів[7].
Виступи за збірну
22 вересня 1982 року дебютував в офіційних іграх у складі національної збірної Уельсу у матчі-відбору на Євро-1984 проти Норвегії (1:0). Востаннє зіграв за збірну 27 квітня 1988 року в товариській грі проти Швеції (1:4) в Стокгольмі[8]. Всього протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 7 років, провів у формі головної команди країни 31 матч.
Кар'єра тренера
Після виходу на пенсію Джеккет залишився у «Вотфорді» і виконував функції тренера[2], поки в 1996 році не був призначений головним тренером, замість Грема Тейлора, який став спортивним директором клубу. У той час клуб опустився у Другій дивізіон і Джекет не зміг повернути йому високу позицію. Сезон 1996/97 «Вотфорд» закінчив на 13 місці, найнижчій позиції починаючи з 1970 року. Після цього Джекет був понижений у посаді до помічника тренера, яким знову став Грем Тейлор[9]. Цей тандем за два сезони вивів команду з третього за рівнем дивізіону у Прем'єр-лігу, але в елітному дивізіоні у сезоні 1999/00 клуб зайняв 20 місце та вилетів у Перший дивізіон.
Наприкінці сезону 2000/01 Тейлор покинув «Вотфорд», після чого Джекетт був звільнений за наказом нового менеджера Джанлуки Віаллі[10]. Натомість Кенні приєднався до Іана Голловея в «Квінз Парк Рейнджерс», як помічник менеджера і зробив свій внесок у вихід команди у Чемпіоншип[11].
Після трьох років роботи з КПР Джекет перейшов у «Свонсі Сіті», замінивши Браяна Флінна[12]. У свій перший сезон на посаді тренера Кенні Джекет підняв клуб з Другої ліги[13] і виграв Кубок валлійської Прем'єр-Ліги[en][14]. У сезоні 2006/07 Джекет виграв Трофей Футбольної ліги[15] і вдруге Кубок валлійської Прем'єр-Ліги. Незважаючи на успіхи, 15 лютого 2007 Джекет розірвав контракт з клубом за обопільної згоди. Він пояснив своє рішення тим, що не відчував підтримки з боку тих, хто був так чи інакше пов'язаний з клубом[16].
7 березня 2007 Кенні Джекет був призначений тренером резервної команди «Манчестер Сіті»[17], однак 6 листопада того ж року покинув цю посаду і очолив «Міллволл»[18]. 2 жовтня 2008 року Джекет отримав звання «Тренер місяця Першої футбольної ліги» за те, що здобув 5 перемог поспіль. У березні 2009 року Кенні отримав нагороду вдруге. У сезоні 2008/09 Джекет привів клуб до фіналу плей-оф Першої Футбольної ліги, однак клуб у фіналі програв «Сканторпу» (2:3)[19]. Проте у наступному сезоні 2009/10 «Міллволл» таки вийшов у Чемпіоншип в результаті перемоги над «Свіндон Тауном» в фіналі плей-оф[20]. У перший сезон у Чемпіоншипі Джекетт привів «Міллволл» до дев'ятого місця, борючись за місце в плей-оф, аж до передостанньої гри сезону. Проте вже у наступному сезоні 2011/12 років клуб боровся за виживання, залишаючись поруч з зоною вильоту весь сезон, поки «Міллволл» не видав сильне завершення сезону, вигравши сім матчів, п'ять з яких поспіль, через що Джекетта було названо тренером місяця в Чемпіоншипі за квітень 2012 року[21]. У сезоні 2012/13 команда досягла півфіналу Кубка Англії, де програла майбутнім переможцям «Віган Атлетік»[22]. Тим не менш у чемпіонаті справи йшли не так добре і клуб зберіг прописку лише в останньому турі сезону, закінчивши чемпіонат на 20-му місці[23]. Через три дні після закінчення сезону Джекетт пішов у відставку, заявивши, що він відчуває що «підходить час для нового виклику, а також для нового менеджера, щоб прийти у „Міллволл“ з новими ідеями»[24]. Рада клубу прийняла рішення «з небажанням»[25].
31 травня 2013 року Джекетт очолив «Вулвергемптон Вондерерз»[26], який вперше з 1989 року виступав у третьому за рівнем дивізіоні. Команда розпочала сезон з низки перемог, через що Джеккета було номіновано на звання найкращого менеджера Першої ліги у серпні[27]. В жовтні він знову здобув цю нагороду після серії без поразок, протягом якої його команда здобула 10 очок у чотирьох іграх[28]. В підсумку під його керівництвом «вовки» з першої спроби вийшли у Чемпіоншип і встановили новий рекорд дивізіону — 103 очки за сезон[29]. Після закінчення сезону Джекетт був оголошений найкращим тренером Першої ліги у сезоні[30], вигравши до того ще одну місячну нагороду за березень 2014 року[31].
У першому сезоні в Чемпіоншипі «вовки» стали сьомими, ледь не пробившись у плей-оф[32], однак наступний сезон виявився менш успішним, оскільки команда закінчила його на 14-му місці. У липні 2016 року клуб був придбаний китайським конгломератом Fosun International[33]. Незважаючи на те, що спекуляції в засобах масової інформації називали Хулена Лопетегі заміною Джекетта після завершення поглинання[34], нові власники спочатку підтвердили, що вони планують співпрацювати з Джекеттом після того, як Лопетегі був призначений тренером національної збірної Іспанії[35]. Проте через чотири дні, 29 липня 2016 року, клуб підтвердив, що контракт Джекетта був припинений[36].
21 жовтня 2016 року Джекетта було оголошено менеджером «Ротергем Юнайтед» після звільнення Алана Стаббса[37]. Він підписав трирічний контракт із клубом з Чемпіоншипу, однак вже 28 листопада, подав у відставку після 39 днів та п'яти матчів на посаді[38].
2 червня 2017 року Джекетт підписав дворічний контракт з «Портсмутом»[39]. У листопаді 2017 року клуб оголосив, що Джекетт продовжив початковий контракт ще на два роки до червня 2021 року[40].