У дорослому футболі дебютував 2005 року виступами за команду «Кремандала», в якій провів один рік. Після цього виступав за клуби «Беліз» та «Беліз Дефенс Форс».
2010 року Макколі відправився в Гондурас, де став захищати кольори місцевого клубу «Депортес Савіо». Більшість часу, проведеного у складі «Депортес Савіо», був основним гравцем атакувальної ланки команди, зігравши у 25 матчах чемпіонату.
2007 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Белізу. Був учасником відбіркових кампаній до чемпіонатів світу 2010 і 2014 років. У кваліфікації до ЧС-2014, 15 червня2011 року, Діон відзначився першим у своїй кар'єрі хет-триком в воротах збірної Монтсеррату (5:2)[3][4]. З 2012 року Макколі є найкращий бомбардиром збірної Белізу, маючи на рахунку 16 м'ячів, причому перші 15 він забив всього за 20 ігор[5].
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 13 квітня 2014. Процитовано 29 квітня 2014.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)