Гейлі Вестенра має голландсько-ірландське коріння. Її батьки — Джилл і Джеральд Вестенра. У них є ще двоє дітей — Софі та Ісаак. Родина Гейлі має багато спільного з музикою: Ширлі, ірландська бабуся, була співачкою і піаністкою, а дідусь іноді грав на акордеоні.
Перший виступ Гейлі відбувся, коли вона, у віці 6 років, знялася в шкільній постановці «Маленька зірка». Після вистави учитель, який дивився шоу, підійшов до батьків і сказав, що їхня дочка має абсолютний музикальний слух. Учитель заохотив Вестенра навчитись грати на музичному інструменті, щоб поліпшити свої музикальні здібності. Вона вивчала нотну грамоту і навчалася гри на скрипці та піаніно. Почала відвідувати класи співу, виявила особливу прихильність до музичного театру.
Вестенра стала міжнародною зіркою у 16 років, коли вийшов її перший міжнародний альбом. Її перший альбом Pure вийшов в усьому світі, він був на перших британських чартах класичної музики в 2003 році і був проданий у кількості понад 2 млн копій в усьому світі. Вестенра отримала численні нагороди не тільки в Новій Зеландії. У листопаді 2008 року вона була проголошена «серйозною музичною подією року» на щорічній нагороді ревю Club в Лондоні. Альбом Pure є найпродаванішим альбомом класичної музики в цей час. У серпні 2006 року вона виступала разом з ірландською групою Celtic Woman.
29 грудня 2013 року Вестенра вийшла заміж за Арно Сабарда. Церемонія відбулась у місті Гаварден (Кентербері, Нова Зеландія)[1].
