Історія аеропорту Бредлі веде початок з придбання в 1940 році ділянки землі площею 1700 акрів (7 км2) у Віндзор-Локс, штат Коннектикут. У 1941 році цю ділянку передали Армії США в зв'язку з приготуваннями до війни.
Менш ніж через рік від початку керування військових, аеродром Віндзор-Локс спіткало перше нещастя. Серед призваних служити у Віндзор-Локс був молодий лейтенант Юджин М. Бредлі з Оклахоми. 21 серпня1941 року під час тренувального польоту лейтенант Бредлі на P-40 зазнав аварії. Його поховано в Хартфорді, однак пізніше його прах перенесено на національне кладовище в Сан-Антоніо, штат Техас.
На згадку про лейтенанта Бредлі аеродром у Віндзор-Локс названо на честь авіатора, аеродром отримав назву Армійська авіабаза, Бредлі Філд, штат Коннектикут 20 січня1942.
Після закінчення Другої світової війни льотне поле в 1946 році передано цивільній владі штату Коннектикут. Офіційне передання аеродрому для громадського і комерційного використання відбулося 1948 року.
Після передання аеропорту в користування цивільною владою аеродром у місті Віндзор-Локс став відомим як Міжнародний аеропорт Бредлі. В 1947 році літак Eastern Air Lines здійснив перший рейс, після чого почалася цивільна експлуатація аеропорту. Міжнародні операції в аеропорту почалися того ж року. Врешті-решт аеропорт замінив старий, менший за розміром Аеропорт Гартфорд-Брейнард як головний аеропорт Гартфорда.
1971 року відкрито міжнародний термінал, за ним у 1977 році на двох злітно-посадкових смугах встановлено ILS.
1979 року аеропорт пережив торнадо, який зруйнував східну частину аеропорту. Найбільших руйнувань зазнав Музей авіації Нової Англії. Його знову відкрито лише в 1982 році.
2001 року почалося будівництво нової автостоянки. Після завершення виникли проблеми з її використанням, оскільки занадто близьке розташування суперечило посиленим після подій 11 вересня вимогам безпеки аеропортів. Недовгий час автостоянка все ж експлуатувалася, хоча кожен транспортний засіб проходив індивідуальний огляд. Врешті Міністерство національної безпеки США заборонило експлуатацію автостоянки.
У 2001 році Tomasso Group розпочала будівництво нового терміналу, який відкрито в 2003. Збільшення пропускної здатності аеропорту було частиною більшого проєкту підвищення іміджу міста Гартфорда як місця для ділових подорожей і відпочинку.
2—3 жовтня 2007 Бредлі в рамках світового турне відвідав Airbus A380, зупинка в Гартфорді була демонстрацією літака працівникам Pratt and Whitney і Hamilton Sundstrand, підрозділів United Technologies, які брали участь у будівництві двигунів GP7000, що можуть використовуватися на літаку.
118-я ескадрилья (118 AS): використовує C-21. Ескадрилья спочатку носила найменування 118-я винищувальна ескадрилья і на озброєнні її від середини 1970-х до 2007 року перебували A-10 Thunderbolt II.
Найближчі до аеропорту залізничні станції — «Віндзор-Локс»[en] і «Віндзор»[en], обидві обслуговують поїзди Amtrak. Існують автобусні рейси Connecticut Transit між станцією Віндзор і аеропортом. Планується будівництво залізничної гілки між Нью-Гейвеном і Спрингфілдом.
Автобус
Автобуси оператора Connecticut Transit здійснюють рейси між Гартфордом, залізничною станцією «Віндзор» і аеропортом Бредлі[11].