Доктор Дре випустив свій дебютний сольний альбом The Chronic, який отримав високу оцінку, у 1992 році. Після цього Дре сім років не випускав альбому. Протягом цього часу він неодноразово попадав у Billboard Hot 100 разом з «California Love» та «No Diggity», а також продюсував дебютні студійні альбоми Snoop Dogg та EminemDoggystyle та The Slim Shady LP відповідно. Ставки були вищі на продовження The Chronic, тому Dre залучив Jay-Z, щоб він написав тексти для синглу «Still D.R.E.». «Спочатку він писав про діаманти та Bentley», - сказав Дре журналу Blaze у 1999 році. «Тож я сказав Джею написати щось інше. він посидів 20 хвилин і повернувся з якоюсь серйозною темою із Лос-Анджелеса»[2]. В інтерв’ю The Breakfast Club Снуп Догг детально розповів про внесок Jay-Z у створення пісні. «Він написав наші з Дре куплети, і вони були бездоганними», — сказав він. «Це була «Still D.R.E.», і це був Jay-Z, і він написав всю довбану пісню»[3].
Кліп на пісню, знятий Хайпом Вільямсом, складається в основному з The D.O.C., Snoop Dogg і Dr. Dre, які їздять на лоурайдерах (посилання на кліп «Nuthin' but a 'G' Thang» з альбому The Chronic). У ньому є кілька камео: Емінем женеться за групою жінок по пляжу, Xzibit керує лоурайдером, Funkmaster Flex із доктором Дре та Warren G з кількома жінками, а також Шакіл О'Ніл. Музичне відео було 3 жовтня 1999 року. Кліп був завантажений через VEVO на офіційний YouTube-канал Dr. Dre 27 жовтня 2011 року. Станом на 14 лютого 2022 року, після Super Bowl LVI, кліп досяг відмітки в 1 мільярд переглядів.