Ще в старших класах Річардсон почав читати реп і писати біти[4].
У 2011 році Bobby Raps випустив свій дебютний мікстейп Gimme Daps[5].
У 2015 році випустив спільний мініальбом з Corbin під назвою Couch Potato[6], повністю спродюсований самим виконавцем[7]. City Pages[en] описали його як «цілком примарну дозу ефірного хіп-хопу, який звучить так, ніби Джеймс Блейк записав платівку з Ерлом Світшотом[en]». Заголовна пісня релізу під назвою Welcome to the Hell Zone увійшла до списку «Найкращих пісень тижня» за версією журналу Complex[8].
У 2017 році випустив свій дебютний альбом Mark на лейблі Republic Records[10]. У своїй більшості, треки були спродюсовані самим Боббі, проте платівка також містить продюсування від Shlohmo[en], D33J[en] та Rex Kudo[11]. Complex назвали його «найсильнішою роботою Боббі на сьогоднішній день»[12].
У 2020 році випустив сингл Believe the Lie, а пізніше й музичне відео на пісню. Режисером кліпу став Алекс Говард. Lyrical Lemonade охарактеризували Боббі Репса як «багатогранного і якого неможливо запхати в якусь коробку»[13].
У 2021 році Боббі Репс випустив альбом not scared anymore. У ньому з'явилися гостьові партії від Corbin та Casino Gwaup.