Бікфорд народився в Кембриджі, штат Массачусетс, у першу хвилину нового 1891 року[1]. Він був п'ятим з семи дітей. У дитинстві відрізнявся самостійністю і непокорою, а в дев'ять років його судили за спробу вбивства машиніста, який своїм візком випадково вбив його собаку, але Бікфорд був виправданий[2].
Бікфорд мав намір вступити до Массачусетського технологічного інституту (MIT), щоб здобути ступінь інженера, але, блукаючи по країні, він познайомився з менеджером бурлеск-шоу, який переконав Бікфорда взяти роль у шоу. Він дебютував в Окленді, штат Каліфорнія, в 1911 році. Він дебютував на сцені з John Craig Stock Company в театрі Castle Square у Бостоні в 1912 році. Зрештою він приєднався до дорожньої компанії та подорожував Сполученими Штатами понад десять років, з'являючись у різних постановках. У 1925 році, працюючи в бродвейській п'єсі під назвою Outside Looking In, (у своїй першій ролі на Бродвеї) отримав схвальні відгуки. Йому запропонували роль у фільмі Герберта Бренона 1926 року. Після його появи в критично оціненій, але невдалій драмі Максвелла Андерсона і Гарольда Хікерсона про справу Сакко і Ванцетті «Боги блискавок» (Бікфорд був персонажем Сакко), з ним зв'язався режисер Сесіл Б. Де Мілль і запропонував контракт з Metro-Goldwyn. Студія Маєра (MGM) зіграє головну роль у першому розмовному фільмі ДеМілля: «Динаміт»[3]. Незабаром він почав працювати з керівником студії MGM Луїсом Б. Маєром над низкою проєктів.
Досягши великого успіху, зігравши безліч характерних ролей у фільмах, а потім і на телебаченні, Бікфорд швидко став дуже популярним; його міцна статура, різкі риси обличчя в поєднанні з грубим сильним голосом підходили для різних ролей. Найчастіше він грав батьків, суворих бізнесменів, важкоатлетів, капітанів кораблів чи якихось авторитетних постатей. У 1940-х роках він тричі номінувався на премію Оскар за найкращу чоловічу роль другого плану. Він був провідним актором телесеріалу 1950-х років «Людина за значком».
16 квітня 1958 року Бікфорд з'явився з Роджером Смітом в «Історії Деніела Баррістера».
Дві найбільш пам'ятні ролі актора наприкінці кар'єри на великому екрані відбулися у вестерні «Велика країна» (1958; роль заможного й безжалісного власника ранчо) з Грегорі Пеком і Чарлтоном Хестоном та в драмі «Дні вина і троянд» (1962; роль нещасного батька алкоголіка) з Джеком Леммоном і Лі Реміком.