Розпочав професійну кар'єру в «Шахтарі» з Макіївки. Пізніше потрапив у донецький «Металург». Розпочав виступати за «Металург-2». В основі «Металурга» дебютував 26 липня 1998 року в матчі проти запорізького «Металурга» (0:0)[2], Соколовський вийшов на 83 хвилині замість Андрія Покладка.
У грудні 1999 року підписав контракт з грецьким «Паніоніосом»[3]. У команді провів півтора сезони після чого покинув клуб[4].
Після виступав в Польщі за «КП Поліце», взимку 2002 року перейшов у щецинську «Погонь». В Екстракласі дебютував 2 березня 2002 року в виїзному матчі проти «Катовиць» (1:0)[5]. У Польщі не заграв через отриману травму, яка вибила його з ладу на 6 місяців[6].
Взимку 2005 року перейшов в азербайджанський «Карабах» з Агдама, в команді разом з ним грав інший українець Сергій Кравченко[8].
Незабаром знову повернувся в Україну де виступав за сумський «Спартак». Взимку 2007 року перейшов в «Кримтеплицю» з Молодіжного. У команді став гравцем основного складу[9].
Навесні 2008 року перейшов на правах вільного агента в донецький «Титан»[10]. Взимку 2009 року побував на перегляді в одному з клубів Фінляндії. У 2009 році почав виступати за аматорську команду «Словхліб». Разом з командою став бронзовим призером чемпіонату ААФУ[11]. У 2013 році грав за донецький «Рубін».
З липня по жовтень 2014 року працював дитячим тренером у донецькому «Олімпіку».
Особисте життя
Денис — син відомого гравця донецького «Шахтаря» Михайла Соколовського. Денис з п'яти років уболіває за італійський «Мілан»[12].
