Народився 12 листопада1996 року в місті Кіррім'юр. Вихованець футбольної школи клубу «Абердин»[2]. Для отримання ігрової практики здавався в оренду в нижчолігові шотландські клуби «Ейр Юнайтед»[3] та «Аллоа Атлетік», а з сезону 2017/18 став основним гравцем «Абердіна» і провів у цьому статусі три сезони, зігравши загалом за клуб понад 100 матчів в усіх турнірах.
Своєю грою за останню команду знову привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Абердин», до складу якого повернувся 2017 року. Цього разу відіграв за команду з Абердина наступні три сезони своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Абердина», був основним гравцем захисту команди.
23 вересня 2020 року Маккенна перейшов в англійський «Ноттінгем Форест»[4], що виступав у Чемпіоншипі. Станом на 23 травня 2021 року відіграв за команду з Ноттінгема 24 матчі в національному чемпіонаті.
↑McKenna moves to The Reds. www.nottinghamforest.co.uk. Nottingham Forest F.C. 23 вересня 2020. Архів оригіналу за 29 жовтня 2020. Процитовано 4 січня 2021.