Проти нього було повстання литовської шляхти та князів близько 1387 року[4]. 1387 року Скиргайло переміг Святослава, князя Смоленського, й одержав за те Полоцьк і багато інших земель, в 1388 році став намісником Литви, поставлений старшим над рештою братів і родичів.
У 1386—1392 роках був намісником польського короля Владислава II Ягайла у Великому князівстві Литовському. Через політику Ягайла на зближення Литви та Польщі на шкоду руській складовій союзу у Великому князівстві розпочалась громадянська війна (1389—1392).
1392 року його кузин — князь Вітовт — за допомогою Тевтонського ордену примусив Ягайла укласти Острівський мир, за яким Скиргайло, підкоряючись волі короля, поступився Вітовту Великим князівством, й з того часу допомагав йому у внутрішніх і зовнішніх війнах. Після угоди між Ягайлом і Вітовтом значною мірою втрачає вплив. За цією ж угодою, 1395 року, після усунення Володимира Ольгердовича, одержав Київське князівство.
Помер у Києві. Ймовірно був отруєний на бенкеті Фоми (Фома Чернецъ изъ Уфовъ[5]) — митрополичого намісника собору святої Софії — у Києві або ж у Вишгороді. Після того, як Скиргайло відчув себе зле, Фома втік до Василькова, де невдовзі теж помер. За легендою, Вітовт наказав запхати останки Фоми до гармати й вистрілити в бік Дніпра. У причетності до отруєння Скиргайла, втім, підозрювали і самого Вітовта, і попереднього київського князя Володимира Ольгердовича (серед версій є також підступи митрополита Кипріана та «московський слід»)[6].
За літописними даними, через 7 днів після бенкету, був похований біля гробу Феодосія Печерського у церкві Печерської Богородиці Києво-Печерського монастиря.
↑Krupska Anna. Moniwid (Monwede, Moniwidus, Moniuidus, Monowyd, Monwid, Monywid) Wojciech h. Leliwa (zm. po r. 1423) // Polski Słownik Biograficzny. — Wrocław — Warszawa — Kraków — Gdańsk: Zakład Narodowy Imienia Ossolińskich, Wydawnictwo Polskiej Akademii Nauk, 1976. — Tom XXI/4, zeszyt 91. — S. 658—659. (пол.)
↑ абИзвлеченіе изъ древнихъ Литовскихъ лѣтописей и изъ Русскихъ лѣтописныхъ сводовъ / Отделъ І. Извѣстія лѣтописные // Сборникъ матеріаловъ для исторической топографіи Кіева и его окрестностей. — Кіевъ: типографія Е. Я. Федорова, 1874. — С. 34.