Рікарду Олівейра почав займатися футболом в школі «Корінтіанса» в 1997 році. В 1999-му він продовжив займатися вже у «Портуґезі», де в наступному році потрапив до дорослої команди.[1]
На початку 2003 року Рікарду перейшов до «Сантуса». За цей клуб він забив на груповому етапі та у плей-офф Кубка Лібертадорес2003, а також взяв участь в обох матчах програного «Бока Хуніорс» фіналу.[2]
Тим не менш, наступного сезону Олівейра перейшов до «Реал Бетіса» за €4,000,000[4]. В першому сезоні за нову команду він забив 22 голи в 37 матчах в чемпіонаті, чим допоміг клубу зайняти 4-те місце в турнірній таблиці та вперше в історії потрапити до Ліги чемпіонів УЄФА[5]. На початку 2006 року Олівейра відправився в оренду до «Сан-Паулу», щоб бути в полі зору головного тренера збірної Бразилії перед Чемпіонатом Світу 2006.
31 серпня 2006 року Рікарду підписав п'ятирічний контракт з «Міланом». За перехід Бетіс отримав €17,500,000. Крім цього частиною угоди став перехід до «зелено-білих» Йогана Фоґеля.[6] За «россо-нері» він дебютував у другому таймі гри проти «Лаціо», забивши гол з лінії воріт, що допомогло його команді перемогти з рахунком 2-1. Проте Рікарду спромігся забити лише два голи в усіх наступних матчах ліги та двічі в Кубку Італії.
14 липня 2007 року нападник повернувся до Іспанії в оренду в «Реал Сарагосу». По закінченню періоду оренди арагонці скористалися опцією, згідно з якою мали право викупу контракту гравця за встановлену плату. 10 травня 2008 року «Сарагоса» купила Олівейру за €10,000,000.[7]
В кінці січня 2009 року Олівейра повернувся до «Реал Бетіса» за €8,900,000 відступних[8]. В дебютному поєдинку він забив другий гол на 83-й хвилині у ворота «Севільї», що допомогло його команді здобути перемогу у принциповому дербі з рахунком 2-1[9].
