1988 року перейшов до клубу «Саут Мельбурн», за який відіграв 18 сезонів. Більшість часу, проведеного у складі «Саут Мельбурна», був основним гравцем атакувальної ланки команди. За цей час він виграв разом із командою три чемпіонати Національної футбольної ліги (1991, 1998, 1999) та 2 Кубки НФЛ (1990, 1996). Також Трімболі двічі вигравав нагороду найкращого гравця чемпіонату до 21 року (у 1988 та 1989 роках), а також двічі вигравав нагороду гравця сезону, медаль Джонні Воррена (за сезони 1992/93 та 1997/98). Завершив професійну кар'єру футболіста виступами за команду «Саут Мельбурн» у 2004 році.
3 грудня 1988 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Австралії у відбірковому поєдинку до чемпіонату світу року 1990 проти Фіджі, в якому також забив гол.
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 30 грудня 2012. Процитовано 22 червня 2020.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)