Леонід Островський народився у Ризі. Жив із сім'єю в районі Московський форштат, котрий у повоєнні роки вважався найбільш криміногенним у місті. Батько загинув від травми, отриманої на заводі, коли Леонідові було всього вісім років. Хлопець у ранньому віці був змушений іти працювати слюсарем-збиральником на заводі «Гідрометприбор». Тим не менш, від бандитського оточення Островського врятував саме футбол. З 1948 року він займався в ДЮСШ ВЕФ, а через деякий час — в ДЮСШ «Даугава», грав у лінії нападу. Разом з юнаками «Даугави» виграв в 1953 році юнацьку першість СРСР з футболу. У фіналі, виграному з рахунком 5:3, Островського вперше було переведено в лінію оборони на лівий край (через травму основного гравця захисту).
У 1954 році Островського в числі інших восьми хлопців-переможців зарахували до основного складу «Даугави». В дебютному сезоні Леонід провів 29 ігор у складі ризького клубу.
26 квітня1956 після календарної гри «Даугави» в Харкові захисник отримав запрошення Костянтина Бєскова перейти до стану московського «Торпедо». Основним аргументом для Островського стала можливість грати в збірній СРСР. Однак спочатку футболіст не потрапляв навіть до основи москвичів. Вперше Леонід вийшов на поле аж у другому колі. Незабаром клуб залишив Бєсков, а новий тренер Маслов одразу високо оцінив можливості гравця та довірив йому місце у основному складі. Кар'єра в «Торпедо» в Островського складалася дуже добре — був чемпіоном і призером національної першості, володарем та фіналістом Кубка СРСР. Однак саме життя в столиці було для нього незатишним.
У 1963 році Леонід Альфонсович зважується на перехід до київського «Динамо», що викликав негативну реакцію у керівників «Торпедо». Гравця обіцяли дискваліфікувати і майже півроку змусили не грати: Островський брав участь у матчах першості Києва та виступав у дублі «Динамо» під чужим прізвищем. Однак у підсумку конфлікт владнали, і захисник отримав право захищати кольори своєї нової команди.
У 1968 році через травму Островський був змушений завершити активні виступи та розпочати тренерську діяльність. Спочатку працював наставником у ДЮСШ «Динамо», потім очолив черкаський «Дніпро». Однак згодом все ж повернувся до роботи з дітьми, якою й займався аж до 1975 року, коли отримав запрошення від одного з грузинських клубів.
Після повернення до Києва розлучився з дружиною, почав пиячити. Коли не стало коштів на алкоголь, пішов працювати бригадиром вантажників на винзавод, від чого ситуація з пияцтвом лише погіршилася. Згодом, завдяки допомозі друзів влаштувався вантажником на тютюнову фабрику, а з часом отримав посаду начальника ділянки в РСУ. Наступним місцем роботи Островського стала майстерня при Києво-Печерській лаврі, де Леонід Альфонсович займався реставрацією пам'ятників.
Однак увесь цей час видатного футболіста тягнуло до улюбленої гри і у середині 90-х йому запропонували роботу інструктора у міськраді «Динамо», де Островський займався переважно роботою з паперами. Тоді ж він зустрів і жінку, що підтримала його у складний період та допомогла остаточно оговтатися після алкогольного полону. Руку допомоги протягнуло і керівництво футбольного клубу «Динамо», яке знову дозволило Леоніду Альфонсовичу працювати наставником юних футболістів у ДЮСШ.
Леоніда Островського було тричі включено до заявки збірної СРСР на чемпіонатах світу, однак у 1958 році він на полі жодного разу так і не з'явився. Дебютував захисник у складі головної команди країни 18 листопада1961 року у матчі проти збірної Аргентини (1:2). Всього ж за збірну Островський провів 9 ігор. На чемпіонаті світу 1966 року провів дві гри та посів разом з командою четверте місце.
