Готуючись до походу на половців у 1185 році, князьІгор розраховував на боєздатність своєї дружини і міцність неприступної доти Новгород-Сіверської фортеці.
26 жовтня1604 року Новгород-Сіверські стіни фортеці були оточені військом Лжедмитрія. Під час битви його спіткала невдача і Дмитрій нічого не зміг зробити.[2] Ще більше укріпилась фортеця за часів гетьмана Мазепи, однак вона не встояла перед військами Петра І.
Новгород-Сіверські мури фортеці зображені на гербі міста.