Міхаліс Сіфакіс почав футбольну кар'єру як вихованець клубу «Ацаленіос Іракліон». У 1999 році перейшов до юнацької команди клубу ОФІ. У 2002 році уклав перший професійний контракт із клубом. Загалом в ОФІ Сіфакіс провів 5 сезонів, в останніх трьох був основним голкіпером. Перед початком сезону 2007—2008 Сіфакіс підписав контракт з грандом грецького футболу «Олімпіакосом». Міхаліс виконував роль дублера Антоніоса Нікополідіса і за сезон відіграв лише у двох матчах. Разом з командою з Пірея Сіфакіс став чемпіоном Греції, а також переможцем Кубка Греції і Суперкубка країни[1].
Після того, як зі складу «Аріса» вийшов Константінос Халкіас, команді знадобився голкіпер високого рівня. Так, наступним клубом Сіфакіса став салонікський«Аріс», в якому Міхаліс — основний голкіпер команди.