Евгенол

Евгенол

структурна формула евгенолу

кулестержнева модель евгенолу
Систематична назва 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
Ідентифікатори
Номер CAS 97-53-0
PubChem 3314
Номер EINECS 202-589-1
DrugBank DB09086
KEGG C10453 і D04117
Назва MeSH D02.241.223.200.054.500, D02.455.326.271.122.180.500 і D02.455.426.559.389.012.250
ChEBI 4917
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Номер Бельштейна 1366759
Властивості
Молекулярна формула C10H12O2
Молярна маса Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль
Густина 1.06 г/см3
Тпл -7,5
Ткип 254
Кислотність (pKa) 10.19 за 25 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Евгенол — це гваякол із заміщеним аліловим ланцюгом, член класу хімічних сполук алілбензолу[1]. Це безбарвна або блідо-жовта ароматична масляниста рідина, екстрагована з певних ефірних олій, особливо з гвоздичної олії, мускатного горіха, кориці, базиліка та лаврового листа[2][3][4]. Ця сполука міститься в олії бутонів гвоздики у концентраціях 80-90 % і в олії листя гвоздики (82-88 %)[5]. Евгенол має приємний, пряний, гвоздиковий аромат. Назва походить від Eugenia caryophyllata, колишньої класифікації Карла Ліннея для гвоздики. Сучасна назва це Syzygium aromaticum[6].

Біосинтез

Біосинтез евгенолу починається з амінокислоти тирозину. L -тирозин перетворюється на п -кумаринову кислоту під дією ферменту тирозиноаміакової ліази (TAL)[7]. Звідси p -кумарова кислота перетворюється на кавову кислоту p -кумарат-3-гідроксилазою за допомогою кисню та НАДФ. Потім S -аденозилметіонін (SAM) використовується для метилювання кавової кислоти, утворюючи ферулову кислоту, яка, у свою чергу, перетворюється на ферулоїл- КоА за допомогою ферменту 4-гідроксициннамоїл-КоА-лігази (4CL)[8]. Далі ферулоїл-КоА відновлюється до хвойного альдегіду циннамоїл -КоА -редуктазою (CCR). Коніферальдегід потім далі відновлюється до коніферилового спирту циннаміл-алкогольдегідрогеназою (CAD) або синапіл-алкогольдегідрогеназою (SAD). Потім коніфериловий спирт перетворюється на естер у присутності субстрату CH 3 COSCoA, утворюючи коніферилацетат. Нарешті, коніферилацетат перетворюється на евгенол за допомогою ферменту евгенолсинтази 1 і використання НАДФ.

Біосинтез евгенолу

Фармакологія

Евгенол і тимол мають загальноанестезуючі властивості. Як і багато інших анестетиків, ці 2-алкіл(окси)феноли діють як позитивні алостеричні модулятори рецептора ГАМК А. Незважаючи на те, що евгенол і тимол є надто токсичними і недостатньо сильними для клінічного використання, ці відкриття призвели до розробки 2-заміщених фенольних анестетиків, включаючи пропанідид (пізніше вилучений) і широко використовуваний пропофол[9]. Евгенол і подібний за структурою міристицин, мають спільну властивість інгібувати MAO-A і MAO-B in vitro[10][11].

У людини повне виведення евгенолу відбувається протягом 24 годин, і метаболіти переважно є кон'югатами евгенолу[12].

Використання

Різні сфери життя людини

Евгенол використовується як смаковий або ароматичний інгредієнт у чаях, м'ясі, тістечках, парфумерії, косметиці, ароматизаторах та ефірних оліях[1][13][14].Ванілін отримують шляхом окислення евгенолу[15].

У медицині використовується як місцевий антисептик і анестетик, особливо у стоматології[16][17]. Евгенол можна об'єднати з оксидом цинку з утворенням евгенолу оксиду цинку, який має реставраційне та ортодонтичне застосування в стоматології. Так, ефективним способом зменшення гострого болю у пацієнтів із ускладненням після видалення зуба під назвою «суха лунка» є набивання порожнини, яка утворилася після видалення зуба, пастою з евгенол-оксиду цинку та марлею, просоченою йодоформом[18]. Паста евгенол-цинкоксид також використовується під час пломбування кореневих каналів зубів[19].

Комахи і риби

Аромат евгенолу є привабливим для самців різних видів бджіл Euglossini (опилюють орхідеї), які, очевидно, збирають евгенол для синтезу феромонів. Через це евгенол зазвичай використовують як приманку для залучення та збору цих бджіл для досліджень[20]. Евгенол також приваблює самок огіркових жуків[21].

Евгенол та ізоевгенол, які обидва є квітковими леткими ароматами, каталізуються одним типом ферменту в роду трав'янистих рослин Билинець, і ген, що кодує цей фермент, є першим функціонально охарактеризованим геном у видів цих рослин[22]. Евгенол входить до складу деяких інсектицидів[23].

Гвоздикова олія, що містить евгенол, широко використовується як анестетик для акваріумних риб, а також для диких риб під час відбору зразків для дослідницьких цілей.[24][25] Передозування евгенолу або викликання сну перед його передозуванням є гуманним методом евтаназії хворих риб[26][27].

Інше

Евгенол є інгредієнтом деяких фунгіцидів і гербіцидів, які використовуються в сільськогосподарській практиці ЄС.[1] Він використовується в сотнях побутових товарів, таких як пестициди, засоби для догляду за домашніми тваринами, засоби для прання, прибирання, а в паперових та транспортних виробах.[1]

Токсичність

У випадку хронічного перорального прийому у високих дозах евгенол є гепатотоксичним.[13]. У разі передозування евгенолом виникає широкий спектр симптомів від крові в сечі до судом, діареї, нудоти, втрати свідомості, запаморочення, прискореного серцебиття або гострого ураження нирок.[13][28] N -ацетилцистеїн можна використовувати для лікування людей з передозуванням евгенолу або гвоздичної олії.[29]

Як алерген

Евгенол підлягає обмеженням щодо використання в парфумерії[30] через чутливість деяких людей до нього, однак ступінь прояву алергічної реакції у людей є спірною.[31]

Евгенол є компонентом перуанського бальзаму, який іноді викликає алергію у людей.[32][33] У разі використання евгенолу в стоматологічних засобах, таких як хірургічні пасти, стоматологічна упаковка та стоматологічний цемент, це може спричинити контактний стоматит і алергічний хейліт.[32] Алергію можна виявити за допомогою патч-тесту.[32]

Поширення у природі

Евгенол у природі міститься в рослинах:

Див. також

Список літератури

  1. ↑ а б в г PubChem. Eugenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 26 грудня 2022.
  2. ↑ Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston (PDF). Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4: 451—454.
  3. ↑ Mallavarapu, Gopal R.; Ramesh, S.; Chandrasekhara, R. S.; Rajeswara Rao, B. R.; Kaul, P. N.; Bhattacharya, A. K. (1995-07). Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad. Flavour and Fragrance Journal (англ.). Т. 10, № 4. с. 239—242. doi:10.1002/ffj.2730100403. Процитовано 26 грудня 2022.
  4. ↑ Typical G.C. for bay leaf oil. Thegoodscentscompany.com. Архів оригіналу за 17 March 2014. Процитовано 27 квітня 2014.
  5. ↑ Herbal Medicines (PDF) (вид. 3rd). London: Pharmaceutical Press. 2007. ISBN 978-0-85369-623-0. Архів оригіналу (PDF) за 1 July 2018. Процитовано 27 квітня 2015.
  6. ↑ Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (February 2014). Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90—6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
  7. ↑ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  8. ↑ Harakava, R. (2005). Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus. Genet. Mol. Biol. 28 (3 suppl): 601—607. doi:10.1590/S1415-47572005000400015.
  9. ↑ Tsuchiya H (August 2017). Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity. Molecules. 22 (8): 1369. doi:10.3390/molecules22081369. PMC 6152143. PMID 28820497.
  10. ↑ Tao G, Irie Y, Li DJ, Keung WM (August 2005). Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (15): 4777—88. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.081. PMID 15936201.
  11. ↑ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Essential oil safety : a guide for health care professionals (вид. Second). Edinburgh. с. 73. ISBN 978-0443062414. Архів оригіналу за 17 December 2020.
  12. ↑ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (February 1990). The metabolism of eugenol in man. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 20 (2): 209—22. doi:10.3109/00498259009047156. PMID 2333717.
  13. ↑ а б в Eugenol (clove oil). LiverTox, US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 28 жовтня 2018. PMID 31869191. Процитовано 24 жовтня 2021.
  14. ↑ Hair loss after Corona vaccination and infection: Chief doctor clarifies. www.colcorona.net. Процитовано 10 грудня 2022.
  15. ↑ [1], Fiecchi, Alberto; Gian Mario Nano & Giorgio Cicognani, "Method of preparing vanillin from eugenol" 
  16. ↑ Sell AB, Carlini EA (1976). Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives. Pharmacology. 14 (4): 367—77. doi:10.1159/000136617. PMID 935250.
  17. ↑ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (February 2004). Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases. Drug Development and Industrial Pharmacy. 30 (2): 195—203. doi:10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054.
  18. ↑ Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanouneh S (April 2015). Systemic review of dry socket: aetiology, treatment, and prevention. Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4): ZE10-3. doi:10.7860/JCDR/2015/12422.5840. PMC 4437177. PMID 26023661.
  19. ↑ Ferracane, Jack L. (2001). Materials in Dentistry: Principles and Applications (вид. 2nd). Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  20. ↑ Schiestl FP, Roubik DW (January 2003). Odor compound detection in male euglossine bees. Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253—7. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866.
  21. ↑ Cucumber Beetles: Organic and Biorational Integrated Pest Management (Summary). Attra.ncat.org. 5 серпня 2013. Архів оригіналу за 16 May 2010. Процитовано 27 квітня 2014.
  22. ↑ Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (December 2014). Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species (PDF). Functional & Integrative Genomics. 14 (4): 779—88. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. PMID 25239559. {{cite journal}}: |hdl-access= вимагає |hdl= (довідка)
  23. ↑ Eugenol. PubChem, US National Library of Medicine. 16 жовтня 2021. Процитовано 24 жовтня 2021.
  24. ↑ а б Gupta, Alok K.; Schauvinhold, Ines; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P. (2014-12). Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species. Functional & Integrative Genomics. Т. 14, № 4. с. 779—788. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. ISSN 1438-7948. PMID 25239559. Процитовано 26 грудня 2022.
  25. ↑ Grush J, Noakes DL, Moccia RD (February 2004). The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish, Danio rerio (Hamilton). Zebrafish. 1 (1): 46—53. doi:10.1089/154585404774101671. PMID 18248205.
  26. ↑ Monks, Neale (2 квітня 2009). Aquarium Fish Euthanasia (PDF). Fish Channel. Архів оригіналу (PDF) за 26 липня 2011. Процитовано 7 грудня 2010.
  27. ↑ de Souza Valente, Cecília (June 2022). Anaesthesia of decapod crustaceans. Veterinary and Animal Science (англ.). 16: 100252. doi:10.1016/j.vas.2022.100252. PMC 9127210. PMID 35620220.
  28. ↑ Eugenol Oil Overdose. The New York Times. Архів оригіналу за 25 July 2011.
  29. ↑ Janes, S. E.; Price, C. S.; Thomas, D. (2005). Essential oil poisoning: N-acetylcysteine for eugenol-induced hepatic failure and analysis of a national database. European Journal of Pediatrics. 164 (8): 520—522. doi:10.1007/s00431-005-1692-1. PMID 15895251.
  30. ↑ IFRA. www.ifraorg.org. Архів оригіналу за 30 грудня 2011.
  31. ↑ Cropwatch Claims Victory Regarding "26 Allergens" Legislation (PDF). leffingwell.com. Архів оригіналу (PDF) за 10 February 2014. Процитовано 27 квітня 2014.
  32. ↑ а б в Schmalz, Gottfried; Bindslev, Dorthe Arenholt (2008). Biocompatibility of Dental Materials. с. 352. ISBN 978-3-540-77782-3.
  33. ↑ Bruynzeel, Derk P. (2014). Balsam of Peru (Myroxylon pereirae). Management of Positive Patch Test Reactions. Springer. с. 53—55. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN 978-3-540-44347-6.
  34. ↑ Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M. (1 липня 2004). TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. Т. 60, № 3-4. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. ISSN 0009-5893. Процитовано 26 грудня 2022.
  35. ↑ а б BULLERMAN, L. B.; LIEU, F. Y.; SEIER, SALLY A. (1977-07). INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. Т. 42, № 4. с. 1107—1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x. ISSN 0022-1147. Процитовано 26 грудня 2022.
  36. ↑ Lee, Kwang-Geun; Shibamoto, Takayuki (2001-09). Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. Т. 74, № 4. с. 443—448. doi:10.1016/s0308-8146(01)00161-3. ISSN 0308-8146. Процитовано 26 грудня 2022.
  37. ↑ Kreydiyyeh, S.I; Usta, J; Copti, R (2000-09). Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na+-K+-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. Т. 38, № 9. с. 755—762. doi:10.1016/s0278-6915(00)00073-9. ISSN 0278-6915. Процитовано 26 грудня 2022.
  38. ↑ Dighe, Vidya V.; Gursale, Atish A.; Charegaonkar, Gauri A. (12 листопада 2009). Quantitation of Eugenol, Cinnamaldehyde and Isoeugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Cinnamomum zeylanicum Breyn Stem Bark Powder by LC. Chromatographia. Т. 70, № 11-12. с. 1759—1762. doi:10.1365/s10337-009-1382-7. ISSN 0009-5893. Процитовано 26 грудня 2022.
  39. ↑ Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G. (1988-09). The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. Т. 2, № 3. с. 124—130. doi:10.1002/ptr.2650020305. ISSN 0951-418X. Процитовано 26 грудня 2022.
  40. ↑ Johnson, Christopher B.; Kirby, John; Naxakis, George; Pearson, Simon (1999-06). Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. Т. 51, № 4. с. 507—510. doi:10.1016/s0031-9422(98)00767-5. ISSN 0031-9422. Процитовано 26 грудня 2022.
  41. ↑ Nakamura, Celso Vataru; Ueda-Nakamura, Tania; Bando, Erika; Melo, Abrahão Fernandes Negrão; Cortez, Díogenes Aparício Garcia; Dias Filho, Benedito Prado (1999-09). Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. Т. 94, № 5. с. 675—678. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. ISSN 0074-0276. Процитовано 26 грудня 2022.
  42. ↑ Ize-Ludlow, Diego; Ragone, Sean; Bruck, Isaac S.; Bernstein, Jeffrey N.; Duchowny, Michael; Peña, Barbara M. Garcia (1 листопада 2004). Neurotoxicities in Infants Seen With the Consumption of Star Anise Tea. Pediatrics (англ.). Т. 114, № 5. с. e653—e656. doi:10.1542/peds.2004-0058. ISSN 0031-4005. Процитовано 26 грудня 2022.
  43. ↑ Nurzyńska-Wierdak, Renata; Bogucka-Kocka, Anna; Szymczak, Grażyna (2014-05). Volatile Constituents of Melissa officinalis Leaves Determined by Plant Age. Natural Product Communications (англ.). Т. 9, № 5. с. 1934578X1400900. doi:10.1177/1934578X1400900531. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.
  44. ↑ Goodarzi, Mohammad Taghi; Khodadadi, Iraj; Tavilani, Heidar; Abbasi Oshaghi, Ebrahim (2016). The Role of Anethum graveolens L. (Dill) in the Management of Diabetes. Journal of Tropical Medicine. Т. 2016. с. 1098916. doi:10.1155/2016/1098916. ISSN 1687-9686. PMC 5088306. PMID 27829842. Процитовано 26 грудня 2022.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  45. ↑ Zhang, Lei; Lokeshwar, Bal L. (2012-12). Medicinal properties of the Jamaican pepper plant Pimenta dioica and Allspice. Current Drug Targets. Т. 13, № 14. с. 1900—1906. doi:10.2174/138945012804545641. ISSN 1873-5592. PMC 3891794. PMID 23140298. Процитовано 26 грудня 2022.
  46. ↑ Margraf, Marelke (1 липня 2015). Comparison of Compounds in Bourbon Vanilla Extract and Vanilla Flavour. The Application Notebook (англ.). № 0. Процитовано 26 грудня 2022.
  47. ↑ Nenadis, Nikolaos; Papapostolou, Maria; Tsimidou, Maria Z. (17 квітня 2021). Suggestions on the Contribution of Methyl Eugenol and Eugenol to Bay Laurel (Laurus nobilis L.) Essential Oil Preservative Activity through Radical Scavenging. Molecules (Basel, Switzerland). Т. 26, № 8. с. 2342. doi:10.3390/molecules26082342. ISSN 1420-3049. PMC 8073261. PMID 33920599. Процитовано 26 грудня 2022.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  48. ↑ Liu, Tao; Liu, Fu-Guang; Xie, Hui-Qin; Mu, Qing (2012-07). Phytopathogenic Fungal Inhibitors from Celery Seeds. Natural Product Communications (англ.). Т. 7, № 7. с. 1934578X1200700. doi:10.1177/1934578X1200700721. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.
  49. ↑ Owczarek, Aleksandra; Gudej, Jan; Kicel, Agnieszka (2013-04). Composition of Essential Oil from Aerial and Underground Parts of Geum rivale and G. urbanum Growing in Poland. Natural Product Communications (англ.). Т. 8, № 4. с. 1934578X1300800. doi:10.1177/1934578X1300800425. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.