На університетському рівні грав за команду Сірак'юз (2010–2012).[1]
2012 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 4-м номером командою «Клівленд Кавальєрс». Професійну кар'єру розпочав 2012 року виступами за тих же «Клівленд Кавальєрс», захищав кольори команди з Клівленда протягом наступних 3 сезонів. 14 січня 2013 року встановив особистий рекорд результативності, набравши 33 очки у матчі проти «Сакраменто Кінгс».[2] У лютому взяв участь у матчі новачків на зірковому вікенді, де набрав 23 очки.[3] Через травму був змушений пропустити 21 матч регулярного сезону.[4] За його підсумками був включений до першої збірної новачків НБА.
Наступного року знову зіграв у матчі новачків за команду гравців, які грають другий рік. 18 березня 2014 року в матчі проти «Маямі Гіт» набрав 17 очок та зробив рекордні для себе 11 асистів.
2016 року став гравцем «Маямі Гіт».[5] 21 січня 2017 року повторив свій рекорд результативності, набравши 33 очки у матчі проти «Міннесота Тімбервулвз».[6] 30 жовтня 2017 року знову набрав 33 очки, що однак не допомогло команді виграти у «Міннесота Тімбервулвз».
6 лютого 2020 року був обміняний до «Мемфіс Ґріззліс», але через три дні був відрахований з команди.
6 березня 2020 року підписав контракт з «Лос-Анджелес Лейкерс». Дійшов з командою до фіналу НБА, де «Лейкерс» перемогли колишню команду Вейтерса і стали чемпіонами. За правилами НБА, незважаючи на те, хто б переміг у фіналі, Вейтерс всеодно б отримав чемпіонський перстень.